N- acetylglucosamin | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | N - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -2,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2 H -pyran-3-yl] acetamid |
Synonymer |
2- (acetylamino) -2-deoxy- D- glucose |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.028.517 |
N o EF | 231-368-2 |
ATC-kode | M01 |
SMILE |
O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1 NC (C) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 8 H 15 N O 6 [isomerer] |
Molar masse | 221.2078 ± 0,0095 g / mol C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%, |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den N -acetylglucosamin ( N -acetyl D -glucosamin eller GlcNAc eller NAG ) er et monosaccharid eller tør ændret at deler den samme skelet som glucose .
Sammenlignet med glucose, N -acetylglucosamin er modificeret carbon n o 2, hvor alkoholfunktionen er erstattet af en N-acetyl bestående af en funktion amid og skelettet i eddikesyre . Det er derfor resultatet af kondensationen mellem glucosamin og eddikesyre .
Dette sukker polymeriserer i lange kæder gennem β (1 → 4) bindinger og danner således chitin, som findes i eksoskelet af insekter . Det findes også i peptidoglycanlaget , der beskytter celler fra bakterieverdenen og i cellevæggen af nogle marine alger. Vi finder også N-acetylglucosamin med glucuronat i hyaluronat , et polysaccharid, der fungerer som støddæmper og smøremiddel.