Oxiracetam

Oxiracetam
Illustrativt billede af artiklen Oxiracetam
R- enantiomer af oxiracetam (venstre) og S-oxiracetam (højre)
Identifikation
IUPAC navn (RS) -2- (4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl) acetamid
Synonymer

hydroxypiracetam, 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-N-acetamid

N o CAS 62613-82-5 (RS)
N o ECHA 100.164.173
N o EF 636-370-0
N o RTECS UX9656638
ATC-kode N06 BX07
PubChem 4626
SMILE C1C (CN (C1 = O) CC (= O) N) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H10N2O3 / c7-5 (10) 3-8-2-4 (9) 1-6 (8) 11 / h4,9H, 1-3H2, (H2,7,10)
InChIKey :
IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 10 N 2 O 3   [isomerer]
Molar masse 158,1552 ± 0,0068  g / mol
C 45,57%, H 6,37%, N 17,71%, O 30,35%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 165−168  ° C (RS)
135−136  ° C (R)
135−136  ° C (S)
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk H315, H319, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Økotoksikologi
DL 50 > 10 g kg −1 (mus, ip )
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den oxiracetam er et lægemiddel af familien racétams med stimulerende egenskaber og nootropica .

Det trænger ind i blod-hjerne-barrieren med hjernekoncentrationer, der når 5,3% af dem i blodet (målt en time efter en enkelt intravenøs dosis på 2000 mg)

Alzheimers sygdom og andre demenssygdomme

Oxiracetam er synligt lige så effektiv som andre lægemidler såsom anticholinesterase-lægemidler til at reducere symptomer på mild til moderat Alzheimers sygdom , men uden at forårsage hjerte- eller tarmproblemer, for eksempel. Andre undersøgelser tyder på, at det er ineffektivt.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Merck Index: En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. udgave. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. ( ISBN  978-0-911910-00-1 ) .
  3. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen Oxiracetam , hørt 16. april 2011. + (pdf) MSDS-ark .
  4. (i) Malykh Ag og Sadaie hr , "  Piracetam Piracetam og-Like Drugs: fra grundforskning til kliniske applikationer til Novel CNS-sygdomme  " på narkotika ,12. februar 2010( PMID  20166767 , adgang 21. februar 2020 )
  5. (i) Gouliaev Oh og Senning A , "  Piracetam and Other Structurally Related Nootropics  " om hjerneforskning. Hjerneforskning anmeldelser ,Maj 1994( PMID  8061686 , adgang 21. februar 2020 )
  6. C. Villardita , S. Grioli , C. Lomeo og C. Cattaneo , "  Kliniske studier med oxiracetam hos patienter med demens af Alzheimer-type og multiinfarkt demens af mild til moderat grad  ", Neuropsykobiologi , bind.  25, n o  1,1992, s.  24–28 ( ISSN  0302-282X , PMID  1603291 , DOI  10.1159 / 000118805 , læst online , adgang 21. februar 2020 )
  7. G. Bottini , G. Vallar , S. Cappa og GC Monza , “  Oxiracetam i demens: en dobbeltblind, placebokontrolleret undersøgelse  ”, Acta Neurologica Scandinavica , bind.  86, nr .  3,September 1992, s.  237–241 ( ISSN  0001-6314 , PMID  1414239 , DOI  10.1111 / j.1600-0404.1992.tb05077.x , læs online , adgang 21. februar 2020 )
  8. C. Villardita , J. Parini , S. Grioli og M. Quattropani , "  Klinisk og neuropsykologisk undersøgelse med oxiracetam versus placebo hos patienter med mild til moderat demens  ", Journal of Neural Transmission. Supplementum , vol.  24,1987, s.  293–298 ( ISSN  0303-6995 , PMID  3479527 , læst online , adgang 21. februar 2020 )
  9. L. Parnetti , P. Mecocci , A. Petrini og A. Longo , ”  neuropsykologiske resultater af langtidsbehandling med oxiracetam hos patienter med demens af Alzheimer-typen og multi-infarkt demens i sammenligning med en kontrolgruppe  ”, Neuropsychobiology , vol .  22, nr .  21989, s.  97–100 ( ISSN  0302-282X , PMID  2518332 , DOI  10.1159 / 000118599 , læst online , adgang 21. februar 2020 )
  10. RC Green , FC Goldstein , AP Auchus og R. Presley , "  Behandlingsforsøg med oxiracetam i Alzheimers sygdom  ", Archives of Neurology , bind.  49, nr .  11,November 1992, s.  1135–1136 ( ISSN  0003-9942 , PMID  1444879 , DOI  10.1001 / archneur.1992.00530350049018 , læst online , adgang 21. februar 2020 )