Maleinsyre

Maleinsyre
Identifikation
IUPAC navn	(Z) -but-2-en-1,4-diosyre
Synonymer	Z-butendiosyre, maleinsyre
N o CAS	110-16-7
N o ECHA	100.003.403
N o EF	203-742-5
DrugBank	DB04299
PubChem	444266
SMILE	OC (= O) / C = C \ C (= O) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1- / f / h 5,7 H
Udseende	hvide krystaller
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 4 O 4   [isomerer]
Molar masse	116,0722 ± 0,0047  g / mol C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,
pKa	pK a1 : 1,83 - pK a2 : 6,59
Fysiske egenskaber
T ° fusion	131  ° C
T ° kogning	Nedbrydes under kogepunktet ved 134,8  ° C
Opløselighed	i vand ved 25  ° C  : 780  g · l -1
Volumenmasse	1,5920  g · cm -3
Flammepunkt	127  ° C
Mættende damptryk	< 0,1  mbar ved 20  ° C
Termokemi
Δ f H 0 væske	-787 kJ / mol
Δ f H 0 faststof	-791 kJ / mol
C s	136 J / mol.K ( 21  ° C ) ligning: VSP=(-15,115)+(5.8902E-1)×T+(-6.4675E-4)×T2+(3.6810E-7)×T3+(-8.0001E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 15.115) + (5.8902E-1) \ times T + (- 6.4675E-4) \ times T ^ {2} + (3.6810E-7) \ times T ^ {3 } + (- 8.0001E-11) \ gange T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K. Beregnede værdier: 112,133 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 112 089 966 378 104,85 133.372 1.149 418 144,85 142.534 1228 458 184,85 150 835 1.299 498 224,85 158.362 1.364 538 264,85 165,198 1423 578 304,85 171.421 1.477 618 344,85 177 103 1.526 658 384,85 182.312 1.571 698 424,85 187 111 1.612 738 464,85 191.559 1.650 778 504,85 195,708 1.686 818 544,85 199.606 1720 858 584,85 203,297 1.751 899 625,85 206.906 1783 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 210,290 1.812 979 705,85 213.567 1.840 1.019 745,85 216 763 1.867 1.059 785,85 219.894 1.894 1.099 825,85 222 975 1.921 1.139 865,85 226.014 1.947 1.179 905,85 229.015 1 973 1 219 945,85 231.978 1.999 1.259 985,85 234.896 2.024 1.299 1025,85 237,758 2.048 1339 1065,85 240.548 2,072 1.379 1 105,85 243,246 2.096 1.419 1 145,85 245.827 2 118 1.459 1.185,85 248,259 2 139 1.500 1 226,85 250 560 2.159
Forholdsregler
SGH
Advarsel H302, H315, H319, H335, H302  : Farlig ved indtagelse H315  : Forårsager hudirritation H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation H335  : Kan forårsage irritation af luftvejene
WHMIS
Uklassificeret produktKlassificeringen af ​​dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service Disclosure med 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Transportere
-    1759    FN-nummer  : 1759  : ÆTSENDE FAST, NOS
Økotoksikologi
LogP	-0,5
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den maleinsyre er en dicarboxylsyre umættet , Z-butendisyre. Dette molekyle er diastereoisomeren af fumarsyre eller E-butendiosyre, konfigurationen viser, at carboxylgrupperne, der er karakteristiske for organiske syrer, er placeret på et plan på den samme side af ethylenbindingen, det vil sige carbon-carbon- dobbelt binding , stiv.

Saltene af dets anioner og estere kaldes maleates .

Stabilitet og egenskaber

Maleinsyre er mindre stabil end dens fumarsyre, fordi nærheden af ​​carboxylgrupperne gør det let at dehydrere til maleinsyreanhydrid , opdaget af kemikeren Kekulé . Maleinsyre er Z-stereoisomeren af fumarsyre . En intramolekylær hydrogenbinding er mulig mellem hydrogenet i carboxylgruppen båret af et af de ekstreme carbonatomer i carbonkæden og oxygenet i carboxylgruppen båret af det andet ekstreme carbon i kæden. Tilstedeværelsen af ​​denne intramolekylære hydrogenbinding begrænser dannelsen af ​​intermolekylære hydrogenbindinger, hvilket mindsker samhørigheden af ​​det faste stof, der består af maleinsyremolekyler. Dette er grunden til, at smeltetemperaturen for maleinsyre er lavere end dens E-stereoisomer, fumarsyre.

Den første surhed er relativt stærk ved en effekt af elektronisk stabilisering af konjugatbasen.

Maleinsyre er en filodien i kraft af dens ethyleniske binding, udtømt af to nabogrupper , der tiltrækker elektroner. Denne filodien deltager således i adskillige reaktioner med diener til dannelse af 6-carbonringe.

Det giver let ved opvarmning et cyklisk anhydrid kaldet maleinsyreanhydrid . Det er dehydratiseringsreaktionen, der er nævnt ovenfor, der forklarer vrøvl ved måling af smeltepunkt eller kogepunkt, angivet ved udtrykket nedbrydning, da maleinsyremolekylet omdannes til et meget mere flygtigt cyklisk anhydrid.

Maleinsyre er gennem sin dobbeltbinding, der er i stand til radikal additionsreaktion, også en monomer . Kombineret med acrylsyre gør det det muligt at opnå acrylomale copolymerer, der på trods af høje omkostninger er af interesse som aktive hjælpestoffer til detergenter . Deres dispergerende, sekvestrerende og let overfladeaktive virkninger tilbyder dem til adjuverende anvendelse som erstatning for polyphosphater, i dette tilfælde natriumtripolyphosphat STPP eller Na 5 P 3 O 10 .

Se også

• Fumarsyre , trans- isomeren af maleinsyre
• Liste over syrer

Noter og referencer

1. MALEISYRE, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (i) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
5. Indeksnummer 607-095-00-3 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
6. "  Maleinsyre  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for arbejdsmiljø), adgang til den 25. april 2009
7. Friedrich August Kékulé von Stradonitz Tysk videnskabsmand af preussisk oprindelse, arrangør af Karlsruhes grundlæggende kongres, indledte organisk strukturkemi, især benzen og forbindelser af cykliske kulmolekyler, der er fælles for kul eller kulgas indeholdende flygtige benzin.
8. Tiltrækningsgrupper kan være -COOR, -NO 2 , -CN, -COR.
9. Polyfosfater er ikke giftige, men er involveret i eutrofiering . En aktiv adjuvans skal eliminere ulemperne forårsaget af vandets hårdhed, justere vaskevandets alkalitet for at forsæbe fede jordarter af animalsk og vegetabilsk oprindelse og med sine sæber dannet in situ bidrage til de fysiske egenskaber pulvervaskemidler.

eksterne links

• (fr) Internationalt sikkerhedskort  ;