Acetanilid

Acetanilid
Identifikation
IUPAC navn	N-phenylethanamid
Synonymer	N-phenylacetamid acetylanilin acetylaminobenzene
N o CAS	103-84-4
N o ECHA	100.002.864
N o EF	203-150-7
PubChem	904
ChEBI	28884
SMILE	CC (= O) NC1 = CC = CC = C1 PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C8H9NO / c1-7 (10) 9-8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3, (H, 9,10) Std. InChIKey: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Udseende	lugtfri hvide krystaller
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 8 H 9 N O   [isomerer]
Molar masse	135,1632 ± 0,0075  g / mol C 71,09%, H 6,71%, N 10,36%, O 11,84%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion	114,3  ° C
T ° kogning	304  ° C
Volumenmasse	1,2190  g · cm -3 til 15  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(-52.405)+(7.8304E-1)×T+(-5.9239E-4)×T2+(2.3324E-7)×T3+(-4.1725E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 52.405) + (7.8304E-1) \ times T + (- 5.9239E-4) \ times T ^ {2} + (2.3324E-7) \ times T ^ {3 } + (- 4.1725E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K. Beregnede værdier: 134,251 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 134,178 993 378 104,85 170 687 1.263 418 144,85 187 162 1.385 458 184,85 202.537 1498 498 224,85 216 874 1 605 538 264,85 230,231 1.703 578 304,85 242 666 1795 618 344,85 254,231 1.881 658 384,85 264.978 1.960 698 424,85 274 956 2.034 738 464,85 284.210 2 103 778 504,85 292 784 2 166 818 544,85 300 720 2.225 858 584,85 308.056 2 279 899 625,85 314.989 2.330 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 321,216 2.377 979 705,85 326.944 2.419 1.019 745,85 332,199 2 458 1.059 785,85 337,009 2.493 1.099 825,85 341.396 2.526 1.139 865,85 345.379 2.555 1.179 905,85 348.978 2.582 1 219 945,85 352.208 2 606 1.259 985,85 355,081 2.627 1.299 1025,85 357.607 2.646 1339 1065,85 359.794 2,662 1.379 1 105,85 361 646 2.676 1.419 1 145,85 363 168 2.687 1.459 1.185,85 364.357 2.696 1.500 1 226,85 365 230 2 702
Forholdsregler
WHMIS
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne.
NFPA 704
1 2 0
Direktiv 67/548 / EØF
R-sætninger  : 22, skadelig ved indtagelse
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den acetanilid , også kaldet acetylanilin eller acétylaminobenzène, er et organisk molekyle med formlen C 8 H 9 NO. Det er forløberen for mange lægemidler , farvestoffer og andre forbindelser i kemisk syntese. Tidligere brugt som smertestillende middel og feberreducerende , er det ofte ansvarlig for dødelig methemoglobinæmi . Det er en stabilisator til belægning af hydrogenperoxid og cellulose. Det bruges til fremstilling af lægemidler som paracetamol . Den kommer i form af hvide, skinnende krystaller.

Fysisk-kemiske egenskaber

Acetanilid er opløseligt i varmt vand. Denne forbindelse, stabil under normale forhold, bliver selvantændelse når temperaturen når 545  ° C . Det ser ud som hvide krystaller, når produktet er rent.

Produktion og syntese

Acetanilid fremstilles ved omsætning af eddikesyreanhydrid enten med anilin eller med phenylammoniumchlorid  (en) .

brug

Anvendelsesområderne for acetanilid er som følger:

• inhibitor til hydrogenperoxid og stabilisator af cellulose estere  ;
• mellemliggende i syntesen af gummi  ;
• syntese af kamfer  ;
• forløber til syntese af penicillin og andre lægemidler;
• fotografisk udvikling (det XIX th  århundrede).

Derudover har acetanilid smertestillende egenskaber og reducerer feber. Det er klassificeret i den samme kategori af lægemidler som paracetamol . Det ordineres ofte til mange patienter og findes i de fleste apoteker. I 1948 opdagede Julius Axelrod og Bernard Brodie, at acetanilid er meget mere giftigt i dets anvendelser end andre lægemidler, hvilket især skader leveren og nyrerne.

Opdagelse

Acetanilid blev opdaget i 1852 af Charles Gerhardt .

Referencer

• ( fr ) Denne artikel er helt eller delvist taget fra Wikipedia-artiklen på engelsk med titlen "  acetanilid  " ( se listen over forfattere ) .

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) WM Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , s.  3-4
3. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
4. "title =" Linkifikation: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAEW8OAfVhTl"> http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM- 100011 / p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
5. "  Acetanilid  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang 25. april 2009
6. Pierre de Menten , kemisk ordbog: En etymologisk og historisk tilgang , De Boeck,2013, 395  s. ( ISBN  978-2-8041-8175-8 , læs online ) , s.17

Se også

Relateret artikel

• Acetamid

eksterne links

• (en) Acetanilid MSDS
• (de) Synthesevorschrift für Acetanilid