Glutarsyre

Glutarsyre
Illustrativt billede af varen Glutarsyre
strukturformel af glutarsyre
Identifikation
IUPAC navn Pentandiosyre
N o CAS 110-94-1
N o ECHA 100.003.471
N o EF 203-817-2
SMILE C (CCCC (O) = O) (O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C5H8O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-3H2, (H, 6,7) (H, 8,9)
Udseende farveløse, lugtfri prisme krystaller
Kemiske egenskaber
Brute formel C 5 H 8 O 4   [isomerer]
Molar masse 132,1146 ± 0,0058  g / mol
C 45,46%, H 6,1%, O 48,44%,
pKa pKal = 4,35
pKa2 = 5,42
Fysiske egenskaber
T ° fusion 98  ° C
T ° kogning 302  til  304  ° C ( nedbrydning )
Opløselighed i vand ved 20  ° C  : 639  g · l -1
Volumenmasse 1,4  g · cm -3
Mættende damptryk 2  Pa ( 20  ° C )
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.200 K.
Beregnede værdier:
157,045 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 156.990 1.188
358 84,85 177.458 1.343
388 114,85 186.754 1.414
418 144,85 195.491 1.480
448 174,85 203 715 1.542
478 204,85 211.468 1.601
508 234,85 218.789 1.656
538 264,85 225,715 1.708
568 294,85 232.278 1.758
598 324,85 238.508 1.805
628 354,85 244.432 1.850
658 384,85 250 073 1.893
688 414,85 255,451 1.934
718 444,85 260.583 1 972
749 475,85 265,643 2,011
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
779 505,85 270,315 2.046
809 535,85 274.773 2.080
839 565,85 279.022 2 112
869 595,85 283,063 2 143
899 625,85 286.893 2 172
929 655,85 290.507 2 199
959 685,85 293.897 2.225
989 715,85 297.051 2 248
1.019 745,85 299.954 2.270
1.049 775,85 302 588 2.290
1.079 805,85 304932 2 308
1.109 835,85 306.961 2 323
1.139 865,85 308 649 2.336
1.169 895,85 309.964 2 346
1.200 926,85 310.895 2 353
Forholdsregler
WHMIS
E: Ætsende materiale
E, E  :
Stærkt surt ætsende materiale (pH i en mættet opløsning <1,8)

Oplysning ved 1,0% i henhold til klassificeringskriterierne
Indånding irriterende
Hud irriterende, ætsende
Øjne irriterende, ætsende
Indtagelse irriterende
Økotoksikologi
DL 50 6  g · kg -1 (mus, oral)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den glutarsyre er en dicarboxylsyre alifatisk , også betegnet pentandisyre og strukturformel HOOC-CH 2 CH 2 CH 2 COOH.

Denne syre er almindelig i mange planteprodukter, især i ikke-renset sukkerroer.

De glutarater er salte af glutarsyre. Mere generelt kaldes de forskellige forbindelser afledt af glutarsyre ved substitution af et eller begge hydrogener med hydroxylfunktionerne også glutarater .

Ejendomme

Ved stuetemperatur er glutarsyre et krystallinsk fast stof i form af små farveløse prismer. Det smeltede ved 98  ° C . Denne forbindelse forsvinder ved 303  ° C i form af vanddamp, kulilte og kuldioxid. Ved et tryk på 20  mm Hg , kogepunkt er omkring 200  ° C .

Det har en mærkbar opløselighed i vand sammenlignet med dem af dicarboxylsyrer med lignende størrelse alifatisk kæde, ravsyre eller adipinsyre .

Efter opvarmning under tilbagesvaling i et egnet organisk opløsningsmiddel, såsom 1,1,2, omdannes trichlorethan, glutarsyre til cyklisk anhydrid, pentandiosyreanhydrid eller glutarsyreanhydrid.

Forberedelse

Brug

Det er et produktionsmellemprodukt i fabrikker til organiske produkter og til makromolekylær kemi. Glutarsyre er en af ​​monomererne til opnåelse af polyestere, polyoler eller polyamider med mere stive mekaniske egenskaber. Ved katalytisk hydrogenering giver en alifatisk diol , pentan-1,5-diol, blødgøringsmiddel eller samme monomer til forskellige polyestere.

Sikkerhed og toksicitet

Dets anvendelse kræver øjen- og hudbeskyttelse samt god ventilation. Opbevar den i en lufttæt beholder et køligt og tørt sted væk fra syrer og baser, oxiderende materialer og reduktionsmidler.

Glutarsyre er et irriterende og ætsende kemikalie for hud og slimhinder.

Litteratur

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. GLUTSYRE, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  3. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. Glutarsyre  " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
  5. Anvendelsen af ​​adipinsyre eller af terminale disyrer eller dioler med længere alifatiske kæder øger væsentligt elasticiteten af ​​de syntetiserede polymerer.

Se også