Maleinsyreanhydrid

Maleinsyreanhydrid
Identifikation
IUPAC navn	cis-butendiosyreanhydrid
Synonymer	2,5-furanedion
N o CAS	108-31-6
N o ECHA	100.003.247
N o EF	203-571-6
SMILE	C1 (OC (= O) C = C1) = O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H2O3 / c5-3-1-2-4 (6) 7-3 / h1-2H
Udseende	farveløse eller hvide krystaller med en skarp lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 2 O 3   [isomerer]
Molar masse	98,0569 ± 0,0042  g / mol C 48,99%, H 2,06%, O 48,95%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion	53  ° C
T ° kogning	202  ° C
Opløselighed	i vand: 400  g · l -1
Opløselighedsparameter δ	27,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,5, 1,3 (væske ved 70  ° C )
Automatisk tænding temperatur	475  ° C
Flammepunkt	102  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft	1,4 - 7,1  % vol
Mættende damptryk	20  Pa ved 20  ° C 25  Pa ved 25  ° C 45  Pa ved 30  ° C 200  Pa ved 50  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(-72.015)+(1.0423)×T+(-1,8716E-3)×T2+(1,6527E-6)×T3+(-5.5647E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 72.015) + (1.0423) \ times T + (- 1.8716E-3) \ times T ^ {2} + (1.6527E-6) \ times T ^ {3} + ( - 5.5647E-10) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1000 K. Beregnede værdier: 111,779 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 111.733 1.139 344 70,85 124,543 1.270 368 94,85 130.250 1.328 391 117,85 135,179 1.379 415 141,85 139.822 1.426 438 164,85 143.849 1.467 461 187,85 147,517 1.504 485 211,85 151.010 1.540 508 234,85 154.085 1.571 532 258,85 157.051 1.602 555 281,85 159.700 1.629 578 304,85 162,191 1.654 602 328,85 164 654 1.679 625 351,85 166.909 1.702 649 375,85 169 176 1.725 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 672 398,85 171,282 1.747 695 421,85 173.337 1.768 719 445,85 175,439 1789 742 468,85 177.417 1.809 766 492,85 179.446 1.830 789 515,85 181.354 1.849 812 538,85 183,222 1.869 836 562,85 185 118 1.888 859 585,85 186.869 1.906 883 609,85 188 610 1.923 906 632,85 190 174 1.939 929 655,85 191610 1 954 953 679,85 192 942 1 968 976 702,85 194,026 1 979 1000 726,85 194 915 1 988
Forholdsregler
SGH
Fare H302, H314, H317, H334, H302  : Farlig ved indtagelse H314  : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader H317  : Kan forårsage en allergisk hudreaktion H334  : Kan forårsage allergi- eller astmasymptomer eller åndedrætsbesvær ved indånding
WHMIS
D1B, D2A, D2B, E, D1B  : toksisk materiale forårsager øjeblikkelige alvorlige virkninger akut letalitet: Oral LD50 (marsvin) = 390  mg · kg -1 D2A  : Meget giftigt materiale forårsager andre giftvirkninger respiratorisk sensibilisering hos mennesker D2B  : toksisk materiale med andre toksiske effekter 10 hudsensibilisering i dyr E  : Ætsende materiale Transport af farligt gods: klasse 8 Offentliggørelse ved 0,1% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
1 3 1
Transportere
80    2215    Kemler-kode: 80  : ætsende eller viser en mindre grad af ætsning UN-nummer  : 2215  : MALEISK ANHYDRID Klassificeringskode: 8  : Ætsende stoffer
Økotoksikologi
Lugtgrænse	lav: 0,25  ppm høj: 0,32  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den maleinsyreanhydrid (cis-butendisyre anhydrid) er anhydridet af maleinsyre ( carboxylsyre ):

Det forekommer normalt som hvide til gennemsigtige krystaller.

Produktion og syntese

Som navnet antyder, kan maleinsyreanhydrid opnås ved at dehydrere maleinsyre (hydreret, det giver maleinsyre). Det er længe blevet syntetiseret ved oxidation af benzen eller andre aromatiske forbindelser . På grund af stigningen i prisen på benzen i de senere år (og dens toksicitet) syntetiseres den nu hovedsageligt ved oxidation af butan ved hjælp af VPO-katalysatorer ( blandet oxid af vanadium og fosfor ):

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

Reaktion

Maleinsyreanhydrid har flere bemærkelsesværdige kemiske egenskaber på grund af de funktioner, det udviser. Det bruges blandt andre:

• For at opnå maleinsyre ved hydrering. Ved at bruge en alkohol i stedet for vand kan der opnås en ester;
• Som dienofil i Diels-Alder-reaktionen  ;
• Som en ligand i metalkomplekser (Pt (PPh 3 ) 2 (AM) eller Fe (CO) 4 (AM)).

Maleinsyreanhydrid dimeriseres under en fotokemisk reaktion på "cyclobutantetracarboxyldianhydrid", CBTA. Denne forbindelse anvendes til fremstilling af polyimider og som en justeringsfilm til flydende krystalskærme .

Referencer

1. MALEISK ANHYDRID , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , online præsentation ) , s.  294
4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 )
5. Indeksnummer 607-096-00-9 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
6. "  Maleinsyreanhydrid  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 24. april 2009
7. "  Maleinsyreanhydrid  " på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )
8. Reaktionsbetingelser af Horie et al, 2010: mikroreaktor lampe kviksølvdampe, opløsningsmiddel  : ethylacetat , 15  ° C .
9. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T .; Yoshida, JI, "Fotodimerisering af maleinsyreanhydrid i en mikroreaktor uden tilstopning", 2010, Organic Process Research & Development: 100128104701019. DOI : 10.1021 / op900306z

eksterne links

• (fr) Internationalt sikkerhedskort  ;