1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid
| 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid | |||
| |||
| Identifikation | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC navn | 3- (Ethyliminomethylidenamino) - N, N- dimethylpropan-1-amin | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.015.982 | ||
| N o EF | 217-579-2 | ||
| PubChem | 15908 | ||
| SMILE |
CCN = C = NCCCN (C) C , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H17N3 / c1-4-9-8-10-6-5-7-11 (2) 3 / h4-7H2,1-3H3 InChIKey: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N |
||
| Udseende | væske | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Brute formel |
C 8 H 17 N 3 [isomerer] |
||
| Molar masse | 155,2407 ± 0,0082 g / mol C 61,89%, H 11,04%, N 27,07%, |
||
| Fysiske egenskaber | |||
| Volumenmasse | 0,877 g · cm -3 til 20 ° C | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | = 1,461 | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H314 : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P310 : Ring omgående til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge. P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. |
|||
| Transportere | |||
2735 : AMINER, VÆSKE, ÆTSENDE, NOS; eller LIQUID POLYAMINES, ÆTSENDE, NOS Emballage: Packing gruppe III : stoffer med lav fare. |
|||
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid (EDC, EDAC, EDCI) er et carbodiimid opløseligt i vand i modsætning dicyclohexylcarbodiimid og opnås sædvanligvis som et hydrochlorid . Det anvendes typisk i et pH- interval på 4,0 til 6,0 og anvendes generelt som et aktiveringsmiddel for carboxylsyrer til dannelse af koblinger med primære aminer af amidbindinger under meget milde betingelser (vand., CNTP ). Derudover kan EDC også bruges til at aktivere phosphatgrupper grupper og formular phosphomono estere og phosphodiester. Den nuværende anvendelse af dette inkluderer også carbodiimid- tværbinding af nukleinsyrer og også fremstillingen af immunkonjugater (en) . EDC anvendes ofte i kombination med N- hydroxysuccinimid (NHS) til binding af store biomolekyler .
Syntese
1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid kan fremstilles ved kobling af ethylisocyanat med N , N- dimethylpropan-1,3-diamin, hvilket giver urinstof (carbamid) efterfulgt af en dehydrering :
Denne forbindelse er let tilgængelig kommercielt.
Noter og referencer
- (en) Denne artikel er helt eller delvist taget fra artiklen fra Wikipedia på engelsk med titlen “ 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide ” ( se listen over forfatterne ) .
- (en) "1,3-propandiamin, N '- (ethylcarbonimidoyl) -N, N-dimethyl-" , på NIST / WebBook
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich ark af forbindelsen N- (3-Dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide ≥97,0% , hørt den 02/10/2014.
- John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides , J. Org. Chem. , 1961, bind. 26 (7), s. 2525 . DOI : 10.1021 / jo01351a600 .
Bibliografi
- JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., Carbodiimide EDC inducerer tværbindinger, der stabiliserer RNase A C-dimer mod dissociation: EDC-addukter kan påvirke proteinnetladning, konformation og aktivitet , Bioconjug Chem., 2009, bind 20 (8), s. 1459 . DOI : 10.1021 / bc9001486 .
- N. Nakajima, Y. Ikada, mekanisme til amiddannelse af carbodiimid til biokonjugering i vandige medier , Bioconjug Chem., 1995, bind. 6, s. 123 . DOI : 10.1021 / bc00031a015 .
- S. Skotnicki, RM Kearney, AL Smith, syntese af secorapamycinestere og amider , Tetrahedron Lett., 1994, bind. 35 (21), s. 197 . DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 76509-9 .