Oliesyre | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktur af oliesyre | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC navn | Syre cis -octadéc-9-enoic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.643 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EF | 204-007-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2815 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILE |
CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8.11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9- / f / h19H |
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Udseende | farveløs væske, bliver gul til brun ved udsættelse for luft | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formel |
C 18 H 34 O 2 [isomerer] |
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Molar masse | 282,4614 ± 0,0174 g / mol C 76,54%, H 12,13%, O 11,33%, 282,26 g / mol |
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pKa | 5,02 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusion | 13,4 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kogning |
360 ° C 194 til 195 ° C ( 1,2 mmHg ) 286 ° C ( 100 mmHg ) |
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Opløselighed | i vand: ingen. Opløselig i ethanol, benzen, chloroform, ether |
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Volumenmasse | 0,898 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Automatisk tænding temperatur | 363 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammepunkt | 189 ° C (lukket kop) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mættende damptryk | 1 mmHg ved 176 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
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Optiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brydningsindeks | 1.4582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne. Offentliggørelse ved 1.0% i henhold til listen over ingrediensoplysninger Kommentarer: Den kemiske identitet og koncentration af denne ingrediens skal oplyses på sikkerhedsdatabladet, hvis den er til stede i en koncentration, der er lig med eller større end 1,0% i en produktkontrol. |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direktiv 67/548 / EØF | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xi Symboler : Xi : Lokalirriterende R-sætninger : R38 : Irriterer huden. R-sætninger : 38, |
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Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
230 ± 18 mg · kg -1 (mus, intravenøs) |
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Relaterede forbindelser | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isomer (er) | Elaidsyre | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den oliesyre er en enkeltumættet fedtsyre med 18 C -atomer , navnet kommer fra det latinske oleum som betyder "olie". Det er den mest rigelige fedtsyre i naturen. Det er mest forekommende i humant fedtvæv og plasma .
Dens kemiske formel er C 18 H 34 O 2 (eller CH 3 (CH 2 ) 7 = CH (CH 2 ) 7 COOH). Dens IUPAC- navn er cis-9-octadecamonoeninsyre , og dets korte lipidnavn er 18: 1 cis-9. Den mættede form af denne syre er stearinsyre .
Det er symboliseret med tallene 18: 1 for at indikere, at det har 18 carbonatomer og en ethylenisk binding. For at vise placeringen af dobbeltbindingen foretrækker vi at angive antallet af carbonatomer mellem det sidste kulstof (nr. 18) og det kulstof, hvor dobbeltbindingen begynder (nr. 9), derfor 18 - 9, som vi skriver n - 9, der angiver med n antallet af carbonatomer i kæden. Oliesyre er derfor en umættet fedtsyre , mere præcist enumættet.
Dobbeltbindingen virker på formen af molekylet og triglyceriderne, den danner med glycerol . Da molekylet ikke kan rotere omkring C = C, er kæden meget mindre fleksibel end stearinsyre og kan ikke danne en kugle. Molekylerne af esterne af denne syre er meget mindre kompakte end tristearin : de er olier.
Ved temperaturen af vores krop er en væske (olie), som størkner kun ved 13,4 ° C .
Navnet stammer fra olivenolie, hvoraf det udgør 55% til 80%, men det er rigeligt i alle animalske eller vegetabilske olier , for eksempel i druefrøolie (15% til 20%) eller sheasmør (40% til 60%) .
Det er en fremragende energimad. Det bruges til fremstilling af sæbestænger . Det er en af komponenterne i Lorenzos olie .
Masse procentdel |
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Nødderolie | 77.800 |
Olivenolie | 72,294 |
Avocado olie | 67,889 |
Rapsolie | 56,100 |
Jordnøddeolie | 44.800 |
Andefedt | 44.200 |
Svinefedt | 41.200 |
sesamolie | 39.300 |
Får fedt | 37.600 |
palmeolie | 36.600 |
Oksekødsfedt | 36.000 |
Kakao smør | 34.00 |
Majsolie | 27,333 |
Sojaolie | 22.800 |
Møtrikolie | 22.200 |
Blødt smør | 19.961 |
Solsikkeolie | 19.500 |
Linolie | 18.115 |
Vindruekerneolie | 15.800 |
Hvedekimolie | 14.600 |
Smør med lavt fedtindhold | 13,867 |
Palmekerneolie | 11.400 |
Kokosolie | 5.800 |
Den kemiske reaktivitet af oliesyre er dens C = C dobbeltbinding og dens carboxylsyrefunktion .
Dobbeltbindingen er en umættethed, som kan reduceres ved virkningen af hydrogen i nærværelse af en katalysator . Dette danner stearinsyre.
Dihalogener såsom dibromium eller chlor reagerer også med denne dobbeltbinding ved binding. Reaktionen med diiod bruges til måling af iodværdien .
Den carboxylfunktion -COOH har en surt hydrogen (mobil hydrogen), som kan reagere med en base, såsom sodavand . En carboxylation -COO - dannes derefter . Tilstedeværelsen af denne gruppe øger vandopløseligheden af denne kemiske art. Den væsentlige egenskab ved natriumoleat er imidlertid, at det er et overfladeaktivt middel . Blanding af tofaset oliesyre og vand med sodavand resulterer i et mælkeagtigt (hvidt) system, der skummer, når det omrøres.