Calcitriol
| Calcitriol | |||
 Struktur af calcitriol |
|||
| Identifikation | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC navn |
(1 R , 3 S ) - 5- [2 - [(1R, 3a R , 7a S ) -1- [( 2R ) -6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl] - 7a-methyl -2,3,3a, 5,6,7-hexahydro-1 H - inden-4-yliden] ethyliden] - 4-methyliden-cyclohexan-1,3-diol |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.046.315 | ||
| N o EF | 250-963-8 | ||
| N o RTECS | FZ4645000 | ||
| ATC-kode |
A11 D05 |
||
| DrugBank | DB00136 | ||
| PubChem | 134070 | ||
| SMILE |
O [C @ H] 3C (= C) / C (= CC = C1CCC [C @] 2 ([C @ H] 1CC [C @ H] 2 [C @ H] (C) CCCC ( O) (C) C) C) C [C @ H] (O) C3 , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 27- / m1 / s1 InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI: InChI = 1S / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / b20-10 +, 21-11- / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 ?, 27- / m1 / s1 Std. InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N |
||
| Kemiske egenskaber | |||
| Brute formel |
C 27 H 44 O 3 [isomerer] |
||
| Molar masse | 416,6365 ± 0,0256 g / mol C 77,84%, H 10,64%, O 11,52%, |
||
| Fysiske egenskaber | |||
| T ° fusion | 113 ° C | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302 + P350,
H300 : Livsfarlig ved indtagelse H310 : Livsfarlig ved hudkontakt H330 : Livsfarlig ved indånding H361 : Mistænkt for at skade forplantningsevnen eller det ufødte barn (angiv virkning, hvis kendt) (angiv eksponeringsvej, hvis kendt) det er endeligt påvist, at ingen andre rute eksponering medfører samme fare) P260 : Indånd ikke støv / røg / gas / tåge / dampe / spray. P264 : Vask… grundigt efter håndtering. P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P284 : Bær åndedrætsværn. P310 : Ring omgående til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge. P302 + P350 : I tilfælde af hudkontakt: vask forsigtigt med rigeligt sæbe og vand. |
|||
| Transportere | |||
2811 : Toxic solid, organic, NOS Klasse: 6.1 Label: 6.1 : Giftige materialer Emballage: Packing gruppe I : meget farlige materialer;  |
|||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 | 1350 ug / kg (mus, oral ) 145ug / kg (mus, sc ) |
||
| Farmakokinetiske data | |||
| Metabolisme | Nyre | ||
| Halveringstid for eliminering. | 5-8 timer | ||
| Udskillelse | |||
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den calcitriol ( IBD ), også kaldet 1,25-dihydroxycholecalciferol eller 1,25-dihydroxyvitamin D , er den form hormonalt aktive af D-vitamin , tre grupper, der bærer hydroxyl (simpelthen forkortet som 1,25 (OH) 2 D). Det øger blodkoncentrationen af fosfationer og Ca2 + med tre samtidige handlinger sammen med parathyroideahormonet :
- ved at stimulere absorptionen af disse ioner i fordøjelsessystemet ,
- ved at begrænse eliminering af calciumioner i urinen gennem nyrerne (reabsorption af nefronens rør ),
- og ved at frigive calcium fra knoglerne til blodet (opretholde blodcalciumniveauer) ved at virke på osteoblaster for at stimulere osteoklaster , hvilket fremmer knogleomsætning og knoglemineralisering.
Intensiteten af disse effekter moduleres af interaktionen mellem dette molekyle og vitamin D-receptoren . Dette skyldes, at hormonreceptorkomplekset migrerer til cellekernen for at aktivere eller hæmme gener.
Det produceres af nyrerne ved nefrons proximale krumme rør fra calcidiol .
eksterne links
- Schweizisk lægemiddelkompendium: Specialiteter indeholdende Calcitriol
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Calcitriol " på ChemIDplus , adgang til 6. januar 2011
- SIGMA-ALDRICHT
- Yakuri til Chiryo. Farmakologi og terapi. Flyvningen. 11, s. 4175, 1983.
- (in) " Nomenklatur for vitamin D. Rekommandationer 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) ", adgang 21. marts 2010.
- (i) Donald Voet, Judith G. Voet, " Biokemi. Bind 1. Biomolecules, Mechanisms of enzym action and metabolism , " 3 e edition, s. 663-664 , John Wiley & Sons, New York, 2004. ( ISBN 0-471-25090-2 ) .
- (i) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, " Bone og Mineral Metabolism i sundhed og sygdom ", kapitel 346 i Anthony S. Fauci, Braunwald E., DL Kasper SL Hauser DLLongo, Jameson JL, J. Loscalzo, " Harrisons Principles of Internal Medicine ", 17 th udgave, McGraw-Hill, New York, 2008. ( ISBN 9780071599917 ) . Onlinekonsultation på AccessMedicine.com mod betaling.
- Alain Randoux, Dynamic Biochemistry , De Boeck Supérieur ,1997, s. 453