En chlorphenol er en aromatisk forbindelse, der består af en ringbenzen substitueret med en hydroxyl ( phenol ) og med et eller flere atomer af chlor ( chlorbenzen ).
Chlorphenoler produceres ved den aromatiske elektrofile halogenering af phenol med klor . Hydroxylgruppen er ortho-para- orienterer ( -I / + M-effekt ), der opnås fortrinsvis en blanding af 2-chlorphenol og 4-chlorphenol , derefter 2,4-dichlorphenol og til sidst 2,4,6-trichlorphenol . Tetra- og pentachlorination kræver tilstedeværelse af en katalysator ( AICI 3 ).
De fleste chlorphenoler er faste ved stuetemperatur; de har en meget stærk “medicinsk” smag og lugt. Chlorphenoler bruges almindeligvis som pesticider, herbicider og desinfektionsmidler.
Der er i alt 19 chlorphenoler, opdelt i fem grupper, afhængigt af antallet af kloratomer, der er knyttet til benzenringen:
- F | - Cl | - Br | - Jeg | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorbenzen | Chlorbenzen | Brombenzen | Jodbenzen |
Phenol (–OH) | Fluorphenol | Chlorphenol | Bromophenol | Iodophenol |
Aniline (–NH 2 ) | Fluoroanilin | Chloroanilin | Bromoanilin | Iodoanilin |
Anisole (–OCH 3 ) | Fluoroanisole | Kloroanisol | Bromoanisole | Jodoanisol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Iodonitrobenzen |
Benzylalkohol (-CH 2 OH) | Fluorbenzylalkohol | Chlorbenzylalkohol | Brombenzylalkohol | Iodobenzylalkohol |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorbenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Iodobenzaldehyd |
Benzoesyre (–COOH) | Fluorbenzoesyre | Chlorbenzoesyre | Brombenzoesyre | Jodbenzoesyre |