1,2-dimethyldiboran



Den information, vi har kunnet samle om 1,2-dimethyldiboran, er blevet omhyggeligt gennemgået og struktureret for at gøre den så nyttig som muligt. Du er sandsynligvis kommet her for at finde ud af mere om 1,2-dimethyldiboran. På internettet er det let at fare vild i et virvar af sider, der taler om 1,2-dimethyldiboran, men som ikke giver dig det, du gerne vil vide om 1,2-dimethyldiboran. Vi håber, at du vil fortælle os i kommentarerne, om du kan lide det, du har læst om 1,2-dimethyldiboran nedenfor. Hvis de oplysninger om 1,2-dimethyldiboran, som vi giver dig, ikke er hvad du søgte, så lad os det vide, så vi kan forbedre denne hjemmeside dagligt.

.

1,2-dimethyldiboran
Cis-1,2-dimethyldiborane.svg
cis -1,2-Dimethyldiboran trans -1,2-Dimethyldiboran

Trans-1,2-dimethyldiboran.svg
Identifikation
N o CAS 17156-88-6
Kemiske egenskaber
Brute formel C 2 H 10 B 2
Molar masse 55,723 ± 0,016  g / mol
C 43,11%, H 18,09%, B 38,8%,

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 1,2-diméthyldiborane er et organoborforbindelsen af kemiske formel CH 3 HB (-H) 2 BHCH 3. Den eksisterer som to diastereomerer , cis- og trans- 1,2-dimethyldiborane, selv isomerer af 1,1 dimethyldiborane- H 2 B (-H) 2 B (CH 3 ) 2eller "asymmetrisk dimethylboran". 1,2-Dimethyldiborane er en dimer af methylborane BH 2 CH 3, den enkleste af organoborans. Ved stuetemperatur, det er i ligevægt med methyldiborane H 2 BH 2 BHCH 3, 1,1 dimethyldiborane- H 2 BH 2 B (CH 3 ) 2, Trimethyldiborane CH 3 HBH 2 B (CH 3 ) 2, Tetramethyldiborane (CH 3 ) 2 BH 2 B (CH 3 ) 2og trimethylborane B (CH 3 ) 3, således at det er vanskeligt at have ren 1,2-dimethyldiboran. Det præsenteres som en farveløs pyroforisk gas, som er let at kondensere. Den Smeltepunktet af cis -1,2-diméthyldiborane er -132,5  ° C , mens den for trans -1,2-diméthyldiborane er -102  ° C  ; 1,1-diméthyldiborane baggrund i mellemtiden til -150,2  ° C .

Historie og forberedelse

Methylboraner blev først forberedt i 1930'erne . De fremstilles ved omsætning af diboran H 2 BH 2 BH 2og triethylboran B (CH 3 ) 3, Hvilket giver fire forskellige forbindelser: methyldiborane H 2 BH 2 BHCH 3, 1,1 dimethyldiborane- H 2 BH 2 B (CH 3 ) 2, 1,2-dimethyldiborane CH 3 HBH 2 BHCH 3og tetramethyldiborane (CH 3 ) 2 BH 2 B (CH 3 ) 2.

En mere moderne måde at opnå 1,2-dimethyldiborane er at behandle lithium methylborohydride LiBH 3 CH 3med hydrogenchlorid- HCl:

2 LiBH 3 CH 3+ 2 HCI CH 3 HBH 2 BHCH 3+ 2 H 2+ 2 LiCl .

Det er muligt at anvende iodmethan CH 3 Ieller trimethylsilylchlorid (CH 3 ) 3 SiCli stedet for hydrogenchlorid. Lithium methylborohydride kan opnås ved behandling methylboronic estere med lithium aluminum hydrid LiAlH 4.

Det kan også opnås ved opvarmning méthylboranes triméthylborane i nærvær af hydrogen under tryk mellem 80 og 200  ° C . Trimethylborane reagerer med metal- salte af borhydrid i nærvær af hydrogenchlorid HCI, aluminiumchlorid AICI 3eller bortrichlorid BCI 3. Der er frigivelse af methan med natriumborhydrid NaBH 4, men ikke med lithiumborhydrid LiBH 4. Dimethylchloroborane BCI (CH 3 ) 2og methyldichloroborane BCI 2 CH 3 er også gasformige produkter fra disse reaktioner.

Omsætningen af Cp 2 Zr (CH 3 ) 2med boran BH 3opløst i tetrahydrofuran (THF) fører til indsættelse af en borhydrogruppe i Zr - C- bindingen og til produktion af methylerede derivater af diboran.

Dimethylcalcium Ca (CH 3 ) 2reagerer i ether med diboran til dannelse af dimethyldiboran og calciumborhydrid Ca (BH 4 ) 2 :

Ca (CH 3 ) 2+ 2 B 2 H 6 Ca (BH 4 ) 2+ B 2 H 4 (CH 3 ) 2.

Den triméthylborane B (CH 3 ) 3delvist disproportionates ved stuetemperatur over et par timer til opnåelse tetramethyldiborane (CH 3 ) 2 BH 2 B (CH 3 ) 2og 1,2-dimethyldiborane CH 3 HBH 2 BHCH 3. Det danner også 1,1-diméthyldiborane H 2 BH 2 B (CH 3 ) 2 efter et par uger.

En specifik syntesevej af 1,2-dimethyldiborane består i at omsætte methyldiborane H 2 BH 2 BHCH 3med en tilstrækkelig mængde af en Lewis-base , der fører til dannelsen af methylborane BH 2 CH 3og dens dimerisering til 1,2-dimethyldiboran.

Reaktioner

Stående 1,2-dimethyldiboran konverterer langsomt til 1,1-dimethyldiboran.

Den gaskromatografi kan anvendes til at bestemme andelene af boraner methylerede i en blanding. Ekstraktionssekvensen er som følger: diboran, methyldiboran, trimethylboran, 1,1-dimethyldiboran, 1,2-dimethyldiboran, trimethyldiboran og tetramethyldiboran.

1,2-Dimethyldiborane hydrolyserer til methylboronsyre CH 3 B (OH) 2 :

CH 3 HBH 2 BHCH 3+4 H 2 O 2CH 3 B (OH) 2+4 H 2.

1,2-Dimethyldiborane reagerer med trimethylamin N (CH 3 ) 3til opnåelse af et fast addukt trimethylamin-methylborane (CH 3 ) 3 N BH 2 CH 3.

Opvarmning af en blanding af dimethyldiboran og ammoniak giver B- boraziner substitueret med en, to eller tre methylgrupper på boratomer.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) MJD Low, R. Epstein og AC Bond , Karakteristiske infrarøde frekvenser af Methyldiboranes  " , The Journal of Chemical Physics , bind.  48, nr .  5, , s.  2386-2387 ( DOI  10.1063 / 1.1669454 , Bibcode  1968JChPh..48.2386L , læs online )
  3. (in) Morris Srebnik, Thomas E. Cole og Herbert C. Brown , Methylborane - en bemærkelsesværdig uhindret monoalkylboran qui Opnår den kontrollerede sekventielle hydroboration af alkenes repræsentative  " , Tetrahedron Letters , Vol.  28, nr .  33, , s.  3771-3774 ( DOI  10.1016 / S0040-4039 (00) 96380-9 , læs online )
  4. (en) RP Bell og HJ Emeléus , Borhydriderne og beslægtede forbindelser  " , Quarterly Reviews, Chemical Society , vol.  2 n o  2 , s.  132-151 ( DOI  10.1039 / QR9480200132 , læs online )
  5. (i) Lise Hedberg Kenneth Hedberg David A. Kohler, David Ritter og Verner Schomaker , Electron-diffraktion undersøgelser af de molekylære strukturer af cis - og trans -1,2-dimethyldiborane  " , Journal of American Chemical Society , vol.  102, nr .  10, , s.  3430-3434 ( DOI  10.1021 / ja00530a021 , læs online )
  6. (i) Thomas Onak, FGA Stone og Robert West, Advances in Organometallic Chemistry , Academic Press, Januar 1966 s.  284 . ( ISBN  978-0080580043 )
  7. (i) HI Schlesinger og AO Walker , Hydrider for Boron. IV. Methylderivaterne af Diborane   , Journal of the American Chemical Society , bind.  57, nr .  4, , s.  621-625 ( DOI  10.1021 / ja01307a009 , læs online )
  8. (en) LH Long og MGH Wallbridge ,   646. Borens kemi. Del VI. Nye præparative metoder og nedbrydningsundersøgelser vedrørende methyldiboraner   , Journal of the Chemical Society (Genoptaget) , , s.  3513-3520 ( DOI  10.1039 / JR9650003513 , læs online )
  9. (da) Herbert C. Brown, Thomas E. Cole, Morris Srebnik og Kee Won Kim ,   Hydroboration. 79. Fremstilling og egenskaber af methylboran og dimethylboran og deres egenskaber som hydroboreringsmidler. Syntese af tertiære alkoholer indeholdende methylgrupper via hydroboration   , The Journal of Organic Chemistry , bind.  51, nr .  25, , s.  4925-4930 ( DOI  10.1021 / jo00375a031 , læs online )
  10. (i) John A. Marsella og Kenneth G. Caulton , dealkylering af zirconium (IV) ved boran: den intime mekanisme af en alkyl overførselsreaktion  " , Journal of American Chemical Society , Vol.  104, nr .  9, , s.  2361-2365 ( DOI  10.1021 / ja00373a005 , læs online )
  11. (in) BD James Wallbridge og MGH, "Metal Tetrahydroborates" Stephen J. Lippard, Progress in Inorganic Chemistry , bind.  11, Wiley, 1970, s.  185 . ( ISBN  0471-54081-1 )
  12. (i) Walter J. Lehmann Charles O. Wilson Jr. og I. Shapiro , Infrarød spektre af Alkyldiboranes. V. Tri og Tetramethyl og Ethyldiboranes   , The Journal of Chemical Physics , bind.  34, nr .  3, , s.  783-792 ( DOI  10.1063 / 1.1731675 , Bibcode  1961JChPh..34..783L , læs online )
  13. (i) Kenneth Wade, "The Almen kemi for borhydrider" Electron Mangelfuld Forbindelser , Thomas Nelson, 1971 s.  91-92 . ( ISBN  978-1-4684-6056-8 )
  14. (i) Walter J. Lehmann Charles O. Wilson Jr. og I. Shapiro , Infrarød spektre af Alkyldiboranes. III. 1,2-Dimethyl- og 1,2-Diethyldiboraner   , The Journal of Chemical Physics , bind.  33, nr .  2 , s.  590-597 ( DOI  10.1063 / 1.1731190 , Bibcode  1960JChPh..33..590L , læs online )
  15. (in) GR Seely, JP Oliver og DM Ritter , Gas-flydende kromatografisk analyse af blandinger indeholdende methyldiboraner  " , Analytical Chemistry , bind.  31, nr .  12, , s.  1993-1995 ( DOI  10.1021 / ac60156a032 , læs online )
  16. (in) AD og BC Sheldon Smith , The borazoles  " , Quarterly Reviews, Chemical Society , bind.  14, nr .  2 , s.  200-219 ( DOI  10.1039 / QR9601400200 , læs online )
  17. (i) HI Schlesinger, Leo Horvitz og AB Burg , hydrider af Boron. VI. Ammoniakens handling på metyldiboranerne   , Journal of the American Chemical Society , bind.  58, nr .  3, , s.  409-414 ( DOI  10.1021 / ja01294a008 , læs online )

Vi håber, at de oplysninger, vi har indsamlet om 1,2-dimethyldiboran, har været nyttige for dig. Hvis det er tilfældet, så glem ikke at anbefale os til dine venner og familie, og husk, at du altid kan kontakte os, hvis du har brug for os. Hvis du på trods af vores bestræbelser mener, at det, vi har leveret om _title, ikke er helt korrekt, eller at vi bør tilføje eller rette noget, vil vi være taknemmelige, hvis du vil give os besked. At give den bedste og mest omfattende information om 1,2-dimethyldiboran og ethvert andet emne er essensen af denne hjemmeside; vi er drevet af den samme ånd, som inspirerede skaberne af Encyclopedia Project, og derfor håber vi, at det, du har fundet om 1,2-dimethyldiboran på denne hjemmeside, har hjulpet dig med at udvide din viden.

Opiniones de nuestros usuarios

Erik Rask

Oplysningerne om 1,2-dimethyldiboran er sandfærdige og meget nyttige. Godt

Bruno Sand

God artikel om 1,2-dimethyldiboran

Daniel Jacobsen

Endelig en artikel om 1,2-dimethyldiboran, der er let at læse.

Lilian Mogensen

Jeg fandt de oplysninger, jeg fandt om 1,2-dimethyldiboran, meget nyttige og fornøjelige. Hvis jeg skulle tilføje et men, kunne det være, at den ikke er tilstrækkelig rummelig i sin formulering, men ellers er den fantastisk., Artiklen om 1,2-dimethyldiboran er meget nyttig og fornøjelig, Artiklen om 1,2-dimethyldiboran er meget nyttig