Diholosid

Et disaccharid er et sukker dannet af to oser ( enkle ikke-hydrolyserbare sukkerarter ). Hvis vi følger en streng biokemisk nomenklatur, skal du ikke længere bruge udtrykket disaccharid , men diholosider . Brug bibeholder dog disaccharider . Diholosider tilhører kategorien oligoholosider .

Generelt kaldes en binding dannet mellem to kulhydratmonomerer, som det er tilfældet med disaccharider, en osidbinding . Denne binding kan hydrolyseres kemisk (anvendelse af varme koncentrerede syrer) eller enzymatisk (se enzym ). Som et eksempel på hydrolyse ved den enzymatiske vej vil beta-galactosidase blive anvendt under hydrolyse af lactose .

Dannelsen af ​​en osidbinding blokerer aktiviteten af ​​de funktioner, som den bringer i spil, især den reducerende aktivitet af aldehydfunktionerne og mutarotationen .

De to oser, der er involveret i en osidisk binding, kan kun være til stede i en cykliseret form. Lineære former ( tautomerer ) - meget sjældne, fordi de repræsenterer mindre end 0,1% af oseserne i vandig opløsning - kan ikke skabe en kovalent binding imellem dem.

Klassifikation

Der er to typer disaccharider, reducerende disaccharider og ikke-reducerende disaccharider .

- Et reducerende disaccharid består af to underenheder, hvoraf kulstof nr .  1 bærer pseudo-aldehydfunktionen. Det hemiacetale kulstof - som er forblevet frit - fra en af ​​de to oser er involveret i en osidisk binding med en hydroxyl (OH) af den anden dosis. Pseudoaldehyd-funktionen af ​​denne ose forbliver fri, i modsætning til hvad der sker i tilfælde af et ikke-reducerende disaccharid. Lad os citere:

• Den maltose (α-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

• den lactose β-D-Galp (1 → 4) -D-GLCP)

• den cellobiose (β-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

- Et ikke-reducerende disaccharid består af to underenheder forbundet med deres respektive pseudo-aldehydfunktioner. I modsætning til det reducerende disaccharid forbliver ingen af ​​de pseudo-aldehydfunktioner, der bæres af de to oser, fri. Lad os citere:

• den saccharose (α-D-GLCP (1 → 2) -D-fruf)

• den trehalose (α-D-GLCP (1 → 1) -D-GLCP (sukker "nye" i den menneskelige kost)

Diholoside familie

Heterodiholosider

Glukose - fruktose

• Trehalulose ⇒ Glukose α (1 → 1) Fruktose
• Sucrose ⇒ Glucose α (1 → 2) Fruktose
• Turanose ⇒ Glukose α (1 → 3) Fruktose (reducerende disaccharid)
• Maltulose ⇒ Glukose α (1 → 4) Fruktose
• Leucrose ⇒ Glucose α (1 → 5) Fruktose (reducerende disaccharid)
• Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α (1 → 6) Fruktose (reducerende disaccharid)
• Gentiobiulose ⇒ Glucose β (1 → 6) Fruktose

Andet

• Melibiose ⇒ Glukose α (1 → 6) Galactose
• Lactulose ⇒ Galactose β (1 → 4) fruktose
• Laktose ⇒ Galactose β (1 → 4) Glukose (reducerende disaccharid)
• Rutinose ⇒ Rhamnose α (1 → 6) Glukose

Homodiholosider

Fruktose

• Inulobiose ⇒ fruktose β (2 → 1) fruktose

Mannose

• 2alfa-mannobiose ⇒ Mannose α (1 → 2) Mannose
• 3alfa-mannobiose ⇒ Mannose α (1 → 3) Mannose

Glukose

• Trehalose ⇒ Glukose α (1 → 1) α Glukose
• Kojibiose ⇒ Glukose α (1 → 2) Glukose
• Nigerose (sakebiosis) ⇒ Glukose α (1 → 3) Glukose
• Maltose ⇒ Glukose α (1 → 4) Glukose (reducerende disaccharid)
• Isomaltose ⇒ Glukose α (1 → 6) Glukose (reducerende disaccharid)
• Sophorose ⇒ Glukose β (1 → 2) Glukose
• Laminaribiose ⇒ Glukose β (1 → 3) Glukose
• Cellobiose ⇒ Glukose β (1 → 4) Glukose (reducerende disaccharid)
• Gentiobiose ⇒ Glukose β (1 → 6) Glukose

Noter og referencer

1. (da) Peter M. Collins, ordbog over kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  538
2. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  948
3. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  537
4. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  505
5. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  678
6. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  840
7. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  653
8. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  930
9. (in) K Matsuda, "  kojibiose (2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis  " , Nature , bind.  180,1957, s.  985 ( DOI  10.1038 / 180985a0 , resumé )
10. (in) K Matsuda, Watanabe H, Fujimoto K & K Aso, "  Isolation of nigerose and kojibiose from Dextrans  " , Nature , vol.  191,1961, s.  278 ( DOI  10.1038 / 191278a0 , resumé )
11. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  693-694
12. (da) Peter M. Collins, ordbog over kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  556
13. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  236
14. (i) Peter M. Collins Dictionary af kulhydrater , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  557

Se også

Relaterede artikler

• FODMAP
• Kulhydrat
• Oligosaccharid

eksterne links

• (en) Disaccharider og oligiosaccharider
• (da) Disaccharider på det nationale bibliotek for medicin - overskrifter til medicinske emner (MeSH)