Antracen

Antracen
Struktur af antracen.
Identifikation
IUPAC navn	antracen
Synonymer	anthracin paranaphthalene
N o CAS	120-12-7
N o ECHA	100.003.974
N o EF	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
SMILE	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Udseende	hvide krystaller eller flager.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 14 H 10   [isomerer]
Molar masse	178,2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Magnetisk modtagelighed	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fysiske egenskaber
T ° fusion	217,5  ° C
T ° kogning	340  ° C
Opløselighed	0,0013  g · l -1 ( vand , 20  ° C )
Opløselighedsparameter δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,24  g · cm -3 (fast, 20  ° C )
Automatisk tænding temperatur	538  ° C
Flammepunkt	121  ° C
Eksplosionsgrænser i luft	0,6 -? Flyvningen.%
Mættende damptryk	ved 25  ° C  : 0,08  Pa
Kritisk punkt
Termokemi
S 0 fast	207,15  J · mol -1 · K- 1
Δ f H 0 gas	227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 faststof	125,5  kJ · mol -1
C s	211,7  J · mol -1 · K -1 (fast stof, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (gas, 25  ° C ) ligning: VSP=(-68,180)+(1.0788)×T+(-8.1286E-4)×T2+(2.9013E-7)×T3+(-3.8196E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 68.180) + (1.0788) \ gange T + (- 8.1286E-4) \ gange T ^ {2} + (2.9013E-7) \ gange T ^ {3} + ( - 3.8196E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K. Beregnede værdier: 188,594 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 117,326 658 286 12,85 180.400 1.012 330 56,85 209.277 1.174 373 99,85 235.437 1.321 416 142,85 259.673 1.457 460 186,85 282.597 1.586 503 229,85 303.273 1.702 546 272,85 322 348 1.809 590 316,85 340.314 1.909 633 359,85 356,451 2.000 676 402,85 371 281 2.083 720 446,85 385 195 2.161 763 489,85 397 651 2 231 806 532,85 409.064 2 295 850 576,85 419 746 2 355 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 429.292 2 409 936 662,85 438.030 2 458 980 706,85 446 211 2 504 1.023 749,85 453.531 2.545 1.066 792,85 460 250 2.582 1 110 836,85 466.570 2.618 1.153 879,85 472,262 2.650 1.196 922,85 477.532 2.679 1.240 966,85 482 544 2 707 1.283 1.009,85 487 119 2.733 1.326 1.052,85 491.423 2 757 1370 1096,85 495.591 2.781 1.413 1.139,85 499.474 2 802 1.456 1.182,85 503.207 2 823 1.500 1 226,85 506.907 2.844
Krystallografi
Krystal system	monoklinisk
Krystalklasse eller rumgruppe	P21/på{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Mesh-parametre	a = 8,56  Å b = 6,04  Å c = 11,16  Å α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Forholdsregler
SGH
Advarsel H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Forårsager hudirritation H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation H335  : Kan irritere luftvejene H410  : Meget giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / aerosoler. P273  : Undgå udledning til miljøet. P305  : Hvis i øjnene: P338  : Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og hvis de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. P351  : Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
WHMIS
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne. Offentliggørelse ved 1.0% i henhold til listen over ingrediensoplysninger Kommentarer: Den kemiske identitet og koncentration af denne ingrediens skal oplyses på sikkerhedsdatabladet, hvis den findes i en koncentration, der er lig med eller større end 1,0% i en produktkontrol.
NFPA 704
1 1 -
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
DL 50	430  mg · kg -1 (mus, ip )
LogP	4.5
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	Fenanthren
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den anthracen er en kemisk forbindelse med formlen C 14 H 10syntetiseret for første gang af Richard Anschütz . Det er et polycyklisk aromatisk carbonhydrid, der består af tre benzenringe ( benzen ) smeltet på linie. Det er fremstillet af tjære . Det bruges til industriel produktion af alizarin , et naturligt rødt pigment af vegetabilsk oprindelse, samt i træbeskyttelsesmidler, insekticider og overfladebelægninger.

Fysisk-kemiske egenskaber

Anthracen er farveløs, men udviser blå fluorescens ved 400 og 440  nm, når den udsættes for ultraviolet lys , hvilket også kan forårsage fotodimerisering  :

Det bruges som en scintillator til påvisning af højenergipartikler såsom fotoner , elektroner og α-partikler . Det er også en organisk halvleder .

Produktion og syntese

Anthracen ekstraheres fra mineraltære ved en række operationer:

• en første destillation koncentrerer carbonhydridet i en bestemt fraktion med en koncentration på ca. 7%;
• et centrifugeringstrin tillader en anden koncentration op til 20-35%;
• en række krystallisationer i specifikke opløsningsmidler, såsom pyridin , acetone , acetophenon eller dimethylacetamid, gør det muligt at opnå en renhed på 95%.

I modsætning til andre PAH'er menes anthracen ikke at være kræftfremkaldende , men anses alligevel for at være et risikostof.

Toksikologi, økotoksikologi

Ifølge en undersøgelse foretaget på Daphnia pulex (en art, der ofte bruges til toksicitetstest ), kan toksiciteten af ​​antracen synergistisk forværres af sol-UV eller sollys.

Noter og referencer

1. ANTHRACENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. lægfolk "  diamagnetisk modtagelighed Ophøjelse i kulbrinter  " , Journal of American Chemical Society , Vol.  91, nr .  8,9. april 1968, s.  1991-1998
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. Indtastning "Anthracene" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen) ( tysk , engelsk ), adgang til 30. juni 2009 (JavaScript krævet)
5. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , online præsentation ) , s.  294
6. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " [ arkiv af23. januar 2010] , på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
7. (en) "Anthracene" , på NIST / WebBook , adgang 30. juni 2009
8. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson og J. Trotter , "  Krystalstrukturen af ​​hexacen og en revision af de krystallografiske data for tetracen  " , Acta Crystallographica , bind.  15, nr .  5,Marts 1962, s.  289-290
10. IARC-arbejdsgruppen om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Globale evalueringer af kræftfremkaldende egenskaber for mennesker, gruppe 3: Ikke klassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " [ arkiv du9. december 2008] , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
11. SIGMA-ALDRICH
12. "  Anthracen  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
13. (in) "  Anthracene  " på ChemIDplus , adgang til 30. juni 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Anthracene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM & Giesy JP (1985) Solstråling induceret toksicitet af anthracen til Daphnia pulex . Om. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Se også

Relaterede artikler

• Anthraquinone
• Naphthalen
• Tetracen
• 9,10-dithioanthracen

eksterne links

• MSDS  : (da) Farlig kemisk database