A-234

A-234 ifølge Mirzayanov
Illustrativt billede af artikel A-234
Struktur af A-234 ifølge Vil Mirzayanov
Identifikation
IUPAC navn Ethyl-N- [1- (diethylamino) ethyliden] -phosphoramidofluoridat
PubChem 132472361
ChEBI 140425
SMILE P (= O) (N = C (N (CC) CC) C) (OCC) F
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C8H18FN2O2P / c1-5-11 (6-2) 8 (4) 10-14 (9,12) 13-7-3 / h5-7H2,1-4H3
Std. InChIKey:
SBPSVLLDDYOPDZ-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 8 H 18 F N 2 O 2 P
Molar masse 224,2129 ± 0,0087  g / mol
C 42,85%, H 8,09%, F 8,47%, N 12,49%, O 14,27%, P 13,81%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

A-234 ifølge Hoenig
Illustrativt billede af artikel A-234
Struktur af A-234 ifølge Hoenig
Identifikation
N o CAS 26102-99-8
Kemiske egenskaber
Brute formel C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P
Molar masse 269,998 ± 0,01  g / mol
C 22,24%, H 2,99%, Cl 26,26%, F 14,07%, N 5,19%, O 17,78%, P 11,47%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den A-234 er en nervegas organophosphatet Series "  novitchok  " udviklet i USSR i Foliant program. Det er en af ​​forbindelserne afsløret i 1995 og 2008 af Vil Mirzayanov . Dette molekyle fungerer som en anticholinesterase , dvs. som en inhibitor af cholinesteraser , især acetylcholinesterases , enzymer som katalyserer den hydrolyse af acetylcholin CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3, En neurotransmitter , i cholin HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3og i acetat -ion CH 3 COO -.

I marts 2018 , russiske ambassadør til Storbritannien , Alexander Yakovenko , hævder at have været informeret af britiske myndigheder, at A-234 er blevet identificeret som den Novichok middel anvendes til forgiftning af Sergei og Yulia Skripal i London den 4 mar 2018 . En amerikansk rapport fra 1997 beskriver A-234 og dens relaterede A-232 som "så giftig som VX , så resistent over for behandling som soman og vanskeligere at detektere og lettere at producere end VX.". Den binære version af disse midler ville bruge acetonitril CH 3 CNog organiske fosfater, som kan præsenteres som enkle forløbere for pesticider, der ikke kontrolleres under CWC .

Flere strukturer i A-234 er blevet foreslået. Ud over den, der er afsløret af Mirzayanov, har vestlige eksperter som Steven L. Hoenig og D. Hank Ellison foreslået et markant anderledes molekyle baseret på information indsamlet gennem datidens sovjetiske litteratur, herunder to atomer af klor og et ekstra atom. fluor . Disse molekyler er blevet valideret som cholinesterasehæmmere , dog Mirzayanov påstande om, at en række innerverer agenter med nedsat effekt er blevet offentliggjort i sovjetisk videnskabelige litteratur officielt som en del af forskningen på organophosphat pesticider i for at camouflere forskningsprogrammet. Militær på disse nerve agenter ved at præsentere det som et civilt forskningsprogram om pesticider.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (i) Vil S. Mirzayanov , statshemmelighed: en insiders krønike af den russiske kemiske våben program , Denver, Colorado, udkanten Press, Inc.,2009, 604  s. ( ISBN  978-1-4327-2566-2 )
  4. (in) Györgyi Vásárhelyi László Földi , Historie om Ruslands kemiske våben  " , AARMS , bind.  6, n o  1, 2007, s.  135-146 ( læs online )
  5. (i) Mark Peplow , Nerve angreb spion middel bruges-novichok middel 'gift  ' , Chemical & Engineering News , Vol.  96, nr .  12, 19. marts 2018, s.  3 ( læs online )
  6. (i) russisk spion: Hvad er agenter novichok agent og hvad gør de?  » , På http://www.bbc.com/ , 19. marts 2018(adgang til 13. april 2018 ) .
  7. (da) Bill Gertz, Rusland undviger forbud mod kemiske våben  "www.globalsecurity.org/ gengivelse af The Washington Times , 4. februar 1997(adgang til 13. april 2018 ) .
  8. (i) Steven L. Hoenig , Compendium of Chemical kampstoffer , New York, NY, Springer,2007( ISBN  978-0-387-34626-7 )
  9. (i) D Hank Ellison , Handbook af kemiske og biologiske kampstoffer , Boca Raton, CRC Press , 2008, 2 nd  ed. ( ISBN  978-0-8493-1434-6 )
  10. (ru) , (en) Yu. L. Kruglyak, SI Malekin og IV Martynov, “Phosphorylerede oximer. XII. Reaktioner af 2-halophospholaner med dichlorfluoronitrosomethan ”, Zhurnal Obshchei Khimii , bind. 42 , nr .  4, 1972 s.  811–814 .
  11. (ru) , (en) OA Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, VP Solov'ev, AN Ivanov, VB Sokolov og IV Martynov, "Elektron- donorfunktioner af ethylmethylchloroformimino- methylphosphonat", Zhurnal Obshchei Khimii , bind. 57 , nr .  9, 1987, s.  2073-2078 .
  12. (ru) , (en) OA Raevskii, NV Chapysheva, AN Ivanov, VB Sokolov og IV Martynov, “Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes”, Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 57 , nr .  12, 1987 s.  2720-22723 .