Benzylbromid

Benzylbromid
Identifikation
IUPAC navn brommethylbenzen
Synonymer

a-bromotoluen

N o CAS 100-39-0
N o ECHA 100.002.589
N o EF 202-847-3
N o RTECS XS7965000
PubChem 7498
SMILE C1 = CC = C (C = C1) CBr
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C7H7Br / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2
Udseende Farveløs væske
Kemiske egenskaber
Brute formel C 7 H 7 Br   [isomerer]
Molar masse 171,034 ± 0,007  g / mol
C 49,16%, H 4,13%, Br 46,72%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion −4  ° C
T ° kogning 198  ° C
Volumenmasse 1,44  g · cm -3 til 22  ° C
Flammepunkt 86  ° C
Termokemi
Δ f H 0 gas 84  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske 22  kJ · mol -1
Δ fus H ° 13,2  kJ · mol -1 til -1,35  ° C
Δ vap H ° 47,3  kJ · mol -1
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
123,246 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 123 192 720
378 104,85 150 209 878
418 144,85 162.472 950
458 184,85 173.952 1.017
498 224,85 184,684 1.080
538 264,85 194,701 1 138
578 304,85 204.037 1.193
618 344,85 212.724 1.244
658 384,85 220,795 1.291
698 424,85 228,282 1335
738 464,85 235,217 1375
778 504,85 241 629 1.413
818 544,85 247.550 1.447
858 584,85 253,008 1.479
899 625,85 258 154 1.509
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 262 766 1.536
979 705,85 267,003 1.561
1.019 745,85 270,893 1.584
1.059 785,85 274.462 1 605
1.099 825,85 277.737 1.624
1.139 865,85 280,745 1641
1.179 905,85 283.511 1.658
1 219 945,85 286.059 1.673
1.259 985,85 288.415 1.686
1.299 1025,85 290.603 1.699
1339 1065,85 292645 1.711
1.379 1 105,85 294.566 1.722
1.419 1 145,85 296,387 1.733
1.459 1.185,85 298,130 1.743
1.500 1 226,85 299.858 1.753
Forholdsregler
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

2 2 1 HORN
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Indeksnummer  :
602-057-00-2

Klassifikation  :
Xi; R36 / 37/38

Symboler  :
Xi  : Lokalirriterende

R-sætninger  :
R36 / 37/38  : Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden.

S-sætninger  :
S2  : Opbevares utilgængeligt for børn.
S39  : Bær øjen- / ansigtsbeskyttelse.

R-sætninger  :  36/37/38,
S-sætninger  :  2, 39,
Transportere
68
   1737   
Kemler kode:
68  : giftige og ætsende stof
UN-nummer  :
1737  : Benzylbromid
Klasse:
6.1
Etiketter: 6.1  : Giftige stoffer 8  : Ætsende stoffer Emballage: Packing gruppe II  : medium farlige stoffer;
ADR 6.1 piktogram

ADR 8.svg



Økotoksikologi
LogP 2,92
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den benzylbromid er en aromatisk halogenid af empiriske formel C 7 H 7 Br. Det er en væske, hvis dampe er tåregas, og som blev brugt som et kemisk våben under første verdenskrig .

Produktion og syntese

Benzylbromid fremstilles af toluen og brom ved radikal aktivering.

Darstellung Benzylbromid.svg

Brug i øvelser

Benzylbromid blev brugt som en standard af den franske hær til gasmaskeøvelser. Det blev distribueret i form af såkaldte “ZP” patroner, der skulle affyres med blanke kugler, helst i et lufttæt rum - ellers kunne øvelsen finde sted i det fri, gassen vedvarende i en time i fravær af vind . Øvelsen blev betragtet som vellykket efter fire minutter uden åndedrætsbesvær. Hvis en studerende forkert havde justeret deres maske, var de i ubehag før det og måtte ud for at trække vejret, før de gentog øvelsen.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Indtastning "Benzylbromid" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø og sikkerhed) ( tysk , engelsk ), adgang til 4. januar 2010 (JavaScript krævet)
  3. (da) "Benzen, (brommethyl) -" , på NIST / WebBook , adgang til 4. januar 2010.
  4. (in) Carl L. Yaws, Håndbog over termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , bind.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. UCB University of Colorado
  6. "α-bromotoluen" , om ESIS , adgang til 4. januar 2010
  7. ZP til beskyttelse mod gas , ZA betyder aggression af gas , derfor en stødende anvendelse. Kilde: Indendørs brugsanvisning til beskyttelse mod kvælende gasser , side 71 og 74-75; Paris, Krigsministeriet, Imprimerie Maréchal, 1918.
  8. Ibid.