| Pseudoephedrin | |
| Struktur af pseudoephedrin ( S, S ) | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | (1 S , 2 S ) -2- (methylamino) -1-phenylpropan-1-ol |
| N o CAS | stereoisomer (R, S) |
| N o ECHA | 100.001.835 |
| N o EF | 202-018-6 |
| ATC-kode | R01 |
| SMILE |
O [C @ H] ([C @ H] (C) NC) c1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10 + / m0 / s1 |
| Udseende | hvide eller farveløse krystaller |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 10 H 15 N O [isomerer] |
| Molar masse | 165,2332 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
| Fysiske egenskaber | |
| T ° fusion | 184 ° C ( hydrochlorid ) |
| Opløselighed |
vand: svag ethanol : meget god dichlormethan : svag benzen : meget god |
| Farmakokinetiske data | |
| Metabolisme | 10-30% lever |
| Halveringstid for eliminering. | 9-16 timer |
| Udskillelse |
70-90% nyre |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den pseudoephedrin er en amin sympatomimetiske ofte anvendes som et middel mod kongestion. Dens salte , hydrochlorid og sulfat anvendes i mange ikke-receptpligtige lægemidler . De anvendes alene eller i kombination med et antihistamin og et antipyretisk middel ( paracetamol eller ibuprofen ).
Pseudoephedrin er et stof, der virker på det sympatiske nervesystem . Det krydser let blod-hjerne-barrieren , og dens plasmatop nås mellem 1 time og 1 time 30 .
Det har ikke en affinitet for transportørerne af dopamin, serotonin eller noradrenalin. Imidlertid binder det sig til α- og β-adrenerge receptorer. Pseudoephedrin er beskrevet som et frigørelsesmiddel for noradrenalin. Faktisk ved binding til den a2-adrenerge receptor aktiverer den indirekte TAAR1, som producerer en hæmning af den vesikulære opbevaring af noradrenalin. Det frigøres derfor rigeligt. Det er vigtigt at bemærke, at a2-receptoren og TAAR1 sammen danner en oligomer, der er ansvarlig for aktiveringen af sidstnævnte.
Det er blevet solgt i de sædvanlige doser på 60 mg for at bekæmpe symptomer på forkølelse. Fra 180 mg observeres en stigning i det monoaminergiske niveau i det synaptiske område.
Virkningerne af pseudoephedrin er stimulerende, herunder:
Bivirkninger:
Disse virkninger varer normalt ikke mere end 8 timer. Når de falmer, begynder nedstigningssyndromet, der er karakteriseret ved:
Dette syndrom er meget mildt, og de fleste brugere bemærker næppe det, hvilket fører til næsten ingen ændringer i adfærd.
På lang sigt inducerer det ringe eller ingen psykiatriske patologier på trods af potentielt alvorlige hjerte-kar-patologier.
På grund af dets nærhed til amfetamin og cathinoner inducerer pseudoephedrin stimulerende virkninger, men virker ikke på dopamin eller serotonin.
Pseudoephedrin er et chiralt molekyle og indeholder to chirale carbonatomer. Pseudoephedrin kaldet enantiomerer (1R, 2R) og (1S, 2S) af efedrin . Det er naturligt til stede i en racemisk blanding og i mange stoffer i (1S, 2S) form.
I Frankrig , en rapport fra National Pharmacovigilance Commission , dateretMarts 2008advarer om de mange bivirkninger af pseudoephedrin. Disse inkluderer centrale kardiovaskulære og neurologiske effekter, som, selvom de er relativt sjældne, er alvorlige og kræver hospitalsindlæggelse.
Disse effekter "er ikke særlig acceptable", indikerer rapporten, "og skal vejes mod det godartede aspekt af den behandlede patologi (" kold "). "
I en artikel, der blev offentliggjort i 2009, foreslår tidsskriftet Prescrire at "forbyde disse stoffer fra apoteker og rådgivning".
I april 2011I et nummer, der er afsat til "unødvendige eller farlige stoffer", beklager Que Choisir Santé, at der stadig er produkter på markedet, der indeholder tre år efter rapporten fra National Pharmacovigilance Commission. ”Dette er ikke acceptabelt,” konkluderer tidsskriftet. I 2017 sagde 60 millioner forbrugere også, at lægemidler indeholdende oral pseudoephedrin burde forbydes og bør trækkes tilbage fra markedet.
Fra 1 st januar 2010, er pseudoephedrin igen på listen over forbudte produkter, der er oprettet af Verdens antidopingagentur . Det blev godkendt i 2004. Den maksimale koncentrationstærskel i urin er sat til 150 mikrogram pr. Milliliter. Pseudoephedrin kan bruges til at fremstille methamfetamin .
Pseudoephedrin har, ligesom efedrin , psykotrope virkninger svarende til amfetamin, men disse er mindre alvorlige i samme dosis.
Pseudoephedrin er især en direkte forløber for methamfetamin (også kaldet "crystal meth", "tina" eller "ice").
Pseudoephedrin, som amfetamin, forårsager en vis eufori, en stimulerende virkning og en appetitdæmpende virkning. I høje doser kan pseudoephedrin forårsage hallucinationer.
Pseudoephedrin forårsager ikke en periode med pludselig psykoaktiv nedlukning. Hans tilbagetrækningssyndrom er ikke-eksisterende og forårsager kun en meget lille tilbagetrækningseffekt (kun på grund af faldet i det synaptiske niveau af Noradrenalin). Dens tilvænning vises om 10 dage og forårsager ingen somatisk manifestation, når forbruget stoppes.
Forbindelsen af pseudoephedrin med paracetamol (giftigt for leveren ved en supraterapeutisk dosis) eller med ibuprofen ( NSAIDs, der er giftigt for maven ved en supraterapeutisk dosis) i specialiteterne (lægemidler), der indeholder det, såvel som den kardiovaskulære risiko begrænser ikke desto mindre dets misbrug.