Lupeol

Lupeol
Lupeol structure.svg
Struktur af lupeol
Identifikation
IUPAC navn (3β) -lup-20 (29) -en-3-ol
Synonymer

clerodol, monogynol B,
fagarasterol, β-viscol

N o CAS 545-47-1
N o ECHA 100.008.082
N o EF 208-889-9
N o RTECS OK5763000
PubChem 259846
ChEBI 6570
SMILE [H] [C @] 12CC [C @] 3 ([H]) [C @ @] 4 (C) CC [C @ H] (O) C (C) (C) [C @] 4 ([ H]) CC [C @ @] 3 (C) [C @] 1 (C) CC [C @ @] 1 (C) CC [C @ H] (C (C) = C) [C @] 21 [H]
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C30H50O / c1-19 (2) 20-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (20) 27) 9-10-23-28 ( 6) 15-13-24 (31) 26 (3.4) 22 (28) 12-16-30 (23.29) 8 / h20-25.31H, 1.9-18H2.2-8H3 / t20-, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 30 H 50 O   [isomerer]
Molar masse 426,7174 ± 0,0278  g / mol
C 84,44%, H 11,81%, O 3,75%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den lupeol er et triterpenoid derivat lupane stede i en bred række af planter , såsom mango , den Acacia visco  (i) eller nogle mælkebøtter . Det er en farmakologisk aktiv forbindelse, som har forskellige medicinske dyder, især antiinflammatorisk , men også anti protozoer , antimikrobielle , antitumor og i kemoterapi  ; det fungerer effektivt i laboratoriemodeller som en hæmmer af prostatakræft og hudkræft .

Det produceres af mange organismer fra 2,3-oxydosqualen under påvirkning af lupeolsyntase .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Margareth BC Gallo, Miranda J. Sarachine "  Biologiske aktiviteter af lupeol  ," International Journal of Biomedical og Pharmaceutical Sciences ,2009( læs online )
  3. (i) Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, "  Beskyttende virkninger af lupeol og mangoekstrakt induceret oxidativt stress kontre androgen i schweiziske albino mus  ," Asian J Androl , vol.  10, nr .  22008, s.  313–8 ( læs online [PDF] ) DOI : 10.1111 / j.1745-7262.2008.00313.x PMID 18097535
  4. (i) Nigam N, Prasad S, Shukla Y, "  Forebyggende virkninger af lupeol er DMBA-induceret DNA-alkyleringsskade i musens hud  " Food Chem Toxicol , vol.  45, nr .  11,2007, s.  2331–5 DOI : 10.1016 / j.fct.2007.06.002 PMID 17637493
  5. (in) Saleem M, Afaq F, Adhami VM Mukhtar H, "  lupeol modulerer NF-kappaB og PI3K / Akt-veje og hæmmer kræfthud i CD-1-mus  ," Oncogene , vol.  23, nr .  30,2004, s.  5203–14 DOI : 10.1038 / sj.onc.1207641 PMID 15122342