Fluorodeoxyglucose ( 18 F)

Fluorodeoxyglucose ( 18 F)
18 F-FDG- molekyle
Identifikation
IUPAC navn (2R, 3S, 4R, 5R) -2-fluoranyl-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
N o CAS 63503-12-8 (18F-FDG)
29702-43-0 (FDG)
PubChem 68614 (18F-FDG)
ChEBI 49136
SMILE C ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (C = O) [18F]) O) O) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H11FO5 / c7-3 (1-8) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-9 / h1,3-6,9-12H, 2H2 / t3-, 4 +, 5 +, 6 + / m0 / s1 / i7-1
InChIKey:
AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILFM
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H11FO5 / c7-3 (1-8) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-9 / h1,3-6,9-12H, 2H2 / t3-, 4 +, 5 +, 6 + / m0 / s1 / i7-1
Std. InChIKey:
AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 11 F O 5   [isomerer]
Molar masse 182,1469 ± 0,0071  g / mol
C 39,56%, H 6,09%, F 10,43%, O 43,92%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 170–176  ° C
Forholdsregler
Radioaktivt materiale
Radioaktiv forbindelse
SGH
FDG (ikke-radioaktiv): SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere åndedrætsorganerne
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Farmakokinetiske data
Metabolisme Glykolyse
Halveringstid for eliminering. 110  minutter
Udskillelse

Renal rute

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den fluordeoxyglucose ( 18 F) , forkortet som 18 F-FDG , er 2-deoxy-2- ( 18 F) fluor-D-glucose , en lignende radiofarmaceutikum af glucose ved hvilken hydroxylgruppen af carbon 2 af glucosen erstattes af fluor 18 , en radioisotop af fluor, der henfalder til oxygen-18 ved radioaktivitet β + - det vil sige ved udsendelse af positroner - med en halveringstid109,8  minutter .

Forkortelsen FDG alene betegner stricto sensu den ikke-radioaktive analog af glucose, substitueret med fluor 19 .

Medicinsk anvendelse

Den 18 F-FDG anvendes som sporstof i medicinsk billeddannelse ved positronemissionstomografi (PET), en fremgangsmåde scintigrafi . Det metaboliseres faktisk primært af celler, der forbruger meget glukose, især i hjernen og i leveren såvel som af kræftceller  : det phosphoryleres straks der af hexokinasen til fluorodeoxyglucose-6-phosphat, i hvilken form det kan ikke længere forlade cellen. Den hydroxyl- 2 kræves til den fuldstændige glucosemetabolisme, dets fravær i FDG blokering derfor dets nedbrydning, hvilket gør fastgørelsen af 18 F-FDG observeret af PET temmelig hvordan fordeles i kroppen absorption og phosphorylering af glucose.

Når 18 F er gået i opløsning i 18 O - , den genindvinder en proton af en hydronium- kation H 3 O +den cytosolen til ét molekyle af glukose-6-fosfat "mærket" ved den ilt 18 , som er ikke-radioaktiv og uden at påvirke metabolismen af molekylet, som finder sted normalt derefter.

Den detaljerede analyse af eliminering af 18 F-FDG viser, at ca. tre fjerdedele af den absorberede dosis er fikseret af cellerne og elimineret efter det radioaktive henfald på 18 F, det vil sige med en halveringstid på ca. 110  minutter , mens ca. en femtedel af denne dosis elimineres direkte via nyrerne med en halveringstid på kun 16  minutter , således at urinen hos patienter, der har absorberet 18 F-FDG, forbliver signifikant radioaktiv flere timer efter indgivelse af molekylet.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. SIGMA-ALDRICH