Tetrahydrofolsyre

Tetrahydrofolsyre
Tetrahydrofolinsyre.svg
Struktur af tetrahydrofolinsyre
Identifikation
Synonymer

5,6,7,8-tetrahydrofolsyre

N o CAS 29347-89-5
N o EF 205-181-1
PubChem 1129
ChEBI 20506
SMILE C1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) CNC3 = CC = C (C = C3) C (= O) NC (CCC (= O) O) C (= O) O
PubChem , visning 3d
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 ( 2-4-10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / h1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24 , 29) (H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30)
Std. InChIKey:
MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 19 H 23 N 7 O 6   [isomerer]
Molar masse 445,4292 ± 0,02  g / mol
C 51,23%, H 5,2%, N 22,01%, O 21,55%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den tetrahydrofolsyre , almindeligvis forkortet som THFA eller H 4 FAi den engelsktalende litteratur er et coenzym afledt af folinsyre eller vitamin B9, som er involveret i et stort antal biokemiske reaktioner, især i metabolismen af aminosyrer og nukleinsyrer (især puriner ), som en aktivator af monokarbongrupper beregnet til disse biosyntetiske reaktioner . Dets biologisk aktive form er dens konjugerede base , den tetrahydrofolat anion .

Tetrahydrofolat produceres af dihydrofolatreduktase fra dihydrofolat . Den methotrexat , som inhiberer denne enzym , er en effektiv cellulær gift blokerer syntesen af nukleotider og anvendes i kemoterapi . Den hydroxymethyltransferase serin ( EF 2.1.2.1 ) konverterer tetrahydrofolat i 5,10-methylentetrahydrofolat .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .

Se også