Purin
| Purin | |
| |
| Struktur og repræsentation af 9H-purin eller (3H-imidazo) [4,5-d] pyrimidin | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | Purin |
| Synonymer |
imidazo [4,5-d] pyrimidin |
| N o CAS | (9H-purin) |
| N o ECHA | 100.004.020 |
| N o EF | 204-421-2 (1H-purin) |
| PubChem | 1044 (7H-purin) |
| SMILE |
C1 = C2C (= NC = N1) N = CN2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4N4 / c1-4-5 (8-2-6-1) 9-3-7-4 / h1-3H, (H, 6,7,8,9) / f / h9H (9H-purin) |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 5 H 4 N 4 [isomerer] |
| Molar masse | 120,121 ± 0,0051 g / mol C 50%, H 3,36%, N 46,65%, |
| Fysiske egenskaber | |
| T ° fusion | 214 ° C |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den purin er et molekyle nitrogenholdig heterocyklisk består af en cyklus pyrimidin fusioneret til en imidazol . Det er den mest almindelige nitrogenholdige heterocyklus i naturen. Blandt de ni mulige tautomerer af den purin kerne , CH former (C 2 H, C 4 H, C 5 H, C 6 H og C 8 H), samt N 1 H og N 3 H former kan negligeres fordi de er meget usandsynlig (afbrydelse af aromaticitet), kun N 7 H og især N 9 H (99%) former eksisterer i neutral opløsning. Den nøgne purinkerne findes ikke i naturen. På den anden side er der mange aminosyrer derivater , hydroxylerede eller methylerede , ofte i form af nukleosider , som indgår i den almindelige sigt purines . To af de nukleiske baser, der er til stede i alle nukleinsyrer, er puriner: adenin og guanin . I DNA danner disse baser hydrogenbindinger med de komplementære pyrimidiner , thymin og cytosin .
Den xanthin , den hypoxanthin og urinsyre er andre puriner som følge af forringelsen af purinbaser (adenin og guanin); den koffein , den theobromin og theophyllin er klassificeret som alkaloider .
Puriner findes foruden komponenterne i DNA og RNA i vigtige biomolekyler , såsom ATP , GTP , cyklisk AMP , NADP , SAM eller CoA . ATP-molekylet er især vigtigt, fordi det er energikilden til levende celler og medfaktoren for mange enzymer såsom proteinkinaser. Purin-kernen udgør en privilegeret platform inden for medicinsk kemi, hvorfra der er udviklet meget mange derivater og analoger, der besidder forskellige bemærkelsesværdige farmakologiske egenskaber og endda fører til medicin.
- Repræsentation af nogle puriner
-
Den adenin (A), en af de baser af nukleinsyrer, er en purin. Det er den komplementære base af en pyrimidin: thymin (T) (i DNA) eller uracil (U) (i RNA).
-
Den guanin (G), en af de baser af nukleinsyrer, er en purin. Det er den komplementære base af en pyrimidin: cytosin (C) (i DNA og RNA).
-
Xanthine
-
Urinsyre
Historie
Den tyske kemiker Hermann Emil Fischer , efter at have givet det sit navn i 1884 , syntetiserede purin i 1898 fra urinsyre og viste, at den dannede en kemisk familie.
Fødevarekilder
Puriner (mg pr. 100 g):
- animalsk oprindelse
- sødbrød: 990
- muskelkød: 80 til 120
- ansjoser: 465
- af planteoprindelse
- bælgfrugter: 50
- kakao: 1.200
- te (tørrede blade): 2.200
- mikro-burst tør ølgær: 5.000
Metabolisme
De metaboliske veje for mange organismer bruges til at syntetisere og katabolisere puriner. Hos mennesker forekommer katabolisme kun ved eliminering af urinsyre i urinen.
En nylig undersøgelse (2017) viser i laboratoriet mus at en svamp, der er en del af tarmen mikrobiota modulerer purinmetabolisme, som kan forværre colitis i dette dyr.
Patologi
- Den drop : patologi som følge af en forstyrrelse af nedbrydningen af puriner, som resulterer i en opbygning af urinsyre i plasma . Denne syre parres med natrium , som danner natriumuratkrystaller, der opbevares i ledvæsken i leddene, hvilket skaber alvorlig smerte. Nogle lægemidler mod kræft forårsager urinsyre i blodet.
- Den Crohns sygdom (inflammatorisk tarmsygdom) kunne forbindes til en unormal stigning i antistoffer mod gær Saccharomyces cerevisiae som er en del af mycobiote (i kommensale mikrobiota af mennesker) og har vist sig i mus, at øget kolonisering af tarmen ved denne gær forværrer colitis ved at øge metabolismen af puriner, hvilket resulterer i en nedbrydning af tarmepitelet, hvilket øger permeabiliteten af tarmbarrieren; en korrelation af denne type er også blevet fundet i humant serum. Allopurinol (et lægemiddel, der blokerer purinvejen )
blev vist i 2017 hos mus for at vende denne skade. Den transkriptomet af colonvæv fra kim-fri mus inokuleret med S. cerevisiae eller Rhodotorula aurantiaca (en anden microfungus af tarmen) blev undersøgt, viser, at den intestinale barriere og metabolismen af værten er negativt påvirket af disse orbanisms. En fækal metabolomisk screening af kimfrie forsøgsdyr bekræftede, at disse organismer ved at øge værtens purinmetabolisme også øgede urinsyre der, hvilket forværrer Crohns sygdom. Det øger tarmpermeabilitet .
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- H. Rosemeyer, The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products , Chemistry & Biodiversity , 2004, 1, 361-401.
- Raczyńska og Kamińska, J. Phys. Org. Chem. , 2010, 23 828-835
- M. Legraverend og DS Grierson Bioorg. Med. Chem. , 2006, 14, 3987-4006
- Tabeller til sammensætning af mad, Jacques Lanore-udgaver
- Tyson R. Chiaro & al. (2017) Et medlem af tarmen mycobiota modulerer vært purinmetabolisme, der forværrer colitis hos mus ; Science Translational Medicine 8. marts 2017: Vol. 9, udgave 380, DOI: 10.1126 / scitranslmed.aaf9044