Trimethylamin

Trimethylamin
Identifikation
IUPAC navn	N , N- dimethylmethanamin
Synonymer	trimethylamin
N o CAS	75-50-3
N o ECHA	100.000.796
N o EF	200-875-0
FEMA	3241
Udseende	Farveløs flydende komprimeret gas med en karakteristisk lugt. Eller farveløs opløsning i vand med en skarp lugt (40% vandig opløsning)
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 3 H 9 N   [isomerer]
Molar masse	59,1103 ± 0,0032  g / mol C 60,96%, H 15,35%, N 23,7%,
pKa	9,87
Dipolært øjeblik	0,612  ± 0,003  D
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−117  ° C (ren), -3  ° C (40% opløsning)
T ° kogning	3  ° C (ren), 30  ° C (40% opløsning)
Opløselighed	i vand: meget god
Volumenmasse	0,6  g · cm -3 (ren væske) 0,9  g · cm -3 (40% opløsning) ligning: ρ=1.0116/0,25683(1+(1-T/433,25)0,2696){\ displaystyle \ rho = 1.0116 / 0.25683 ^ {(1+ (1-T / 433.25) ^ {0.2696})}} Væskens tæthed i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin fra 156,08 til 433,25 K. Beregnede værdier: 0,62838 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 156.08 −117.07 13,144 0,77695 174,56 −98,59 12.8556 0,75991 183,8 −89,35 12.70808 0,75119 193.04 −80.11 12.55828 0,74233 202,28 −70,88 12.40605 0,73333 211,51 −61,64 12.25123 0,72418 220,75 −52.4 12.09365 0,71487 229,99 −43.16 11,93311 0,70538 239,23 −33,92 11,76939 0,6957 248,47 −24,68 11.60223 0,68582 257,71 −15.44 11.43137 0,67572 266,95 −6.2 11.25646 0,66538 276,19 3.04 11.07716 0,65478 285,43 12.28 10.89302 0,6439 294,67 21,52 10.70355 0,6327 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 303,9 30,75 10.50817 0,62115 313,14 39.99 10.30616 0,60921 322,38 49,23 10.09669 0,59683 331,62 58,47 9,87871 0,58394 340,86 67,71 9.65095 0,57048 350,1 76,95 9.41174 0,55634 359,34 86,19 9.15895 0,54139 368,58 95,43 8,8897 0,52548 377,82 104,67 8.59995 0,50835 387.06 113,91 8,2838 0,48966 396,29 123,14 7,93193 0,46886 405,53 132,38 7.52819 0,445 414,77 141,62 7.03978 0,41613 424,01 150,86 6.37635 0.37691 433,25 160,1 3.939 0,23284
Automatisk tænding temperatur	190  ° C
Flammepunkt	−7  ° C
Eksplosionsgrænser i luft	2,0 - 11,6  % vol (ren), 2–16,6 %vol (solution à 40 %)
Mættende damptryk	187  kPa (pæn, 20  ° C ), 67  kPa (40% opløsning, 20  ° C ) ligning: Pvs=exs(134,68+-6055.8T+(-19.415)×likke(T)+(2,8619E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (134.68 + {\ frac {-6055.8} {T}} + (- 19.415) \ times ln (T) + (2.8619E-2) \ times T ^ {1})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 156,08 til 433,25 K. Beregnede værdier: 215919,71 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 156.08 −117.07 9.9206 174,56 −98,59 116,54 183,8 −89,35 319,01 193.04 −80.11 776,19 202,28 −70,88 1.709,62 211,51 −61,64 3460,01 220,75 −52.4 6.513,57 229,99 −43.16 11.522,14 239,23 −33,92 19.315,19 248,47 −24,68 30.903,52 257,71 −15.44 47.475,87 266,95 −6.2 70,390,72 276,19 3.04 101 165,66 285,43 12.28 141.467,17 294,67 21,52 193.102,7 T (K) T (° C) P (Pa) 303,9 30,75 258.016,91 313,14 39.99 338,293,09 322,38 49,23 436,160,52 331,62 58,47 554.007,95 340,86 67,71 694,403,38 350,1 76,95 860 119,98 359,34 86,19 1.054.168,13 368,58 95,43 1.279.833,5 377,82 104,67 1.540.721,18 387.06 113,91 1.840.806,12 396,29 123,14 2.184.490,23 405,53 132,38 2.576.666,62 414,77 141,62 3.022.791,65 424,01 150,86 3.528.965,93 433,25 160,1 4.102.000
Kritisk punkt	40,9  bar , 160,15  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(136050)+(-288,00)×T+(0,99130)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (136050) + (- 288,00) \ gange T + (0,99130) \ gange T ^ {2}} Væskens termiske kapacitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 156,08 til 276,02 K. Beregnede værdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 156.08 −117.07 115,250 1.950 164 −109.15 115.480 1 954 168 −105.15 115,644 1.956 172 −101.15 115.841 1.960 176 −97.15 116,069 1.964 180 −93.15 116,328 1 968 184 −89.15 116,619 1 973 188 −85.15 116,943 1 978 192 −81.15 117,297 1 984 196 −77.15 117,684 1.991 200 −73.15 118.102 1.998 204 −69.15 118.552 2.006 208 −65.15 119.034 2014 212 −61.15 119.547 2,022 216 −57.15 120.092 2.032 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 220 −53.15 120 669 2.041 224 −49.15 121,277 2.052 228 −45.15 121 918 2.063 232 −41.15 122.590 2.074 236 −37.15 123,293 2.086 240 −33.15 124.029 2.098 244 −29.15 124.796 2 111 248 −25.15 125,595 2 125 252 −21.15 126,426 2 139 256 −17.15 127,288 2 153 260 −13.15 128,182 2 168 264 −9.15 129.108 2 184 268 −5.15 130.065 2.200 272 −1.15 131.054 2 217 276.02 2.87 132.080 2 234 ligning: VSP=(26,377)+(2.1496E-1)×T+(1.0135E-4)×T2+(-1.8839E-7)×T3+(5.9860E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (26.377) + (2.1496E-1) \ gange T + (1.0135E-4) \ gange T ^ {2} + (- 1.8839E-7) \ gange T ^ {3} + (5.9860E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K. Beregnede værdier: 94,957 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 72.012 1218 286 12,85 92,139 1.559 330 56,85 102,291 1.731 373 99,85 112.040 1 895 416 142,85 121 570 2.057 460 186,85 131,047 2 217 503 229,85 140,001 2.368 546 272,85 148,615 2.514 590 316,85 157.045 2.657 633 359,85 164.885 2.789 676 402,85 172.308 2 915 720 446,85 179.459 3.036 763 489,85 186.000 3 147 806 532,85 192.096 3.250 850 576,85 197 871 3 347 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 203.068 3 435 936 662,85 207.832 3 516 980 706,85 212.276 3.591 1.023 749,85 216,217 3.658 1.066 792,85 219 784 3.718 1 110 836,85 223.080 3.774 1.153 879,85 225.988 3 823 1.196 922,85 228 627 3.868 1.240 966,85 231,096 3 910 1.283 1.009,85 233 332 3 947 1.326 1.052,85 235.448 3 983 1370 1096,85 237.551 4.019 1.413 1.139,85 239610 4.054 1.456 1.182,85 241.743 4.090 1.500 1 226,85 244.080 4.129
STK	2443,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	7,82  ± 0,06  eV (gas)
Forholdsregler
SGH
Fare H220, H315, H318, H332, H335, H220  : Ekstremt brandfarlig gas H315  : Forårsager hudirritation H318  : Forårsager alvorlig øjenskade H332  : Farlig ved indånding H335  : Kan forårsage irritation af luftvejene Fare H224, H302, H314, H332, H224  : Ekstremt brandfarlig væske og damp H302  : Farlig ved indtagelse H314  : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader H332  : Farlig ved indånding
WHMIS
A, B1, E, A  : Komprimeret gas absolut damptryk ved 50  ° C = 456  kPa B1  : Brandfarlig gas nedre antændelsesgrænse = 2% E  : Stærkt basisk ætsende materiale (beregnet pH = 11,9 for en 1 M opløsning) Oplysning ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
4 3 0
Transportere
-    1083    FN-nummer  : 1083  : ANHYDROUS TRIMETHYLAMINE -    1297    UN-nummer  : 1297  : TRIMETHYLAMINE ÆGTIG LØSNING, der indeholder højst 50 vægtprocent trimethylamin
Indånding	Brændende sensation. Hoste. Hovedpine. Ondt i halsen. Svær vejrtrækning. Stakåndet. Symptomer på forsinkede virkninger.
Hud	Ved kontakt med væske: forfrysninger .
Øjne	Rødme. Smerte. Synsforstyrrelser.
Økotoksikologi
LogP	0,2 (ren), -0,3 (40% opløsning)
Lugtgrænse	lav: 0,00011  ppm høj: 0,87  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den trimethylamin har formlen C 3 H 9 N. Det er afledt af ammoniak , hvor tre-CH 3 erstattet tre hydrogenatomer.

Trimethylamin er en gas, fortætter ved 2  ° C .

Den afgiver en rådden fisk lugt under indvirkning af enzymer og mikrober på fisk proteiner . Det er ansvarlig for lugten af syltet sild .

brug

Trimethylamin bruges som et mellemreagens i syntesen af ​​mange organiske produkter (lægemidler, landbrug, farvestoffer, gummi og sprængstoffer eller drivmidler).

I medicin

Trimethylaminuria er en genetisk sygdom , der består af en for høj koncentration af dette molekyle i kropsvæsker, sekundært til en mutation i genet, der koder for et enzym, flavinmonooxygenase 3 (FMO3), hvilket muliggør nedbrydning af molekylet til en lugtfri forbindelse. Hovedtræk ved sygdommen er fiskeagtig kropslugt.

Se også

• Trimethylaminoxid

Noter og referencer

1. TRIMETHYLAMINE og TRIMETHYLAMINE (40% vandig opløsning) , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
5. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
6. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
7. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
8. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
9. "trimethylamin" , på ESIS , adgang 15. februar 2009
10. Indeksnummer 612-001-00-9 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
11. Indeksnummer 612-001-01-6 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
12. "  Trimethylamin  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
13. "  Trimethylamin  " på hazmap.nlm.nih.gov (adgang til 14. november 2009 )
14. læse online