Isobuten

Isobuten
Struktur af isobuten
Identifikation
IUPAC navn	2-methylpropen
Synonymer	Isobuten, isobuten.
N o CAS	115-11-7
N o ECHA	100.003.697
N o EF	204-066-3
PubChem	8255
SMILE	CC (= C) C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C4H8 / c1-4 (2) 3 / h1H2,2-3H3 InChIKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Udseende	Farveløs gas
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 8   [isomerer]H 2 C = C (CH 3 ) 2
Molar masse	56,1063 ± 0,0038  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Fysiske egenskaber
T ° kogning	−6,93  ° C
Opløselighedsparameter δ	13,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	626,2  kg · m -3 (væske) ligning: ρ=1.1454/0,2725(1+(1-T/417,9)0,28186){\ displaystyle \ rho = 1.1454 / 0.2725 ^ {(1+ (1-T / 417.9) ^ {0.28186})}} Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 132,81 til 417,9 K. Beregnede værdier: 0,5883 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 132,81 −140.34 13.506 0,75779 151,82 −121.33 13.20575 0,74095 161,32 −111.83 13.05247 0,73235 170,82 −102.33 12.89691 0,72362 180,33 −92,83 12.73893 0,71476 189,83 −83.32 12.57836 0,70575 199,33 −73,82 12.41503 0,69658 208,83 −64.32 12.24874 0.68725 218,34 −54,81 12.07926 0,67774 227,84 −45.31 11.90636 0,666804 237,34 −35,81 11.72974 0,65813 246,85 −26.3 11.54909 0,648 256,35 −16.8 11.36404 0,63761 265,85 −7.3 11.17415 0,62696 275,36 2.21 10,97893 0,61601 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 284,86 11,71 10,77779 0,60472 294,36 21.21 10.57004 0,59306 303,86 30,71 10.35481 0,58099 313,37 40.22 10.13109 0,56844 322,87 49,72 9,89758 0,55533 332,37 59,22 9.65264 0,54159 341,88 68,73 9,39413 0,52709 351,38 78,23 9,11917 0,51166 360,88 87,73 8.82376 0,49508 370,39 97,24 8.502 0,47703 379,89 106,74 8.14464 0,45698 389,39 116,24 7.73565 0,43403 398,89 125,74 7,2425 0,40636 408.4 135,25 6.57586 0,36896 417,9 144,75 4,203 0.23582
Automatisk tænding temperatur	465  ° C
Flammepunkt	Under −10  ° C
Mættende damptryk	ligning: Pvs=exs(102,5+-5021.8T+(-13,88)×likke(T)+(2,0296E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (102.5 + {\ frac {-5021.8} {T}} + (- 13.88) \ times ln (T) + (2.0296E-2) \ times T ^ {1})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 132,81 til 417,9 K. Beregnede værdier: 304 190,75 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 132,81 −140.34 0,622 151,82 −121.33 16.26 161,32 −111.83 59,57 170,82 −102.33 184,44 180,33 −92,83 496,7 189,83 −83.32 1190,53 199,33 −73,82 2.586,89 208,83 −64.32 5 172,3 218,34 −54,81 9,632,63 227,84 −45.31 16 877,91 237,34 −35,81 28,055.99 246,85 −26.3 44.554,78 256,35 −16.8 67.994,83 265,85 −7.3 100 214,78 275,36 2.21 143.253,07 T (K) T (° C) P (Pa) 284,86 11,71 199 328,8 294,36 21.21 270.824,55 303,86 30,71 360,273,14 313,37 40.22 470.349,75 322,87 49,72 603 870,1 332,37 59,22 763,795,13 341,88 68,73 953,242.06 351,38 78,23 1.175.501,61 360,88 87,73 1.434.061,05 370,39 97,24 1.732.632,7 379,89 106,74 2.075.187,52 389,39 116,24 2.465.993,63 398,89 125,74 2.909.659,51 408.4 135,25 3.411.182,04 417,9 144,75 3.976.000
Kritisk punkt	4.002  kPa , 144,75  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(8,7680E4)+(217.10)×T+(-0,91530)×T2+(2.2660E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (8.7680E4) + (217.10) \ times T + (- 0.91530) \ times T ^ {2} + (2.2660E-3) \ times T ^ {3}} Væskens termiske kapacitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 132,81 til 343,15 K. Beregnede værdier: 131,101 J mol -1 K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 132,81 −140.34 105,680 1.884 146 −127.15 106.918 1.906 153 −120.15 107.586 1.917 160 −113.15 108,266 1.930 167 −106.15 108.963 1.942 174 −99.15 109,681 1 955 181 −92.15 110.426 1 968 188 −85.15 111 201 1 982 195 −78.15 112.012 1.996 202 −71.15 112.864 2,012 209 −64.15 113,760 2.028 216 −57.15 114.705 2.044 223 −50.15 115.705 2,062 230 −43.15 116 764 2,081 237 −36.15 117 886 2 101 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 244 −29.15 119.077 2 122 252 −21.15 120.527 2 148 259 −14.15 121 879 2 172 266 −7.15 123,314 2 198 273 −0.15 124.837 2.225 280 6,85 126,452 2 254 287 13,85 128 163 2 284 294 20,85 129.977 2 317 301 27,85 131.896 2 351 308 34,85 133 926 2387 315 41,85 136.072 2 425 322 48,85 138,337 2.466 329 55,85 140 728 2 508 336 62,85 143,248 2.553 343,15 70 145 960 2 601
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den isobuten , også kendt som isobutylen (eller 2-methylpropen i henhold til dens pålydende IUPAC ), er den kemiske forbindelse med formlen H 2 C = C (CH 3 ) 2. Dette er en alken forgrenet til fire atomer af carbon , som er i form af en farveløs brændbar gas til standardbetingelser .

Det kan bruges til at producere et alternativt brændstof til MTBE

Produktion

Isobuten kan isoleres fra råolieraffineringsoperationer produkter under anvendelse af svovlsyre H 2 SO 4, men den vigtigste metode til industriel produktion er fortsat den katalytiske dehydrogenering af isobutan . Isobuten produktion steg kraftigt i 1990'erne med stigende efterspørgsel efter MTBE H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE). En tredje vej dukker op i 2010'erne, der i øjeblikket testes, hvilket er produktion ved gæring fra biomasse ( mikroalger , sukker, affald, planter osv.)

I Frankrig annoncerede Global Bioenergies , et firma i Génopole d ' Évry (Essonne) den 6. oktober 2010, at det havde fremstillet GMO'er, der er i stand til at syntetisere isobuten fra glucose . Ifølge embedsmændene i dette firma ville det være bakterier udstyret med et kunstigt enzymatisk materiale udviklet af genteknologi og dyrket i en industriel pilot sidenMaj 2015, annoncerer virksomheden produktion af et ton bioisobuten til 3,84 ton sukker. I 2016 har virksomheden en biobaseret produktion af isobutenproduktion beliggende i Bazancourt - Pomacle , meddeler, at den siden 2015 har mestret biofermenteringen af xylose (sukker fra træ), selv i nærvær af urenheder, og det konkluderede iseptember 2016et partnerskab for udvikling af en skovbaseret brændstofsektor i Sverige .

I begyndelsen af ​​2016 annoncerede virksomheden sin hensigt med den newzealandske LanzaTech at producere isobuten som et flydende brændstof fra ikke-landbrugsråvarer og organisk affald.

Ansøgninger

Isobuten er et syntetisk mellemprodukt involveret i et stort antal produkter. Det polymeriserer for at give polyisobuten , der især anvendes som en elastomer og som et smøremiddeladditiv . Den butylerede hydroxytoluen (BHT) og butylerede hydroxyanisol (BHA) er antioxidanterne fremstillet af isobuten ved Friedel-Crafts-reaktion med phenoler .

Isobuten er også grundlaget for fremstilling af oxygenerede brændstoffer med methanol CH 3 OHog ethanol C 2 H 5 OHgiver methyl-tert-butylether H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) og ethyl-tert-butylether H 3 C - CH 2 O - C (CH 3 ) 3 (ETBE) henholdsvis:

Den alkylering med butan giver isooctan , andet brændstof tilsætningsstof.

Isobuten er også involveret i produktionen af methacrolein H 2 C = C (CHO) -CH 3.

sikkerhed

Isobuten er en meget brandfarlig gas. Det udgør en risiko for eksplosion.

Det er almindeligt lagres i form af komprimeret gas, er risikoen væsen, foruden eksplosioner, at den vil frembringe en kvælende atmosfære, hvis det er frigivet ukontrollerbart ved simpel oxygen depletion .

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalede kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, nr .  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
3. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
4. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
5. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Recommended Kritiske pres. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, nr .  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
6. Kolah, AK, Zhiwen, Q., & Mahajani, SM (2001). Dimeriseret isobuten: et alternativ til MTBE . Kemisk innovation, 31 (3), 15-21.
7. Hydrocarbon Chemistry , George A. Olah og Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ( ISBN  978-0-471-41782-8 )
8. van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, & Straathof, AJ (2012). Fermentativ produktion af isobuten . Anvendt mikrobiologi og bioteknologi, 93 (4), 1377-1387
9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M., & Grossmann, IE (2014). Integreret syntese af biodiesel, bioethanol, isobuten og glycerolethere fra alger. Industriel og teknisk kemisk forskning, 53 (37), 14397-14407 ( abstrakt ).
10. (i) "  Fransk firmaprototypeproces til produktion af isobuten fra glukose  " på DownstreamToday.com ,7. oktober 2010(adgang til 8. september 2015 ) .
11. Johann Corric, "  Globale bioenergier: mod en original industrialiseringsmodel  " , på lerevenu.com ,2. juni 2015.
12. Johann Corric, “  Global Bioenergies Improves Technology Performance ,  ” på lerevenu.com ,30. juli 2015.
13. Miljømagasin (2016) Global Bioenergies forfører Sverige med dets biobaserede isobuten , kort dateret: 27-09-2016.
14. Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies producerer isobuten fra xylose , udgivet kort den 25. august 2015 af Formule verte
15. Sylvie Latieule [Global Bioenergies og LanzaTech går sammen om at producere isobuten fra affald]; kort udgivet af Formule verte, 14. januar 2016.

Se også

Relateret artikel

• Buten C 4 H 8, hvoraf methylpropen er en af ​​de fire isomerer .

eksterne links

• Air Liquide Encyclopedia  : Isobuten

Bibliografi

• Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S., & Maschmeyer, D. (2014). Meget selektiv dimerisering og trimering af isobuten til lineært forbundne produkter ved hjælp af nikkelkatalysatorer . Kemi - En asiatisk tidsskrift, 9 (2), 596-601.
• Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T., & Román-Leshkov, Y. (2014). Kaskadereaktioner til kontinuerlig og selektiv produktion af isobuten fra bioderiveret eddikesyre over zink-zirconia-katalysatorer . ACS-katalyse, 4 (11), 4196-4200.
• González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E., & Cesteros, Y. (2013). Sulfonsyre-funktionaliserede aerogeler som høje resistente over for deaktiveringskatalysatorer til etherificering af glycerol med isobuten. Anvendt katalyse B: Miljø, 136, 287-293 ( abstrakt ).
• Liu, C., Sun, J., Smith, C., & Wang, Y. (2013). En undersøgelse af Zn x Zr y Oz blandede oxider til direkte omdannelse af ethanol til isobuten . Anvendt katalyse A: Generelt, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 abstract]).
• van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, & Straathof, AJ (2012). Fermentativ produktion af isobuten . Anvendt mikrobiologi og bioteknologi, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
• Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... & Kukkadapu, G. (2016) En omfattende eksperimentel og modelleringsundersøgelse af isobutenoxidation . Forbrænding og flamme, 167, 353-379.