| Okadainsyre | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | syre (2R) -3 - [(2S, 6R, 8S, 11R) -2 - [(E, 1R) -3 - [(2S, 2'R, 4R, 4aS, 6R, 8aR) -4-hydroxy- 2 - [(1S, 3S) -1-hydroxy-3 - [(2S, 3R, 6S) -3-methyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undecan-2-yl] butyl] -3-methylen-spiro [4a, 7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano [2,3-e] pyran-6,5'-tetrahydrofuran] -2'-yl] -1-methyl-prop-2-enyl] -11- hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undec-4-en-8-yl] -2-hydroxy-2-methyl-propansyre |
| Synonymer |
(en) 9,10-deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.116.145 |
| N o EF | 616-589-8 |
| PubChem | 446512 |
| ChEBI | 7733 |
| SMILE |
= C (O) [C @ @] (O) (C) C [C @ H] 7O [C @] / 1 (O [C @ H) (CC (= C \ 1) \ C) [C @@ H] (/ C = C / [C @@ H] 6O [C @@] 3 (O [C @ H] 2 [C @ H] (O) / C (= C) [C @ H] (O [C @ H] 2CC3) [C @ H] (O) C [C @ H] (C) [C @ H] 5O [C] 4 (OCCCC4) CC [C @ H] 5C) CC6) C) [C @ H] (O) CC7 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C44H68O13 / c1-25-21-34 (55-44 (23-25) 35 (46) 12-11-31 (54-44) 24-41 (6,50) 40 (48) 49) 26 (2) 9-10-30-14-18-43 (53-30) 19-15-33-39 (57-43) 36 (47) 29 (5) 38 (52-33) 32 ( 45) 22-28 (4) 37-27 (3) 13-17-42 (56-37) 16-7-8-20-51-42 / h9-10,23,26-28,30- 39,45- 47.50H, 5.7-8.11-22.24H2.1-4.6H3, (H, 48.49) / b10-9 + / t26-, 27-, 28 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37 +, 38 +, 39-, 41-, 42 +, 43-, 44- / m1 / s1 |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 44 H 68 O 13 [isomerer] |
| Molar masse | 805,0029 ± 0,0439 g / mol C 65,65%, H 8,51%, O 25,84%, |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den okadainsyre er en poly -ether af fedtsyren C 38 .
Det er et af phycotoxinerne ( toksiner produceret af visse fytoplanktonarter ); af Dinoflagellates , især af slægten Dinophysis .
Det er et neurotoksin og især et diarrétoksin (på engelsk DSP for "Diarrheic Shellfish Poison" ).
Den kan biokoncentreres i muslingernes hepatopancreas eller i andre filterfodrende marine organismer og derefter blive faktorer som madforgiftning (uden at der er behov for tilstedeværelsen af selve algerne).
Fødevareforgiftning forekommer fra 2 μg toksin pr. Gram frisk kød (musling osv.), Generelt ved eller kort efter episoder med algeblomstring ofte ved årstidsændringer (forår, efterår). Det er for nylig blevet vist, at dette toksin ved infradiarrhealniveauer er cytotoksisk og genotoksisk, og at dets toksicitet i nærvær af tungmetaller eller aluminium forbedres.
Det bærer dette navn, fordi det først blev identificeret og isoleret i en Halichondria okadai svamp . Det blev derefter isoleret i en anden Halichondria malanodocia- svamp som et cytotoksin, før vi indså, at det var koncentreret i visse organismer (skaldyr, svampe), men at det oprindeligt blev syntetiseret af marine dinoflagellater .
Administration af okadainsyre øger udskillelsen af en neurotrophin ( nervevækstfaktor eller NGF), og også fremmer øget NGF transkription samt mRNA stabilitet i primære kulturer af astrocytter. Kortikale
Cytotoksiciteten af okadasyre målt i EC 50 over for cellelinierne, P388 og L1210 er henholdsvis 1,7 og 17 nanomol.
Desuden inhiberer okadasyre serin / threoninphosphatase - proteiner kraftigt 1, 2A og 2B. Den inhiberende virkning af okadinsyre er stærkest for 2A, derefter for 1 og derefter 2B.
Den dissociationskonstant inhibering på protein-serin / threonin-phosphatase 2A sige picomol .
IFREMER og University of Bordeaux fandt, at de bløddyr, der var ansvarlige for forgiftning, også ofte blev forurenet med metaller ( cadmium , bly , kviksølv , aluminium , kobber , i niveauer, der undertiden overstiger tålelige ugentlige koncentrationer ;
Laboratorieundersøgelser viste, at disse metaller - i den hastighed, hvormed de er til stede i muslingerne) forværrer okadasyrens cytotoksicitet ved doser på nogle få nanogram, det vil sige meget lavere end niveauerne, der begrænser salget (2 µg / g fersk kød)
Det er for nylig blevet vist, at ud over dets skadelige virkning på fordøjelsessystemet, er okadainsyre:
Absorptionen af lave doser okadainsyre forårsager to typer symptomer:
De identificerede forgiftninger findes i næsten alle kystlande på den nordlige halvkugle.
I Frankrig blev de først set i Vilaine-bugten og ved Normandie- kysten (3.300 rus i 1983 ), derefter i Middelhavet (400 tilfælde registreret i 1985 ).
De var 160 µg / kg.
De er nu i Frankrig på 40 ng / kg fersk kød til fisk og skaldyr .
Produktion og fiskeri af spiselige skaldyr er i de fleste lande under kontrol af en myndighed, der er ansvarlig for overvågning af marine farvande og produceret skaldyr for at garantere fødevaresikkerheden (Maritime Affairs and Services). Dyrlæger i Frankrig, med teknisk support fra IFREMER ). Analyserne udføres for eksempel ved "højtydende væskekromatografi" af Lee et al., Med en fluorometrisk detektor.