Copaene

Den copaene , eller mere præcist ' α-copaene , er den almindelige kemiske navn (eller trivielle ) af et carbonhydrid olieagtig væske, som findes i en række producere planter af æteriske olier . Navnet stammer fra det tropiske harpiksproducerende Copaiba- træ , Copaifera langsdorffii  (en) , hvorfra forbindelsen først blev isoleret i 1914. Dens struktur inklusive chiralitet blev bestemt i 1963.

Den isomer med dobbeltbindingen med en gruppe exocykliske methylen , den β-copaene , blev rapporteret for første gang i 1967.

Kemisk er copaener tricykliske sesquiterpener . Molekylerne er chirale.

Den α-copaene enantiomer , oftest findes i højere planter, udviser en specifik drejningsevne på ca. -6 ° . Den sjældne (+) - α-copaen er også til stede i små mængder i nogle planter. Det er af økonomisk betydning, fordi det er en stærk attraktion for et landbrugs skadedyr , Middelhavets frugtflue Ceratitis capitata .

Copaenet viste sig at være antimutagent og antioxidant .

Copaene er også kendt for sine handlinger i plante-insekt-interaktioner .

Referencer

  1. (in) VH Kapadia, BA Nagasampagi, VG Naik og Sukh Dev, "  Structure of mustakone and copaene  " , Tetrahedron Letters , Vol.  4, nr .  28,1963, s.  1933 ( DOI  10.1016 / S0040-4039 (01) 90945-1 ).
  2. (i) L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K. Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L. og Dumanović, J., “  Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Terpentine  ” , Acta Chemica Scandinavica , bind.  21,1967, s.  152 ( DOI  10.3891 / acta.chem.scand.21-0152 ).
  3. (i) Ritsuo Nishida, E. Todd Shelly, Timothy S. Whittier og Kenneth Y. Kaneshiro, "  α-copaene, en potentiel Rendezvous Cue for sydfrugtfluen, Ceratitis capitata?  ” , Journal of Chemical Ecology , bind.  26,januar 2000, s.  87–100 ( DOI  10.1023 / A: 1005489411397 ).