Humulene

Humulene
Humulene.png
Struktur af Humulene.
Identifikation
IUPAC navn (1 E , 4 E , 8 E ) -2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-trien
Synonymer

α-caryophyllen

N o CAS 6753-98-6
N o ECHA 100.027.106
N o EF 229-816-7
N o RTECS GZ4817500
PubChem 5281520
ChEBI 5768
SMILE C \ C1 = C / CC (C) (C) \ C = C \ C \ C (C) = C \ CC1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C15H24 / c1-13-7-5-8-14 (2) 10-12-15 (3,4) 11-6-9-13 / h6-7,10-11H, 5.8-9.12H2.1-4H3 / b11-6 +, 13-7 +, 14-10 +
Std. InChIKey:
FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N
Kemiske egenskaber
Formel C 15 H 24   [Isomerer]
Molar masse 204,3511 ± 0,0137  g / mol
C 88,16%, H 11,84%,
Fysiske egenskaber
T ° kogning 166  til  168  ° C
Volumenmasse 0,889  g cm -3 ved 20  ° C
Flammepunkt 90  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere åndedrætsorganerne
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret bærer dem, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Transportere
-
   1993   
UN-nummer  :
1993  : BRANDFARLIG VÆSKE, NOS
Emballage: Packing
gruppe III  : stoffer med lav fare.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den humulen , også kendt som α-humulen eller α-caryophyllen , HUM, er en sesquiterpen makrocyklisk af empiriske formel C 15 H 24, Består af tre enheder isopren med tre dobbeltbindinger, der ikke er konjugeret .

Det blev først isoleret fra humle , Humulus lupulus , deraf navnet.

Det er en isomer af caryophyllen , og disse to forbindelser blandes ofte i mange aromatiske planter .

Humulen distribueres bredt i planter, for eksempel salvie , ginseng og Syzygium zeylanicum (Myrtaceae).

Humulen er udstyret med antiinflammatoriske egenskaber hos pattedyr og kan have applikationer mod betændelse . Det producerer en effekt svarende til dexamethason og reducerer ødem efter injektion af histamin .

Det har også en hæmmende virkning på produktionen af tumornekrosefaktor (TNFa) og interleukin-1 β  (en) hos mus injiceret med carrageenan .

Humulene har kræftegenskaber.

Det inducerer apoptose i kolorektal kræft.

Humulenderivater af Asteriscus vogelii har vist sig at være aktive mod lymfom , lungecarcinom , coloncarcinom og melanomceller .

Traditionelt er urter, der indeholder humulen, blevet brugt til behandling af søvnløshed , depression , nervøsitet , delirium , angst og fordøjelsesforstyrrelser .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich- ark af forbindelsen α-Humulen ≥96,0% (GC) , hørt 21. april 2014.
  3. (da) Giselle F. Passos, Elizabeth S. Fernandes, Fernanda M. da Cunha, Juliano Ferreira, Luiz F. Pianowski, Maria M. Campos og João B. Calixto, “  Antiinflammatoriske og antiallergiske egenskaber af essentiel olie og aktive forbindelser fra Cordia verbenacea  ” , Journal of Ethnopharmacology , bind.  110, n o  2 21. marts 2007, s.  323-333 ( PMID  17084568 , DOI  10.1016 / j.jep.2006.09.032 , læs online ).