Linolsyre

InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
Std. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Udseende

farveløs olie

Kemiske egenskaber

Brute formel

C 18 H 32 O 2 [isomerer]

Molar masse

280,4455 ± 0,0172 g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,

Fysiske egenskaber

T ° fusion

−5 ° C eller −12 ° C

T ° kogning

230 ° C ved 16 mmHg
202 ° C ved 1,4 mmHg

Opløselighed

139 mg · L- 1 vand ved 20 ° C ;
1 ml i 10 ml
af petroleumsether ;
Sol i absolut alkohol ,
blandbar med olier ,
fede opløsningsmidler,
den dimethylformamid

Volumenmasse

0,902 g · ml -1 til 25 ° C

Flammepunkt

113 ° C

Termokemi

C s

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 113.518) + (2.1932) \ times T + (- 1.9690E-3) \ times T ^ {2} + (9.5258E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.7989E-10) \ times T ^ {4}}$
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
389.179 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
298	24,85	388.991	1.387
378	104,85	481 949	1.719
418	144,85	523,288	1.866
458	184,85	561,543	2.002
498	224,85	596.961	2 129
538	264,85	629.774	2 246
578	304,85	660.206	2 354
618	344,85	688.468	2 455
658	384,85	714 761	2.549
698	424,85	739.273	2.636
738	464,85	762 184	2.718
778	504,85	783 662	2.794
818	544,85	803.861	2.866
858	584,85	822 928	2 934
899	625,85	841.438	3000

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
939	665,85	858 611	3.062
979	705,85	875.025	3 120
1.019	745,85	890 779	3 176
1.059	785,85	905.964	3 230
1.099	825,85	920 657	3.283
1.139	865,85	934 928	3.334
1.179	905,85	948 832	3 383
1 219	945,85	962415	3 432
1.259	985,85	975 711	3 479
1.299	1025,85	988 744	3.526
1339	1065,85	1.001.526	3.571
1.379	1 105,85	1.014.059	3.616
1.419	1 145,85	1.026.333	3.660
1.459	1.185,85	1.038.327	3.702
1.500	1 226,85	1.050.296	3.745

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

belysning: natrium
1,4715 ved 11,5 °
1,4699 ved 20 °
1,4683 ved 21,5 °
1,4588 ved 50 °

Forholdsregler

WHMIS

Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne.

Offentliggørelse ved 1.0% i henhold til listen over ingrediensoplysninger
Kommentarer: Den kemiske identitet og koncentration af denne ingrediens skal oplyses på sikkerhedsdatabladet, hvis den findes i en koncentration, der er lig med eller større end 1,0% i en produktkontrol.

Direktiv 67/548 / EØF

S-sætninger :
S24 / 25 : Undgå kontakt med hud og øjne.

S-sætninger : 24/25,

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den linolsyre er en fedtsyre polyumættet omega-6 svarende til syren all cis -Δ 9.12 C18: 2 n-6

Dets strukturformel er: H 3 C- (CH 2 ) 4 -CH = CH - CH 2 -CH = CH- (CH 2 ) 7 -COOH

Etymologi

Ordet linolsyre stammer fra det græske linon (hør, eller slægten Linum , herunder dyrkede hør ). Oleic betyder et forhold til olie .

Beskrivelse

Den består af 18 carbonatomer , en carboxylsyrefunktion og to umættelser ( dobbeltbindinger ). Forbindelsen er flydende og farveløs.

Der er flere stereoisomerer af octadecadiensyre, men kun 9-cis, 12-cis octadecadiensyre svarer til linolsyre.
Dens biokemiske betegnelse er 18: 2 (n-6), hvor antallet af dobbeltbindinger er i omvendt rækkefølge af kemisk nomenklatur . Dets smeltetemperatur er -9 ° C .

Funktioner

Linolsyre er en essentiel flerumættet fedtsyre, som er involveret i fremstillingen af cellemembranen .

Fødevarekilder

Linolsyre er til stede i forskellige fødevarer:

vindruekerneolie med 58-78%
saflorolie med 55-81% (højeste linolsyreindhold i alle vegetabilske olier).
jordnøddeolie (45-58%),
hvedekimolie (40-55%),
majsolie (34-62%),
solsikkeolie (20-75%)
rapsolie (18-30%)

På den anden side indeholder olivenolie kun 3-20% linolsyre.

Metabolisme

Anabolisme

Linolsyre kan ikke syntetiseres af dyreceller, fordi de ikke har de nødvendige enzymer. Dette er ikke tilfældet med planteceller. Det er derfor en essentiel fedtsyre til dyr.

Katabolisme

For at være i stand til at blive brugt af kroppen skal linolsyre omdannes til gamma-linolensyre (GLA) ved en enzymatisk reaktion (delta-6-desaturase eller D6D).

Linolsyre kan ikke syntetiseres af kroppen og skal derfor leveres af kosten. Dette siges, at det siges at være en essentiel fedtsyre . På den anden side er kroppen fra denne fedtsyre i stand til at syntetisere mange fedtsyrer med væsentlige funktioner såsom blandt andet arachidonsyre (C20: 4 n-6) opnået ved forlængelse.

Trans-linoliske enantiomerer opnås fra linolsyre ved opvarmning. Dette er grunden til, at nogle læger og ernæringseksperter lægger vægt på de første koldpressede olier. Faktisk har den varme ekstraktion af olier tendens til at omdanne cis-linolsyre til trans-linolsyre og således gøre olien ubrugelig af kroppen til syntese af gamma-linolensyre.

Mangler

Symptomer på cis-linolsyre mangel er:

tør hud med afskalning ;
intens tørst ;
immunmangel ;
allergi .

Sundhedsmæssige virkninger

Noter og referencer

beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
" Linolsyre " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 24. april 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Se også

Relaterede artikler

eksterne links

Konvertering af linolsyre (engelsk)