Pregnenolon

Bunden af ​​denne artikel for medicinsk videnskab eller dyrlæge er at verificere (Februar 2006).

Forbedre det eller diskuter ting, du skal kontrollere . Hvis du lige har anbragt banneret, bedes du angive de punkter, du skal kontrollere her .

Pregnenolon
Pregnenolons kemiske struktur.
Identifikation
IUPAC navn 17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta [a] phenanthren-3-ol
N o CAS 145-13-1
N o ECHA 100.005.135
N o EF 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
SMILE C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] 3 [C @ @] ([C @ H) (C (C) = O) CC3) (C) C1) CC = C1 [C @@] 2 (CC [C @@ H] (C1) O) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C21H32O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14.2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / h4.15-19.23H, 5-12H2.1-3H3 / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1
Kemiske egenskaber
Brute formel C 21 H 32 O 2   [isomerer]
Molar masse 316,4776 ± 0,0196  g / mol
C 79,7%, H 10,19%, O 10,11%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 192  ° C
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den pregnenolon er en naturlig kemisk forstadium til alle steroidhormoner .

Syntese rute

Pregnenolon er en forløber for steroidhormoner, der naturligt syntetiseres i vores krop fra kolesterol . Det er især forløberen for kortisol , syntesen finder sted i binyrerne . Syntese finder sted i mitokondrier af celler under påvirkning af specifikke enzymer . Der er en dobbelt oxidation i rækkefølge:

Disse reaktioner resulterer i pregnenolon, andre specifikke trin vil omdanne det til køn eller metabolisk steroidhormon. Pregnenolon kan syntetiseres i laboratoriet fra diosgenin , et saponin indeholdt i rødderne til den vilde Yam. Imidlertid har den menneskelige krop ikke kapacitet til at omdanne diosgenin til pregnenolon.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Pregnenolone  " , på Labosante.com