2-chlorphenol

2-chlorphenol
Identifikation
IUPAC navn	2-chlorphenol
Synonymer	2-Hydroxychlorbenzen o- chlorphenol
N o CAS	95-57-8
N o ECHA	100.002.213
N o EF	202-433-2
PubChem	7245
SMILE	C1 = CC = C (C (= C1) O) Cl PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C6H5ClO / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4.8H
Udseende	farveløs væske med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 6 H 5 Cl O   [isomerer]
Molar masse	128,556 ± 0,007  g / mol C 56,06%, H 3,92%, Cl 27,58%, O 12,45%,
pKa	8,56
Fysiske egenskaber
T ° fusion	9,8  ° C .
T ° kogning	174  ° C
Opløselighed	28,5  g · l -1 ( vand , 20  ° C )
Volumenmasse	1,2573  g · cm -3 til 25  ° C .
Automatisk tænding temperatur	550  ° C
Flammepunkt	85  ° C
Mættende damptryk	1,32  mbar ved 12  ° C 2,3  mbar ved 20  ° C 4,0  mbar ved 30  ° C 15,0  mbar ved 50  ° C
Termokemi
Δ fus H °	12,523  kJ · mol -1 til 9,85  ° C
Δ vap H °	52,4  kJ · mol -1 til 24.14  ° C .
C s	188,7  J · mol -1 · K -1 til 8,85  ° C ligning: VSP=(-30,256)+(6,6657E-1)×T+(-6,5807E-4)×T2+(3.2782E-7)×T3+(-6.5085E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 30.256) + (6.6657E-1) \ times T + (- 6.5807E-4) \ times T ^ {2} + (3.2782E-7) \ times T ^ {3 } + (- 6.5085E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K. Beregnede værdier: 118,158 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 118 105 919 378 104,85 144.057 1.121 418 144,85 155,345 1 208 458 184,85 165,624 1.288 498 224,85 174.976 1.361 538 264,85 183.480 1427 578 304,85 191.209 1.487 618 344,85 198 233 1.542 658 384,85 204,618 1.592 698 424,85 210.428 1.637 738 464,85 215.719 1.678 778 504,85 220.545 1.716 818 544,85 224 958 1.750 858 584,85 229,002 1781 899 625,85 232 810 1.811 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 236 234 1.838 979 705,85 239.405 1.862 1.019 745,85 242 353 1 885 1.059 785,85 245 105 1.907 1.099 825,85 247,681 1.927 1.139 865,85 250 101 1.945 1.179 905,85 252.378 1 963 1 219 945,85 254.522 1 980 1.259 985,85 256,540 1.996 1.299 1025,85 258.432 2.010 1339 1065,85 260,198 2.024 1.379 1 105,85 261 831 2.037 1.419 1 145,85 263,322 2.048 1.459 1.185,85 264 655 2.059 1.500 1 226,85 265.841 2,068
Forholdsregler
SGH
Advarsel H302, H312, H332, H411, H302  : Farlig ved indtagelse H312  : Farlig ved hudkontakt H332  : Farlig ved indånding H411  : Giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
WHMIS
B3, D1A, D2A, E, B3  : Flammepunkt for flydende brændstof = 64  ° C lukket kop (ikke rapporteret metode) D1A  : Meget giftigt materiale, der forårsager øjeblikkelige virkninger alvorlig akut dødelighed: Oral LD50 (rotte) = 40  mg · kg -1 D2A  : Meget giftigt materiale med andre toksiske virkninger embryotoksicitet hos dyr E  : Ætsende materiale- nekrose i huden hos dyr Offentliggørelse ved 0,1% ifølge klassificeringskriterier
NFPA 704
2 3 0
Transportere
60    2021    Kemler kode: 60  : materiale toksisk eller præsentere en mindre grad af toksicitet UN  : 2021  : FLYDENDE Chlorphenoler Klasse: 6.1 Etiket: 6.1  : Giftige stoffer Emballage: Packing gruppe III  : stoffer med lav fare.
Økotoksikologi
DL 50	345  mg · kg -1 (mus, oral) 40  mg · kg -1 (rotte, oral)
LogP	2.15
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 2-chlorphenol er chlorphenol empiriske formel C 6 H 5 ClO. Det er et forurenende stof i vandmiljøet og et desinfektionsmiddel.

Fysisk-kemisk egenskab

Denne forbindelse danner azeotroper med toluen , acetophenon , 2-bromotoluen , octan-2-ol og octan-2-on .

Produktion og syntese

Den mest anvendte syntetiske vej er direkte chlorering af smeltet phenol med gasformigt chlor . Denne reaktion giver ortho - og para- chlorphenoler i et forhold, der afhænger af temperaturen. Dannelsen af ​​2-chlorphenol foretrækkes ved høj temperatur og i et ikke-polært aprotisk opløsningsmiddel, såsom hexan , carbontetrachlorid eller dichlorethan .

Noter og referencer

1. o - CHLOROPHENOL , sikkerhedsark (er) i det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (in) "  2-Chlorphenol  " på ChemIDplus , adgang til 24. februar 2009
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  2-chlorphenol  " , på http://www.nist.gov/ (adgang til 24. februar 2009 )
5. Indtastning "2-Chlorphenol" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 24. februar 2009 (JavaScript krævet)
6. (i) WF Anzilotti og Columba B. Curran , "  Elektriske øjeblikke af ortosubstituerede phenoler og anisoler. I. Halogenderivater  ” , Journal of the American Society , bind.  65, nr .  4,April 1943, s.  607-611 ( ISSN  0002-7863 )
7. (i) Sergey P. Verevkin Vladimir N. Emel'yanenko og Andreas Klamt , "  termokemi af chlorbenzen og Chlorphenoler Omgivelsestemperatur damptryk og enthalpier af faseovergange  " , Journal of Chemical and Engineering data , bd.  52, nr .  230. december 2007, s.  499-510 ( ISSN  0021-9568 )
8. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
9. Indeksnummer 604-008-00-0 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
10. "  Chlorophenol (ortho-)  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 24. april 2009
11. François Muller og Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Chlorophenols , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002