Caprolactam

Caprolactam
Illustrativt billede af varen Caprolactam
Illustrativt billede af varen Caprolactam
Identifikation
IUPAC navn Azacycloheptan-2-on
Synonymer

Hexahydro-2H-azepin-2-on
Aminocaproic lactam
epsilon-Caprolactam

N o CAS 105-60-2
N o ECHA 100.003.013
N o EF 203-313-2
FEMA 4235
Udseende hvide, hygroskopiske krystaller eller flager.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 11 N O   [isomerer]
Molar masse 113,1576 ± 0,0061  g / mol
C 63,68%, H 9,8%, N 12,38%, O 14,14%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 70  ° C
T ° kogning 267  ° C
Opløselighed 4560  g · l -1 (vand)
Opløselighedsparameter δ 26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse 1,02  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur 375  ° C
Flammepunkt 125  ° C (åben kop)
Eksplosionsgrænser i luft 1,4 - 8  % vol
Mættende damptryk ved 25  ° C  : 0,26  Pa
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1000 K.
Beregnede værdier:
107,964 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 107.896 953
344 70,85 128,671 1.137
368 94,85 139.405 1 232
391 117,85 149.579 1.322
415 141,85 160.047 1.414
438 164,85 169.906 1.502
461 187,85 179.574 1.587
485 211,85 189.433 1.674
508 234,85 198 642 1.755
532 258,85 207.984 1.838
555 281,85 216,665 1.915
578 304,85 225.067 1 989
602 328,85 233.529 2.064
625 351,85 241 338 2.133
649 375,85 249.168 2 202
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
672 398,85 256 365 2 266
695 421,85 263 261 2 327
719 445,85 270 142 2387
742 468,85 276.439 2.443
766 492,85 282.709 2.498
789 515,85 288.441 2.549
812 538,85 293 915 2.597
836 562,85 299.369 2.646
859 585,85 304.368 2.690
883 609,85 309.369 2.734
906 632,85 313.979 2.775
929 655,85 318.437 2.814
953 679,85 322 957 2 854
976 702,85 327 195 2.892
1000 726,85 331.556 2 930
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H302, H315, H319, H332, H335, H302  : Farlig ved indtagelse
H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H332  : Farlig ved indånding
H335  : Kan forårsage irritation af luftvejene
WHMIS
D1A: Meget giftigt materiale med alvorlige øjeblikkelige virkninger
D1A, D2B, D1A  : Meget giftigt materiale, der forårsager øjeblikkelige alvorlige virkninger
D2B  : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger

Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
IARC- klassificering
Gruppe 4: Sandsynligvis ikke kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP -0,19
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den caprolactam eller mere præcist den ε-caprolactam er en lactam , der omfatter syv carbon i sin ring. Det fungerer som en monomer i syntesen af nylon-6 .

Syntese

Det er hovedsageligt syntetiseret i henhold til sekvensen nedenfor, som er en Beckmann-omlejring  :

Beckmann-rearangement.png

Effekter

Caprolactam er irriterende og giftigt ved indtagelse, indånding eller absorption gennem huden. Indtil 2019 var det det eneste middel klassificeret som ” sandsynligvis ikke kræftfremkaldende” for mennesker af IARC (gruppe 4). Siden 2019 er den blevet omklassificeret i kategori 3.

Noter og referencer

  1. CAPROLACTAME , sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
  4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. IARC-arbejdsgruppen om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, “  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 4: Sandsynligvis ikke-kræftfremkaldende pour les mennesker  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
  6. Indeksnummer 613-069-00-2 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  7. Caprolactam  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 24. april 2009
  8. "  Agenter klassificeret efter IARC Monografier, bind 1–129  " , om WHO (adgang til 3. maj 2021 )