Ethylmagnesiumbromid

Ethylmagnesiumbromid

Ethylmagnesiumbromid.png

Struktur af ethylmagnesiumbromid
Identifikation
IUPAC navn brom (ethyl) magnesium
Synonymer

bromethylmagnesium

N o CAS 925-90-6
N o ECHA 100.011.935
N o EF 213-127-3
PubChem 101914
SMILE C [CH2 -]. [Mg + 2]. [Br-]
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C2H5.BrH.Mg / c1-2 ;; / h1H2,2H3; 1H; / q-1 ;; + 2 / p-1
Std. InChIKey:
FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M
Kemiske egenskaber
Brute formel C 2 H 5 Br Mg
Molar masse 133,27 ± 0,004  g / mol
C 18,02%, H 3,78%, Br 59,96%, Mg 18,24%,
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrandfarligSGH05: ÆtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare H225, H250, H260, H302, H314, H336, P210, P222, P223, P231 + P232, P370 + P378, P422, H225  : Meget brandfarlig væske og damp
H250  : Antænder spontant ved kontakt med luft
H260  : Ved kontakt med vand
frigives brandfarlige gasser, der kan antændes spontant H302  : Farlig ved indtagelse
H314  : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader
H336  : Kan forårsage døsighed eller svimmelhed
P210  : Holdes væk fra varme / gnister / åben ild / varme overflader. - Rygning forbudt.
P222  : Efterlad ikke kontakt med luft.
P223  : Undgå kontakt med vand på grund af risiko for voldsom reaktion og spontan antændelse.
P231 + P232  : Håndteres under inaktiv gas. Beskyt mod fugt.
P370 + P378  : I tilfælde af brand: Brug ... til udryddelse.
P422  : Gem indhold under ...
Transportere
-
   3399   
UN-nummer  :
3399  : ORGANOMETALLISK STOF, REAGERER MED VAND, BRANDFARLIG
Klasse:
4.3
Etiket: 4.3  : Stoffer, som ved kontakt med vand udvikler brandfarlige gasser Emballage: Packing gruppe I  : meget farlige stoffer;
ADR 4.3 piktogram



Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den ethylmagnesiumbromid er en kemisk forbindelse med formlen CH 3 CH 2 MgBr. Denne magnesiumorganisk halogenid er en kommercielt tilgængelig Grignardreagens , almindeligvis opløst i diethylether , THF eller ETBE . Det anvendes som et syntetisk ækvivalent af den ethyl synthon ”ET-” for nukleofile additioner samt som en stærk base for at deprotonere forskellige forbindelser såsom alkyner  :

R C2CH + EtMgBr → R C2CMgBr + EtH .

Det blev imidlertid fortrængt i denne brug af organoliterne .

Ligesom andre Grignard-reagenser, kan ethylmagnesiumbromid fremstilles i laboratoriet ved omsætning bromethan C 2 H 5 Brpå metallisk magnesium i diethylether (C 2 H 5 ) 2 O :

EtBr + Mg → EtMgBr.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen Ethylmagnesiumbromidopløsning 3,0 M i diethylether , hørt 5. maj 2013.