Pyrene (kemi)

Pyrene
Struktur af pyren.
Identifikation
IUPAC navn	pyren
Synonymer	benzo [ d , e , f ] phenanthren, beta-pyren, benzophenantren.
N o CAS	129-00-0
N o ECHA	100.004.481
N o EF	204-927-3
PubChem	31423
SMILE	C1 = CC2 = C3C (= C1) C = CC4 = CC = CC (= C43) C = C2 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C16H10 / c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12 (4-1) 15 (11) 16 (13) 14 / h1- 10H InChIKey: BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Udseende	fast stof med variabel form, lysegul eller farveløs.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 16 H 10   [isomerer]
Molar masse	202.2506 ± 0,0135  g / mol C 95,02%, H 4,98%,
Magnetisk modtagelighed	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 155 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fysiske egenskaber
T ° fusion	151  ° C
T ° kogning	404  ° C
Opløselighed	i vand: 0,135  mg · l -1 til 25  ° C
Volumenmasse	1,27  g · cm -3
Mættende damptryk	0,08  Pa
Termokemi
C s	ligning: VSP=(27,191)+(5.8885E-1)×T+(2.4989E-4)×T2+(-5.7314E-7)×T3+(2,0114E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (27.191) + (5.8885E-1) \ times T + (2.4989E-4) \ times T ^ {2} + (- 5.7314E-7) \ times T ^ {3} + (2.0114E-10) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 150 til 1500 K. Beregnede værdier: 211.369 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 150 −123.15 119.309 590 240 −33.15 175 653 868 285 11,85 203.370 1.006 330 56,85 230.513 1140 375 101,85 256.904 1.270 420 146,85 282.385 1.396 465 191,85 306.817 1.517 510 236,85 330.081 1.632 555 281,85 352.079 1.741 600 326,85 372 731 1.843 645 371,85 391.978 1.938 690 416,85 409 781 2,026 735 461,85 426 120 2 107 780 506,85 440.994 2 180 825 551,85 454.425 2 247 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 870 596,85 466.450 2 306 915 641,85 477 131 2 359 960 686,85 486.546 2 406 1.005 731.85 494.793 2,446 1.050 776,85 501.993 2482 1.095 821,85 508,283 2.513 1140 866,85 513 822 2.541 1.185 911.85 518 789 2.565 1.230 956,85 523,380 2.588 1275 1.001,85 527 815 2.610 1320 1046,85 532,330 2.632 1.365 1.091,85 537,183 2.656 1.410 1136,85 542 652 2.683 1.455 1.181,85 549.033 2.715 1.500 1 226,85 556,642 2 752
Forholdsregler
SGH
Advarsel H410, P273, P501, H410  : Meget giftig med vandlevende organismer, med langvarige virkninger P273  : Undgå udledning til miljøet. P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
WHMIS
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne. Offentliggørelse ved 1.0% i henhold til listen over ingrediensoplysninger Kommentarer: Den kemiske identitet og koncentration af denne ingrediens skal oplyses på sikkerhedsdatabladet, hvis den findes i en koncentration, der er lig med eller større end 1,0% i en produktkontrol.
IARC- klassificering
Gruppe 3  : Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den pyren er en kemisk forbindelse med formlen C 16 H 10fra familien af polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er) , organiseret i fire sammensmeltede benzenringe . Det er et farveløst fast stof, der forekommer naturligt i stenkul og i resterne af ufuldstændig forbrænding af organiske forbindelser, hvor det dannes under de mest forskelligartede forhold - biler producerer således ca. 1  µg km −1 . Det blev isoleret for første gang fra tjære , hvor det er til stede ved 2%.

Pyren anvendes industrielt til fremstilling af farvestoffer ved syntese af optiske forbindelser, der anvendes til deres glans, som et additiv i elektriske isoleringsolier. Det udviser fluorescens bestemt af dets opløsningsmiljø , hvilket gør det til en nøjagtig molekylær sonde til bestemmelse af arten af ​​et opløsningsmiddel.

Selvom det er mindre farligt end benzopyren , har pyren vist sig at være giftigt for nyrerne og leveren .

Denne forbindelse er opført af Cancer League som et giftigt stof i cigaretrøg.

Noter og referencer

1. PYRENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009.
2. (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. lægfolk "  diamagnetisk modtagelighed Ophøjelse i kulbrinter  " , Journal of American Chemical Society , Vol.  91, nr .  8,9. april 1968, s.  1991-1998.
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 ).
5. IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker , "  Globale evalueringer af kræftfremkaldende  egenskaber for mennesker, gruppe 3 : kan ikke klassificeres med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 ) .
6. SIGMA-ALDRICH .
7. "  Pyrene  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 24. april 2009.
8. Selim Senkan & Marco Castaldi “Combustion” i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim 2003. Artikel offentliggjort på15. marts 2003.
9. “  Komponenter af en cigaret  ” ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hvad skal man gøre? ) , På stop-la-clope.fr (adgang til 17. juli 2018 ) .

Relaterede artikler

• Benzopyren