Adapromin

Adapromin
Struktur af adapromin
Identifikation
IUPAC navn 1- (1-adamantyl) propan-1-amin
N o CAS 60196-90-9
PubChem 547499
SMILE CCC (C12CC3CC (C1) CC (C3) C2) N
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C13H23N / c1-2-12 (14) 13-6-9-3-10 (7-13) 5-11 (4-9) 8-13 / h9-12H, 2- 8.14H2.1H3
Std. InChIKey:
RKPSOUZGYPZAHW-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 13 H 23 N
Molar masse 193,3284 ± 0,0122  g / mol
C 80,76%, H 11,99%, N 7,25%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den adapromine er et antiviralt klasse af adamantaner , relateret til Amantadine , den rimantadin og memantin og distribueret i Rusland til forebyggelse og behandling af human influenza . Det er en lignende akylé rimantadin og har en lignende antiviral aktivitet som sidstnævnte, men med et bredere spektrum og er effektiv mod både influenza A- og influenza B-vira . Det blev observeret i Mongoliet og Sovjetunionen af resistente stammer (i) adapromin, rimantadin og déitiforin (russisk stof relateret til de foregående to) i 1980'erne .  

Undersøgelser ved elektroencefalografi (EEG) på dyremodeller antyder, at adapromin og relaterede molekyler såsom amantadin, bromantan  (in) og memantin har virkninger af psykoanaleptika og måske antidepressiva gennem processen catecholamin . Disse psykoanaleptiske effekter adskiller sig imidlertid kvantitativt fra de konventionelle psykoanaleptika, såsom amfetamin , og adamantanderivater er blevet beskrevet som "  adaptogener  " og "actoprotektorer".

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (da) AA Spasov, TV Khamidova, LI Bugaeva og IS Morozov , “  Adamantanderivater: Farmakologiske og toksikologiske egenskaber (gennemgang)  ” , Pharmaceutical Chemistry Journal , bind.  34, nr .  1, januar 2000, s.  1-7 ( DOI  10.1007 / BF02524549 , læs online )
  3. (en) LN Lavrova, MK Indulen, GM Ryazantseva, VS Korytnyi og VG Yashunskii , "  Syntese og biologisk aktivitet af nogle 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantaner og deres derivater  " , Pharmaceutical Chemistry Journal , bind.  24, n o  1, januar 1990, s.  35-39 ( DOI  10.1007 / BF00769383 , læs online )
  4. (en) NA Gavrilova TA Frolenko, ES og GA Semichenko Suboch , "  Syntese af naphtho [1,2-d] imidazol indeholdende år adamantylfragment  " , Russian Journal of Organic Chemistry , bind.  46, nr .  5, Maj 2010, s.  777-778 ( DOI  10.1134 / S1070428010050349 , læs online )
  5. (in) VN Rodionov, AS Sklyarova, TV Shamota, PR Schreiner og AA Fokin , "  Selective reductive dimerization of homocubane series oxime  " , Russian Journal of Organic Chemistry , bind.  47, nr .  11, november 2011, s.  1695-1702 ( DOI  10.1134 / S1070428011110078 , læs online )
  6. (i) IA Leneva, RG Glushkov og TA Gus'kova , "  Lægemidler til kemoterapi og profylakse af influenza: Mekanismer, effektivitet og sikkerhed (en gennemgang)  " , Pharmaceutical Chemistry Journal , bind.  38, nr .  11, november 2004, s.  590-596 ( DOI  10.1007 / s11094-005-0036-9 , læs online )
  7. (ru) KN Kozeletskaia, EB Grinbaum, M. Zhamsrangiĭn, VV Burmistrova og OI Kiselev , “  Isolering og undersøgelse af egenskaberne ved nuværende influenza A-vira (H1N1) med en naturlig resistens over for remantadin  ” , Voprosy Virusologii , bind.  35, nr .  4, Juli 1990, s.  289-293 ( PMID  1701588 , læs online )
  8. (ru) KN Kozeletskaia, VA Karginov, OI Kiseleva, VP Mishin, EB Grinbaum og VV Burmistrova , ”  Oprindelsen af kemikalieresistens af naturligt forekommende isolater af influenza A-virus  ” , Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk , n o  9, 1995, s.  36-41 ( PMID  7580412 , læs online )
  9. (ru) SV Krapivin, SA Sergeeva og IS Morozov , “  En spektral analyse af effekten af ​​adapromin på hjernens bioelektriske aktivitet  ” , Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia , bind.  55, n o  3, Maj-juni 1992, s.  6-8 ( PMID  1458170 , læs online )
  10. (in) SV Krapivin, Sergeeva SA og IS Morozov , "  Comparative analysis of the effects of adapromin, midantane, and we bromantane bioelectrical activity of rotte brain  " , Bulletin of Experimental Biology and Medicine , bind.  125, n o  2 Februar 1998, s.  151-155 ( DOI  10.1007 / BF02496845 , læs online )
  11. (ru) SV Krapivin og TA Voronina , “  Comparative quantitative farmakological-EEG analysis of the effects of psychostimulants  ” , Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk , nr .  6, 1995, s.  7-16 ( PMID  7627000 , læs online )
  12. (in) SV Krapivin, SA Sergeeva, SI Morozov og IU Dulpe , "  Spektralanalyse af effekten af ​​midantan, vi bioelektrisk aktivitet af rottehjernen  " , Bulletin of Experimental Biology and Medicine , bind.  112, nr .  1, Juli 1991, s.  975-978 ( DOI  10.1007 / BF00841147 , læs online )
  13. (in) IS Morozov, IA og TA Ivanova Lukicheva , "  Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review)  " , Pharmaceutical Chemistry Journal , bind.  35, nr .  5, Maj 2001, s.  235-238 ( DOI  10.1023 / A: 1011905302667 , læs online )