Alcyne

De alkyner er carbonhydrider med en umættethed karakteriseret ved tilstedeværelsen af en tredobbelt carbon-carbon-binding . De to kulstoffer er hybridiseret sp. Den tredobbelte binding er kombinationen af ​​to π-bindinger og en σ-binding . Den elektrondensitet af molekylet er fordelt i en cylindrisk måde langs CC-binding .

Det siges, at vi har at gøre med en ægte alkyn eller en terminal alkyn, hvis R eller R 'er hydrogen.

Alkyner eller acetyleniske carbonhydrider, har den almene formel C n H 2n-2 , og er kendetegnet ved tilstedeværelsen i deres molekyle af en tredobbelt binding, og en eventuel sameksistens af dobbeltbindinger.

Nomenklatur

Alkyner er opkaldt efter de tilsvarende alkener , der erstatter "-ene" slutter med "-yne" slutningen. Udenfor IUPAC-nomenklaturen, det første led, C 2 H 2 er, også kaldet acetylen . Lineære alkyner har den almene formel C n H 2n-2 .

Eksempler:

Fysiske egenskaber

Alkyner udviser karakteristiske absorptionsbånd i deres infrarøde spektre ( absorptionsbånd ved 2100 - 2300  nm karakteristisk for CC tredobbeltbinding). Acetylen, propyne og butyne-1 er gasser ved stuetemperatur; de andre udtryk er flydende og derefter faste, når deres molekylvægt stiger, for at være faste fra C15 .

De findes i små mængder i olier og naturgasser .

Kemiske egenskaber

Man skelner mellem de af den tredobbelte binding, der er fælles for alle alkyner, og egenskaberne af hydrogenet, der støder op til den tredobbelte binding, som er ejendommelige for "sande" alkyner. Den tredobbelte binding udviser samme type reaktivitet som dobbeltbindingen, men med en undertiden anden intensitet. Som det egner sig til additions- og polymerisationsreaktioner, og det udgør et punkt med mindst modstand i kæden. Alkyner er uopløselige i vand, men opløselige i alkohol , ether , ikke-polære organiske opløsningsmidler .

Udover hydratiseringsreaktioner ( acetaldehyd ), er alkyner let hydrogeneres i alkaner eller alkener . Valget af katalysator gør det muligt at differentiere de cis- eller trans-isomerer, der skal produceres. Således kan propan opnås fra propyn ved en hydrogeneringsreaktion med platin eller nikkel som katalysator .

Reaktivitet

Den tredobbelte binding af en alkyn er en binding, der er meget rig på elektroner, men kortere end en dobbeltbinding , derfor lidt mindre reaktiv end alkenerne .

Reduktion

RC≡CR '+ H 2 (Z) - RC = CR'

RC≡CR '+ H 2 (E) - RC = CR'

Tilsætning af elektrofil

Cycloaddition

Alkyner substitueret med tilbagetrækningsgrupper danner effektive dienofiler. De kan være involveret i Diels-Alder -cycloaddition- reaktioner ved at reagere med en dien .

Acetylen

Den acetylen er sparsomt opløseligt i vand, men meget mere i acetone . Dannelsen ud fra dets elementer er endoterm, den absorberer 230  kJ / mol .

Acetylen er derfor ustabil og har tendens til undertiden at nedbrydes voldsomt, især hvis det er komprimeret eller flydende. Denne funktion har længe hæmmet brugen af ​​acetylen i forskellige applikationer, som den kan modtage. Den kan dog transporteres uden fare i form af en opløsning i acetone og anvendes under let tryk i industrielle synteser, forudsat at den fortyndes med en inaktiv gas (nitrogen) og luften udstødes fuldstændigt fra installationerne.

Relaterede artikler

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">