Cyanogenbromid

Cyanogenbromid
Struktur af cyanogenbromid
Identifikation
IUPAC navn	cyanbromid
Synonymer	bromocyanid
N o CAS	506-68-3
N o ECHA	100.007.320
N o EF	208-051-2
N o RTECS	GT2100000
PubChem	10476
SMILE	C (#N) Br PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / CBrN / c2-1-3 Std. InChIKey: ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel	C Br N
Molar masse	105,921 ± 0,002  g / mol C 11,34%, Br 75,44%, N 13,22%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion	52  ° C
T ° kogning	61,5  ° C
Opløselighed	hydrolyse
Volumenmasse	2,015  g · cm -3 til 20  ° C
Forholdsregler
SGH
Fare H314, H400, H300 + H310 + H330, P273, P280, P301 + P330 + P331, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P309 + P310, P403, H314  : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader H400  : Meget giftig for organismer, der lever i vand H300 + H310 + H330  : Dødelig ved indtagelse, ved hudkontakt eller ved indånding. P273  : Undgå udledning til miljøet. P280  : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P301 + P330 + P331  : Ved indtagelse: Skyl munden. Fremkald IKKE opkastning. P302 + P352  : I tilfælde af hudkontakt: vask med rigeligt sæbe og vand. P304 + P340  : Efter indånding: Flyt offeret ud i frisk luft og hold det i ro i en behagelig vejrtrækningsposition. P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. P309 + P311  : Hvis den udsættes for, eller hvis du føler dig utilpas: kontakt straks et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge. P403  : Opbevares på et godt ventileret sted.
Transportere
668    1889    Kemler kode: 668  : meget giftig og ætsende materiale UN-nummer  : 1889  : cyanbromid Klasse: 6.1 Etiketter: 6.1  : Giftige stoffer 8  : Ætsende stoffer Emballage: Pakning gruppe I  : meget farlige stoffer;
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den cyanogenbromid er en kemisk forbindelse med formlen Br - C ≡ N . Det er et farveløst, krystallinsk fast stof med en skarp lugt, ikke-brændbar, meget flygtig og opløselig i vand, hvor det hydrolyserer til dannelse af hydrogencyanid HCN og hypobrom syre HOBr:

BrCN + H 2 O→ HCN + HOBr .

Ejendomme

Det er en meget giftig forbindelse på grund af både brom og cyanid , som påvirker nervesystemet og fungerer som en gift som en enzymhæmmer .

Den molekyle er lineært, med links Br - C og C ≡ N lang henholdsvis 178,9  pm og 116,0  pm . Det er også polært ( 2,94  D ), men ioniserer ikke spontant i vand; BrCN er opløseligt i både vand og organiske opløsningsmidler .

Cyanogenbromid, kan fremstilles ved oxidation af natriumcyanid NaCN i nærvær af brom Br 2i to trin via den cyanogen N = C-C = N til en temperatur under 20  ° C  :

2 NaCN + Br 2→ (CN) 2+ 2 NaBr , (CN) 2+ Br 2 → 2 BrCN.

Ansøgninger

Cyanogenbromid anvendes især i biokemi til sekventering af proteiner til selektivt at spalte alle peptidbindinger efter en methionin. Methionin er en aminosyre, der reagerer med BrCN til dannelse af en hydrolyseret iminolacton af en syre i homoserinlacton . De proteiner er således opdelt i mindre fragmenter, som kan analyseres ved Edman-nedbrydning eller ved andre teknikker.

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Indtastning "Cyanogenbromid" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang 19. maj 2013 (JavaScript krævet)
3. Sigma-Aldrich- ark til forbindelsen Cyanogenbromid 99,995% spormetalbasis , tilgængelig 19. maj 2013.
4. (i) AG Smith, Harold Ring, WV Smith og Walter Gordy , "  interatomiske Afstande og nuklear Kvadrupol koblinger i ClCN, BrCN, og ICN  " , Physical Review Online Arkiv , bd.  74, nr .  4, August 1948, s.  370-372 ( læs online ) DOI : 10.1103 / PhysRev.74.370
5. (in) JK Tyler J. Sheridan , "  Strukturelle studier af lineære molekyler ved mikrobølgespektroskopi  " , Transactions of the Faraday Society , vol.  59, 1963, s.  2661-2670 ( læs online )
6. (i) WW Hartman og EE Dreger, revideret af Roger Adams og IL Ozanne , "  cyanogenbromid  " , Organic Syntheses , vol.  2, 1943, s.  150 ( læs online )