Imidacloprid

Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C9H10ClN5O2 / c10-8-2-1-7 (5-12-8) 6-14-4-3-11-9 (14) 13-15 (16) 17 / h1- 2,5H, 3-4,6H2, (H, 11,13)
Std. InChIKey:
YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N

Udseende

Farveløst krystallinsk pulver, brændbart, ikke meget brandfarligt, meget opløseligt i vand; beige pulver

Kemiske egenskaber

Formel

C 9 H 10 Cl N 5 O 2 [isomerer]

Molar masse

255,661 ± 0,012 g / mol
C 42,28%, H 3,94%, Cl 13,87%, N 27,39%, O 12,52%,

Fysiske egenskaber

T ° fusion

144 ° C
136,4 ° C og 143,8 ° C , afhængigt af krystalstruktur

Opløselighed

0,61 g · L -1 til 20 ° C

Volumenmasse

1,41 g · cm -3 til 20 ° C
1,54 g · cm -3

Forholdsregler

SGH

Advarsel H302, H410, P301 + P312 + P330, H302 : Farlig ved indtagelse
H410 : Meget giftig med vandlevende organismer, med langvarige virkninger
P301 + P312 + P330 : Ved indtagelse: Ring til et GIFTINFORMATION eller en læge / læge, hvis du føler dig utilpas. Skyl munden.

Transportere

3077

Kemler kode:
90 : miljøfarligt materiale, diverse farlige materialer
UN-nummer :
3077 : MILJØFARLIGT FAST STOF, NOS
Klasse:
9
Etiket: 9 : Forskelligt farlige materialer og genstande Emballage: Packing gruppe III : stoffer med lav fare.

Økotoksikologi

DL 50

410 mg · kg -1 (mus, oral )

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den Imidacloprid er et pesticid til familien af neonicotinoider , insekticider mest anvendes i verden, og stærkt anvendt i landbruget siden begyndelsen af 1990'erne (og siden 1994 i Frankrig). Imidacloprid, der findes i mange formuleringer, er det aktive stof i Gaucho til behandling af korn og bruges også i sammensætningen af Confidor (til frugttræer), Provado (til haver), Fordel (mod lopper og flåter til hunde og katte), eller forudsætningen (mod termitter og kakerlakker ). At have et atom af chlor i sin cyklus pyridin , det er en del af chloronicotinyls.

Som alle neonicotinoider er dette pesticid et "systemisk" produkt, det vil sige, der diffunderer i hele planteorganismen (og således findes i lave doser i nektar og pollen af blomster af industrielle afgrøder behandlet med disse produkter, såsom majs og raps ; den første demonstration, der blev offentliggjort i 2003 for solsikke af CNRS). For nylig så det ud til, at alle miljøområder kunne være forurenede: jord, vand, planter, pollen, nektarer, luft på grund af den massive og forebyggende brug af imidacloprid (eller andre neonicotinoider).
Disse molekyler er stærke neurotoksiske stoffer til insekter. For eksempel er imidacloprid 7.000 gange mere giftigt for bier end DDT baseret på 50% dødelige doser . I Drosophila fluer er imidacloprids virkning på overlevelse og reproduktion stadig demonstreret i koncentrationer flere millioner gange lavere end den dødelige koncentration 50% .
Neonicotinoider målrette nervesystemet af insekter, der forbruger disse planter ved at interagere negativt med nikotiniske acetylcholinreceptorer af hvilket er et agonist . Imidacloprid kunne ifølge skotske forskere (2012-undersøgelsen) deltage og fremskynde regressionen af bestøvere som humlebier.
Imidacloprid er et insekticid, men det viser sig også at være giftigt for alger ( se LC90> 9 mg · l -1 .) Og især for mange hvirvelløse dyr og hvirveldyr, der ikke er målgrupper (bestøvere, fugle osv.) Som taskforce for systemiske pesticider led af Jean-Marc Bonmatin (CNRS) under en global og uafhængig vurdering af al tilgængelig videnskabelig litteratur.

Forskrifter

Med hensyn til regulering af anlægget plantebeskyttelsesmidler :

for EU : dette aktive stof er under revision med henblik på optagelse i bilag I til direktiv 91/414 / EØF ;
for Frankrig : dette aktive stof er godkendt i sammensætningen af præparater, der er omfattet af en markedsføringstilladelse . Det har dog været genstand for foranstaltninger:
- suspension af anvendelse til behandling af solsikke frø ,
- forbud mod anvendelse til behandling af majsfrø .

Ligesom andre pesticider er dette produkt underlagt standarder vedrørende rester i human mad.

Brug af imidacloprid er forbudt i Europa sammen med to andre stoffer ( clothianidin og thiamethoxam ) fra1 st december 2013i to år på grund af deres sandsynlige ansvar for dødeligheden af bier og andre bestøvere . I Frankrig foreslås forbuddet mod alle neonicotinoider, herunder imidacloprid, via en ændring fra deputerede , som en del af regeringen om biodiversitet, der er fremlagt af regeringen .

Imidacloprids indvirkning på apids (især honningbier og humlebier)

I Frankrig , fra slutningen af 1990'erne , blev Gaucho , et imidacloprid-baseret insekticid , især mistænkt af biavlere for at forårsage et fald i bipopulationen og i honningproduktionen .

I 1999 Jean Glavany , landbrugsminister den franske regering, påberåber sig forsigtighedsprincippet , og beslutter at suspendere anvendelsen af Gaucho til behandling af solsikke frø .
I 2003 blev det vist, at biernes læringskapacitet blev forringet af imidacloprid og en af dets metabolitter, men på en anden måde afhængigt af årstid var bien mere sårbar over for den om sommeren end om vinteren.
I 2004, ti år efter starten på den massive anvendelse af systemiske insekticider i Frankrig, var der bekymring over de "nye risici" , som systemiske insekticider udgør med hensyn til bestøvere. Forskere fra INRA og CNRS viser, at tilstedeværelsen af nogle få ng / g imidacloprid i fødekilden påvirker foderaktivitet. Andre forskere fra ACTA, INRA og specialister inden for kognition af dyr og dyrs adfærd rapporterer om problemer med nedsat lugthukommelse og læring hos bier udsat for imidacloprid, mens diskrimination lugtfaktor er vigtig for bienes madvalg. De bemærker, at korttidshukommelse og langtidshukommelse påvirkes forskelligt efter engangseksponering. En anden undersøgelse fokuserede på eksponering for deltamethrin, som har en dødelig virkning og hæmmer foder og aktivitet ved indgangen til bikuben hos udsatte arbejdere, men uden at påvirke deres læringsevne før dette.
Samme år 2004, den franske landbrugsminister Hervé Gaymard annoncerede forbud mod anvendelse af Gaucho som frøbehandling til majs , indtil revurderingen af dette stof, som Europa-Kommissionen i 2006. Ministeren sagde, at han havde baseret sin afgørelse om udtalelsen fra undersøgelsen af toksiciteten af pesticider af12. maj 2004. Det sker i form af en meddelelse i Den Europæiske Unions Tidende af2. juni 2004til indehavere af markedsføringstilladelser, distributører og brugere af Gaucho. Denne udtalelse vedrører tilbagetrækning af markedsføringstilladelsen for Gaucho til anvendelse " behandling af majsfrø " fra25. maj 2004, med en forsinkelse i bortskaffelsen af lagre af behandlede frø indtil 30. juni 2004til deres brug.
Kort før denne beslutning, Confidor, et insekticid også baseret på imidacloprid, var genstand for en meddelelse i Den Europæiske Unions Tidende af den4. maj 2004. Denne meddelelse trækker markedsføringstilladelsen for Confidor tilbage til anvendelse på æble , almindelig pære og melon fra26. april 2004, med en undtagelse i form af en periode for salg af lagre indtil 30. juni 2004 til distribution og brug.
I 2006 foreslog forskere en ny risikovurderingsmetode for imidacloprid, især på grund af dets systemiske karakter .
I 2008 viste en anden taiwansk undersøgelse , at bier til foderarbejder øger tiden til at besøge det samme fodersted, når de tidligere fik fodret med lidt sukker indeholdende lave (subletale) doser af imidacloprid, og jo højere dosis, jo større forsinkelse; i dette eksperiment var effekten målbar fra 50 mikrogram pr. liter og ud over 1200 mg / liter, vi observerede klare adfærdsmæssige abnormiteter, nogle bier forsvandt, og andre fandt kun fodringsstedet næste dag (i stedet for den normale gennemsnitlige forsinkelse på 300 sekunder i dette sag). Bier udsat for imidacloprid vendte også sent tilbage til bikuben.
Samme år 2008 opførte Europa-Kommissionen imidacloprid i bilag I til direktiv 91/414 / EØF , som svarer til at give medlemsstaterne tilladelse til at inkorporere dette aktive stof i præparater, der er omfattet af en markedsføringstilladelse, markedet på deres område.
I 2009 blev en ny forureningsrute opdaget.
I 2010 bekymrede forskere sig over antallet og mængden af pesticider, som bier udsættes for i landbrugsområder i Nordamerika, da de frygtede en sundhedsrisiko via forurening af honning.
I marts 2012 fremkalder to undersøgelser offentliggjort af tidsskriftet Science igen en sammenhæng mellem to neonicotinoider (imidacloprid, thiamethoxam ) og bi-koloni sammenbrudssyndrom for en og med tilbagegangen af en anden bestøver; den drone for den anden.
Den mest almindelige vilde humle ( Bombus terrestris ) er i tilbagegang - ligesom bien med varroamid - ofte fundet parasiteret . Unge humlebiskolonier er eksperimentelt eksponeret af skotske biologer for doser af imidacloprid, som de anser for at være sammenlignelige med dem, som disse insekter kan udsættes for i dag i nektaren, de samler i naturen, hvor imidacloprid er blevet brugt. Efter seks uger var de eksponerede humlereder 8% til 12% lettere end kontrolrederne, hvilket tyder på, at kolonien fodrede mindre. Hver koloni producerede i gennemsnit 85% færre dronninger, hvilket fører til en reduktion på 85% i reden for det følgende år, advarer forskerne. Den almindelige humlebi er dog især en bestøver af jordbær , hindbær , blåbær og tomater og af mange vilde planter.

Fysisk-kemiske egenskaber

De fysisk-kemiske egenskaber, hvis størrelsesorden er angivet nedenfor, påvirker risikoen for overførsel af dette aktive stof til vand og risikoen for vandforurening :

hydrolyse ved pH 7: meget stabil;
opløselighed : 609 mg · l -1 ;
organisk kulstof-vand fordelingskoefficient : 247 cm 3 · g -1 . Denne parameter, bemærkede Koc , betegner potentialet af dette aktivstof om lagring organisk materiale af jord . Mobiliteten af det aktive materiale reduceres ved dets absorption på jordpartikler;
halveringstid : 180 dage. Denne parameter, bemærket DT50 , repræsenterer nedbrydningspotentialet for dette aktive stof og dets nedbrydningshastighed i jorden;
octanol-vand fordelingskoefficient : 0,57. Denne parameter, betegnet log Kow eller log P , måler hydrofiliciteten (lave værdier) eller lipofiliciteten (høje værdier) af det aktive stof;
ustabil, hvis den udsættes for sollys ( fotolyse ), men stabiliseres i polyethylenbeholdere , hvis disse udsættes for lys i 24, 48, 72, 168 og 336 timer.

Metabolisme, metabolit

De vigtigste metabolitter undersøgt i Apis mellifera er:

5-hydroxyimidacloprid (toksicitet svarende til den for imidacloprid);
4,5-dihydroxyimidacloprid (ingen bemærkelsesværdig toksicitet observeret ved de testede doser);
desnitroimidacloprid (ingen bemærkelsesværdig toksicitet observeret ved de testede doser)
6-chloronicotinsyre (ingen bemærkelsesværdig toksicitet observeret ved de testede doser)
olefin derivat af imidacloprid (højere toksicitet end den for imidacloprid med en lavere LD 50 );
urinstof derivat af imidacloprid (bliver for bi "ikke ubetydelig toksicitet ved at forårsage næsten 40% dødelighed ved 1000 ng / bi (10.000 ug / kg)" ;
ved kronisk forgiftning (gentagne doser over 10 dage) viste alle testede metabolitter af imidacloprid signifikant dødelig toksicitet ved 0,1 ng / g ( Suchail et al. 2001 ).

Økotoksikologi

Symptomer hos modtagelige hvirvelløse dyr er først symptomer på neurotoksicitet såsom hyperreaktivitet og hyperaktivitet, rysten, derefter hyporesponsivitet og hypoaktivitet og derefter døden.

I form af akut toksicitet , dødelige koncentrationer 50 (LC50), størrelsesordenen af som er angivet nedenfor, observeres:

LC50 i fisk :> 82 mg · l -1 ;
LC50 i dafnier : 84 mg · l -1 ;
LC50 alger :> 9 mg · l -1 .

Den kroniske toksicitet af imidacloprid ved tilsætning af dets metabolitter er høj: bier fodret med en saccharoseopløsning indeholdende 0,1 µg · L -1 , 1 µg · L -1 og 10 µg · L -1 imidacloprid og dets metabolitter i 10 dage ser 50% af deres befolkning dø efter ca. 8 dage (forbrugt dosis: 12 mikrol / dag / bi, dvs. en kumulativ dosis på 8 dage på ca. 0,01, 0,1 og 1 nanogram pr. bi (dvs. 0,1, 1 og 10 mikrog Således var alle testede forbindelser toksiske ved doser 30 til 3000 (olefin), 60 til 6000 (imidacloprid), 200 til 20.000 (5-OH-imidacloprid) og mere end 1000 til 100.000 (andre metabolitter) gange lavere end de krævede for at producere den samme virkning ved akut forgiftning For alle de testede produkter blev bi-dødelighed induceret så tidligt som 72 timer efter starten af den eksperimentelle forgiftning.

En metabolit af imidacloprid, 5-OH-imidacloprid under laboratorieforhold har også vist sig at være giftig for bier, men ved doser 5 gange højere (for den orale LD50 i 48 timer ( 153 ng pr. Bi sammenlignet med 30 ng for imidacloprid ).

Dødelighed hos fugle, der har indtaget frø behandlet med dette produkt, observeres også ofte.

Imidacloprid er over 7.000 gange mere giftigt for en bi end DDT .

Toksicitet for mennesker

Den giftighed for mennesker er dårligt forstået til lang tids udsættelse for meget lave doser.
Den acceptable daglige indtag (ADI) er blevet etableret ved 0,05 mg / kg / dag.

Forbud i Frankrig

Dette molekyle er kun blevet forbudt i Frankrig til landbrug siden 1 st september 2018. De 5 forbudte neonicotinoider er acetamiprid , clothianidin , imidacloprid, thiacloprid og thiamethoxam .

På den anden side sælges imidacloprid stadig til kæledyr i høje doser, da en stor hund med 4,5 gram aktiv ingrediens bærer den samme mængde 450 m² rødbeder (før 2018).

Relaterede artikler

Bibliografi

Bijleveld van Lexmond M, Bonmatin JM, Goulson D, Noome D. (2014) Verdensomspændende integreret vurdering af systemiske pesticider; Globalt sammenbrud af entomofauna: udforskning af rollen som systemiske insekticider. Miljøvidenskab og forureningsforskning. https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3220-1
Bonmatin JM, Giorio C, Girolami V, Goulson D, Kreutzweiser DP, Krupke C, Liess M, Long E, Marzaro M, Mitchell EA, Noome DA, Simon-Delso N, Tapparo A. (2014) Miljøskæbne og eksponering; neonicotinoider og fipronil. Miljøvidenskab og forureningsforskning. https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11356-014-3332-7
Bonmatin, JM, I. Moineau, R. Charvet, C. Fleche, ME Colin og ER Bengsch. (2003) En LC / APCI-MS / MS metode til analyse af imidacloprid i jord, i planter og i pollen . Anal. Chem. 75, 2027–2033. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ac020600b

Charpentier G, Louat F, Bonmatin JM, Marchand PA, Vanier F, Locker D, Decoville M. (2014) Dødelige og subletale virkninger af imidacloprid efter kronisk eksponering på insektmodellen Drosophila melanogaster. Miljøvidenskab og teknologi. 1; 48 (7): 4096-102. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es405331c
Colin ME, Bonmatin JM, Moineau I, Gaimon C, Brun S og Vermandère JP. (2004) En metode til at kvantificere og analysere honningbieres foderaktivitet: relevans for de subletale virkninger induceret af systemiske insekticider. Arkiv for miljøforurening og toksikologi, 47 (3), 387-395. https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00244-004-3052-y

Bonmatin, JM, PA Marchand, R. Charvet, I. Moineau, ER Bengsch og ME Colin. (2005) Kvantificering af optagelsen af imidacloprid i majsafgrøder . J. Agric. Food Chem. 53, 5336-5341. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf0479362
Bortolotti, L., R. Montanari, J. Marcelino, P. Medrzycki, S. Maini og C. Porrini. (2003) Effekt af subletale imidacloprid-doser på honningbieres hominghastighed og foderaktivitet . Tyr. Insectol. 56, 63–67
Chauzat, MP, JP Faucon, AC Martel, J. Lachaize, N. Cougoule og M. Aubert. (2006) En undersøgelse af pesticidrester i pollenbelastninger indsamlet af honningbier i Frankrig . J. Econ. Entomol. 99, 253-262
Curé, G., HW Schmidt og R. Schmuck. Resultater af et omfattende feltforskningsprogram med det systemiske insekticid imidacloprid (Gaucho). Belzunces, LP, C. Pelissier og GB Lewis, redaktører. Farer ved pesticider for bier 2000 . 49–59.National Institute of Agronomic Research. Avignon, Frankrig.
Pisa L, Amaral-Rogers V, Belzunces LP, Bonmatin JM, Downs C, Goulson D, Kreutzweiser D, Krupke C, Liess M, McField M, Morrissey C, Noome DA, Settele J, Simon-Delso N, Stark J, van der Sluijs JP, van Dyck H, Wiemers M. (2014) Virkninger af neonicotinoider og fipronil på hvirvelløse dyr, der ikke er mål. Miljøvidenskab og forureningsforskning. https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3471-x
Suchail S, Guez D, Belzunces LP. (2001) Uoverensstemmelse mellem akut og kronisk toksicitet induceret af imidacloprid og dets metabolitter i Apis mellifera. Om Toxicol Chem. 20 (11): 2482-6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11699773

Noter og referencer

Indtastning "Imidacloprid" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 12. maj 2018 (JavaScript krævet)
IMIDACLOPRID , sikkerhedsark (er) i det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Charvet R Katouzian-Safadi M Colin ME, Marchand PA Bonmatin JM, "Systemiske insekticider: ny risiko for bestøvende insekter" Ann Pharm Fr . 2004 Jan; 62 (1): 29-35
Araki, Y., W. Bornatsch, A. Brauner, T. Clark, G. Dräger, S. Kurogochi, H. Sakamato, og K. Vogeler. Metabolisme af imidacloprid i planter . Proc. IUPAC Kongres, vask. 2B: 1994. 157.
(en) Chauzat MP, Falcon JP, Martel AC, Lachaize J Cougoule N et al. (2006) “En undersøgelse af pesticidrester i pollenbelastninger indsamlet af honningbier i Frankrig” J Econ Entomol . 99: 253-262
(en) Bonmatin JM, Marchand PA, Charvet R, Sparrow I, Bengsch ER et al. (2005) “Kvantificering af optagelse af imidacloprid i majsafgrøder” J Agric Food Chem . 53: 5336-5341
(en) Erik Stokstad “Feltforskning på bier rejser bekymring over pesticider med lav dosis” Videnskab 30. marts 2012: bind. 335 (nej) s. 1555 ; DOI : 10.1126 / science.335.6076.1555 ( Fuld artikel, betalt og abstrakt )
Bonmatin et al. 2003
Bonmatin et al. 2014
Pisa et al. 2014
Charpentier et al. 2014
Fransk resumé
Decourtye A, Armengaud C, Renou M, Devillers J, Cluzeau S, et al. (2004) Imidacloprid svækker hukommelse og hjernens metalbolisme i honningbien (Apis mellifera L.) . Pestic Biochem Physiol 78: 83–92 ( resumé )
(en) Suchail S, Guez D & Belzunces LP. (alle tre fra INRA; miljøtoksikologisk laboratorium), "Uoverensstemmelse mellem akut og kronisk toksicitet induceret af imidacloprid og dets metabolitter i Apis mellifera " Environ Toxicol Chem . 2001 nov; 20 (11): 2482-6
Task Force for systemiske pesticider
Bijleveld van Lexmond et al. 2014
" Bier: forbud mod tre pesticider i EU fra 1. st December " på www.lemonde.fr , 24. maj 2013
" Bier: Forsamlingen stemmer for at forbyde neonicotinoide insekticider i 2016 ", Le Monde ,19. marts 2015( læs online )
(da) Decourtye, A., E. Lacassie og MH Pham-Delègue ”Læringspræstationer af honningbi (Apis mellifera L) påvirkes differentielt af imidacloprid i henhold til sæsonen” Pest Manag. Sci . 59: 2003. 269–278 ( resumé )
(in) ME JM Bonmatin Colin Sparrow I. C. Gaimon S. Brown JP Vermandere, " En metode til at kvantificere og analysere honningbieres foderaktivitet: Relevans for de subletale effekter induceret af systemiske insekticider " , Arkiv for miljøforurening og Toksikologi , bind. 47, nr . 3,September 2004, s. 387–395 ( resumé )
Bailez, O. Undersøgelser af foraging adfærd og olfaktorisk diskrimination evner i bi (Apis mellifera) -colza (Brassica napus L.) forholdet . Doktorafhandling 1996. University of Paris XIII. Paris, Frankrig.
Decourtye, A., J. Devillers, S. Cluzeau, M. Charreton og MH. Pham-Delègue. Virkninger af imidacloprid og deltamethrin på associativ læring i honningbier under halvfelt- og laboratorieforhold . Økotoksikol. Om. Saf. 57: 2004a. 410–419.
Halm MP, Rortais A, Arnold G, Tasei JN, Rault S (2006) Ny risikovurderingsmetode for systemiske insekticider: Tilfældet med honningbier og imidacloprid (Gaucho). Om Sci Technol 40: 2448–2454
EC Yang, YC Chuang, YL Chen og LH Chang, unormal foderadfærd induceret af subletal dosering af imidacloprid i honningbien (Hymenoptera: Apidae) ; Journal of Economic Entomology December 2008: Vol. 101, udgave 6, s. 1743-1748 doi: 10.1603 / 0022-0493-101.6.1743 ( Resumé og referencer )
Afgørelse 2008/116 / CE af 15. december 2008
V. Girolami, L. Mazzon, A. Squartini, N. Mori, M. Marzaro, A. Di Bernardo, M. Greatti, C. Giorio, og A. Tapparo, Translokation af neonicotinoidinsecticider fra Coated Frø til Kimplante guttation Drops : A Novel Way of Intoxication for Bees Journal of Economic Entomology Oct 2009: Vol. 102, udgave 5, s. 1808-1815 doi: 10.1603 / 029.102.0511
CA Mullin et al., Høje niveauer af miticider og landbrugskemikalier i nordamerikanske bigårde: implikationer for honningbis sundhed . PLoS ONE 5, e9754 (2010). doi: 10.1371 / journal.pone.0009754 (Undersøgelse offentliggjort under Creative Commons Public Domain-licensen )
Penelope R. Whitehorn, Stephanie O'Connor, Felix L. Wackers & Dave Goulson “Neonicotinoid Pesticide Reducerer humlebi-kolonivækst og dronningsproduktion”; Science 1215025 Udgivet online 29. marts 2012 ( fuld artikel, i PDF )
Mickaël Henry, Maxime Beguin, Fabrice Requier, Orianne Rollin, Jean-François Odoux, Pierrick Aupinel, Jean Aptel, Sylvie Tchamitchian & Axel Decourtye ”, A Common Pesticide Decreases Foraging Success and Survival in Honey Bees , Science 1215039 online 2012-03 -29 ( resumé , fuldtekst i PDF, betalt )
NA Spomer, TJ Husen og ST Kamble, Stabilitet af imidacloprid (Premise® 75) i en tank-blandet vandig opløsning ved opbevaring i Shade eller Sunlight ; Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology Volume 82, Number 1, 116-119, DOI: 10.1007 / s00128-008-9535-1 ( Abstract )
Millot et al. (2017) Markbevis for fugleforgiftninger af imidacloprid-behandlede frø: En gennemgang af hændelser rapporteret af det franske SAGIR-netværk fra 1995 til 2014 . Miljøvidenskab og forureningsforskning. (DOI: 10.1007 / s11356 - 016 - 8272 - y)
" Pesticider: hærgen fra det amerikanske landbrug ", Le Monde ,27. august 2019( læs online )
LOV nr. 2016-1087 af 8. august 2016 om generobring af biodiversitet, natur og landskaber , artikel 125
Dekret nr. 2018-675 af 30. juli 2018 om definition af aktive stoffer i neonicotinoid-familien i plantebeskyttelsesmidler.