Deoxycholsyre

Deoxycholsyre
Deoxycholsyre.png
Struktur af deoxycholsyre
Identifikation
IUPAC navn 3a, 12a-dihydroxy-5β-cholan-24-oinsyre
N o CAS 83-44-3
N o ECHA 100.001.344
N o EF 201-478-5
N o RTECS FZ2100000
DrugBank DB03619
PubChem 222528
ChEBI 28834
SMILE [H] [C @] 12CC [C @ @] 3 ([H]) [C @] 4 ([H]) CC [C @] ([H]) ([C @ H] (C) CCC ( O) = O) [C @@] 4 (C) [C @ H] (O) C [C @] 3 ([H]) [C @ @] 1 (C) CC [C @ H) (O) C2
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C24H40O4 / c1-14 (4-9-22 (27) 28) 18-7-8-19-17-6-5-15-12-16 (25) 10-11- 23 (15.2) 20 (17) 13-21 (26) 24 (18.19) 3 / h14-21.25-26H, 4-13H2.1-3H3, (H, 27.28) / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / m1 / s1
Std. InChIKey:
KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 24 H 40 O 4   [isomerer]
Molar masse 392,572 ± 0,0232  g / mol
C 73,43%, H 10,27%, O 16,3%,
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved indtagelse
H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere åndedrætsorganerne
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den deoxycholsyre er en galdesyre sekundær biprodukt af metabolisme af bakterier i den intestinale mikroflora menneske . De to primære galdesyrer, der udskilles i leveren, er cholsyre og chenodeoxycholsyre . Bakterier metaboliserer sidstnævnte til lithocholsyre  (en) og cholsyre til deoxycholsyre. Der er andre sekundære galdesyrer, såsom ursodeoxycholsyre  (in) .

Deoxycholsyre er opløselig i ethanol og eddikesyre . Når det er oprenset, ser det ud som et krystallinsk hvidt eller off-white pulver.

I kroppen deltager det ligesom andre galdesyrer i emulgeringen af fedtstoffer for at lette deres absorption i tarmene . Det kan bruges som en kolagog og til at opløse galdesten . Det bruges i laboratoriet som et mildt rengøringsmiddel til at isolere membranproteiner. Dens salt af natrium , natriumdeoxycholat, anvendes som et detergent til lysering af cellerne og solubilisere deres bestanddele membran .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. > Sigma-Aldrich- ark for forbindelsen Deoxycholsyre ≥ 99,0% (T) , hørt 21. juli 2014.