| Abacavir | |
| Flyrepræsentationer af abacavir | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | [(1 S , 4R ) -4- [2-amino-6- (cyclopropylamino) -9H-purin-9-yl] cyclopent-2-enyl] methanol |
| Synonymer |
ABC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| ATC-kode | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| SMILE |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @ @ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 14 H 18 N 6 O [isomerer] |
| Molar masse | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Fysiske egenskaber | |
| T ° fusion | 165 ° C |
| Farmakokinetiske data | |
| Biotilgængelighed | 83% |
| Proteinbinding | Tæt på 50% |
| Metabolisme | Hepatisk |
| Halveringstid for eliminering. | 1,54 ± 0,63 timer |
| Terapeutiske overvejelser | |
| Terapeutisk klasse | Antiviral • Antiretroviral • Nukleosid revers transkriptasehæmmer |
| Administrationsvej | Mundtlig |
| Graviditet | Kontraindiceret |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
| Abacavir | |
| Handelsnavne | Ziagen (Belgien, Frankrig, Schweiz) |
|---|---|
| Klasse | Antiviral |
| Andre oplysninger | Underklasse: |
| Identifikation | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| ATC-kode | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
Den abacavir (ABC) er en meget potent nukleosidinhibitor af revers transkriptase , til behandling af infektion af HIV . Abacavir er i stand til at krydse blod-hjerne-barrieren. Det tolereres ret godt; den vigtigste bivirkning er en overfølsomhedsreaktion , som kan være farlig.
Stammer, der er resistente over for zidovudin eller lamivudin, er generelt følsomme over for abacavir, mens de, der er resistente over for zidovudin og lamivudin, ikke er meget følsomme over for abacavir. Abacavir gives oralt og har høj biotilgængelighed (83%). Det metaboliseres hovedsageligt af alkoholdehydrogenase, der omdanner 5'-primæralkoholen til carboxylsyre eller glucuronosyltransferase .
Lægemidlet markedsføres under varemærket Ziagen ( GlaxoSmithKline ) og som en kombination Trizivir ( GlaxoSmithKline ) og Kivexa ( GlaxoSmithKline ). Abacavir findes også i en 3 i 1 formulering, Triumeq (ViiV Healthcare), der kombinerer lamivudin og integrasehæmmeren dolutegravir.
Abacavir er en nucleosid-revers transkriptasehæmmer (NRTI). Det er en kraftig selektiv hæmmer, der er aktiv på HIV-1 og HIV-2. Abacavir metaboliseres intracellulært til sin aktive metabolit, carbovir 5'-triphosphat (TP). Undersøgelser udført in vitro har vist, at dens virkningsmekanisme på HIV er knyttet til en enzymatisk inhibering af omvendt transkriptase ved at blokere forlængelsen af DNA-kæden på niveauet med omvendt transkriptase og afbryde viral replikationscyklus. I cellekultur er kombinationen af abacavir med nukleosid-revers transkriptasehæmmere (NRTI'er) (didanosin, emtricitabin, lamivudin, stavudin, tenofovir eller zidovudin), ikke-nukleosid-revers transkriptasehæmmere (NNRTI'er) (nevirapin) eller proteasehæmmere (PI'er) amprenavir), antagoniserede ikke den antivirale aktivitet af abacavir.
I 5 til 10% af tilfældene forekommer i ugerne efter indførelsen af lægemidlet et overfølsomhedssyndrom , der omfatter feber, udslæt , åndenød, fordøjelsessymptomer, der alle kræver seponering af behandlingen og helt reversibel derefter. Denne reaktion synes at være tæt beslægtet med tilstedeværelsen af HLA- B * 5701- allelen .
Der er også en øget risiko for at få myokardieinfarkt hos behandlede patienter.
Abacavir er på Verdenssundhedsorganisationens liste over essentielle lægemidler (listen opdateret tilApril 2013).