En aminoxid eller aminoxid, også kaldet amin-N-oxid eller simpelthen N-oxid og faktisk i Fransk "ikke-kemisk", aminoxid eller N-aminoxid, er en organisk forbindelse , som indeholder den funktionelle gruppe R 3 N + -O - , det vil sige et forbindende nitrogen - ilt med tre atomer af hydrogen yderligere eller sidekulstofkæder bundet til nitrogenet. Denne binding er undertiden betegnet R 3 N → O eller fejlagtigt, R 3 N = O.
Strengt taget gælder udtrykket "aminoxid" kun for oxider af tertiære aminer . Imidlertid bruges det undertiden også til analoge derivater af primære og sekundære aminer.
Af aminoxid er eksempler på pyridin-N-oxid , et krystallinsk fast stof, opløseligt i vand med et smeltepunkt på 62 til 67 ° C og N-methylmorpholin-N-oxid (in), som er en oxiderende
Animeoxider anvendes som en beskyttelsesgruppe for aminer og som syntetiske mellemprodukter. Aminoxider med lange alkylkæder anvendes som overfladeaktive stoffer, som ikke er ioniske og stabiliserer skum .
Aminoxider er meget polære molekyler . Små aminoxider er meget hydrofile og har fremragende opløselighed i vand, men tværtimod meget lave i de fleste organiske opløsningsmidler.
Aminoxider er svage baser med en pKa en omkring 4.5 og som danner R 3 N + -OH, en kationisk hydroxylamin , ved protonering ved en pH lavere end deres pKa a .
Aminoxider fremstilles ved omsætning af tertiære aminer eller analoge pyridiner med hydrogenperoxid (H 2 O 2) eller Caros syre eller persyrer som meta-chloroperbenzoesyre i en reaktion kaldet N-oxidation.
Aminoxider er almindelige metabolitter af psykoaktive stoffer og stoffer , for eksempel nikotin , zolmitriptan eller morfin .
Dens anti-cancer drug oxid aminer er blevet udviklet som prolægemidler , der metaboliseres til det aktive molekyle i ilt- mangelfuld cancer væv .