Secobarbital | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | 5- (1-methylbutyl) -5-prop-2-enyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.894 |
ATC-kode | N05 |
DrugBank | DB00418 |
PubChem | 5193 |
ChEBI | 9073 |
SMILE |
O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4,6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) InChIKey: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 12 H 18 N 2 O 3 [isomerer] |
Molar masse | 238,2829 ± 0,0122 g / mol C 60,49%, H 7,61%, N 11,76%, O 20,14%, |
Farmakokinetiske data | |
Proteinbinding | 45-60% |
Metabolisme | lever |
Halveringstid af distribuering. |
15-40 timer |
Udskillelse | |
Terapeutiske overvejelser | |
Administrationsvej | mundtlig |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den secobarbital er en sovende støtte af familien af barbiturater fremstilles og markedsføres af Eli Lilly indtil 2001 under navnet Seconal . Det har anæstetiske , antikonvulsive og beroligende egenskaber . Secobarbital er ordineret til behandling af epilepsi , kortvarig søvnløshed , som et præoperativt middel til at fremkalde anæstesi og som et angstdæmpende middel inden korte og smertefri kirurgiske, diagnostiske eller terapeutiske indgreb. Med fremkomsten af nye molekyler til disse indikationer tog secobarbital bagsædet, og Lilly stoppede med at fremstille det iMaj 2001.
Produktet er tæt på pentobarbital , hvoraf det næsten identisk deler den farmakologiske profil. Secobarbital har simpelthen en ekstra methylgruppe , der inducerer farmakokinetiske forskelle : secobarbital er lidt mere lipofil , hvilket fremskynder dets absorption og giver det en endnu kortere virkning end pentobarbital og øger styrken af den sedationsfilt. Den mærkbare varighed af handling, skønt den er tæt, reduceres også, fordi distributionen (spredning gennem fedtvæv) af secobarbital er hurtigere. I modsætning til hvad den lange eliminationshalveringstid på 28 timer i gennemsnit antyder , er den derfor kun aktiv (ved terapeutiske doser) i 3 til 4 timer.
Dens primære virkningskanal er positiv modulering såvel som direkte aktivering af GABA- receptorer af type A. Disse receptorer har, når de aktiveres, en hæmmende virkning på nervetransmission ved at forhindre membran-depolarisering .
Den barbiturat virker også på andre kanaler, så mindre: der er en inhibitorisk virkning af genoptagelse af adenosin og en antagonisme af AMPA-receptorer og inhibering af glutamat sekretion.
Som med andre stoffer i sin klasse har det et betydeligt overdosispotentiale , især når det kombineres med andre beroligende midler som alkohol og narkotika .
Fra 1950'erne til 1970'erne havde secobarbital betydelig populær succes på grund af dens hurtige hypnotiske virkninger , især i modkulturkredse. Dens anvendelse er omdirigeret til rekreative og beroligende formål, undertiden i kombination med alkohol, som det virker synergistisk med. Secobarbital var kendt som " rødt " af brugerne på grund af tabletens farve og var ansvarlig for adskillige overdoser i denne periode, hvoraf den mest berømte var den legendariske rockgitarist Jimi Hendrix . Han tog angiveligt ni tabletter af Vesparax (en kraftig sovepiller indeholdende secobarbital) på18. september 1970efter en beruset nat og blev senere fundet død i sin søvn i sin lejlighed i London. Hendrix kvalt med sit eget opkast, mens han sov, ude af stand til at vågne op af de kombinerede virkninger af alkohol og barbiturat.
Et år tidligere var det skuespillerinden Judy Garland, der døde af en utilsigtet overdosis af Seconal . Premierminister Winston Churchill indtog regelmæssigt secobarbital, som det ofte var almindeligt at blande med amfetamin for at moderere bivirkningerne af hvert produkt, mens han udnyttede deres psykotrope virkning.
Produktet har også set misbrug blandet med amobarbital i form af Tuinal kapsler . Når det indtages med tilbageholdenhed i en medicinsk indstilling, udviste produktet (som andre barbiturater ) ikke desto mindre reduceret vanedannende potentiale sammenlignet med tilfælde af omdirigeret rekreativ brug, der ofte involverede meget højere doser. Denne klasse med stoffer var ofte tilgængelig i håndkøb indtil 1950'erne, hvilket i høj grad tilskyndede deres misbrug og førte hundreder af tusinder af mennesker i England eller USA til at blive afhængige i løbet af 1960'erne, hvilket var toppen af deres brug. Efterfølgende var secobarbital mindre udbredt, men til fordel for et produkt med sammenlignelig styrke, som derefter kom frem, methaqualon og senere benzodiazepiner, såsom Rohypnol .
Secobarbital har en vigtig plads i Jacqueline Susanns roman The Doll of the Dolls , hvorfra en film blev skudt. I romanen som i filmen stiger tre meget talentfulde unge kvinder til de højeste niveauer af succes og berømmelse, mens de ty til secobarbital, hvoraf de ender med at blive ofre. Romanen har solgt over 30 millioner eksemplarer siden udgivelsen i 1966 .