Conine

Conine
Identifikation
IUPAC navn	2 ( S ) -Propylpiperidin
Synonymer	Coniine, conicine, cicutin
N o CAS	458-88-8
N o ECHA	100.006.621
N o EF	207-282-6
PubChem	441072
InChI	InChI: 3D-visning InChI = InChI = 1S / C8H17N / c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8 / h8-9H, 2-7H2,1H3
Udseende	Lysebrun væske, fedtet
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 8 H 17 N   [isomerer]
Molar masse	127,2273 ± 0,0078  g / mol C 75,52%, H 13,47%, N 11,01%,
pKa	11
Fysiske egenskaber
T ° fusion	-2  ° C
T ° kogning	166  ° C
Volumenmasse	0,844 til 0,848  g · cm -3 til 20  ° C
Mættende damptryk	23  mbar ved 61  ° C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1.4505
Roterende kraft	+ 15,7  °
Økotoksikologi
DL 50	Mus: 80  mg · kg -1 (subkutan) mus: 100  mg · kg -1 (oral) mus: 19  mg · kg -1 (iv) kat: 3  mg · kg -1 (iv)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den Conine (eller coniine; conicine; cicutine ), græsk Konion (Skarntyde) er et alkaloid afledt af piperidin , eksisterer i to stereoisomerer: den ( S ) -coniine (CAS 458-88-8) isomer forekommer naturligt i Skarntyde , og ( R ) -konin (CAS 5985-99-9).

Conine er en neurotoksisk gift .

Historie

Et af de første og mest berømte konineofre er filosofen Socrates , tvunget til at begå selvmord ved at indtage en løsning lavet af hemlock .

Koninen blev først isoleret som en fri base fra Great Hemlock ( Conium maculatum ) i 1827 af Giesecke. Dens undersøgelse blev fortsat af M. Geiger og M. Ortigosa. Det blev først syntetiseret af den tyske kemiker Albert Ladenburg i 1886 ved Knoevenagel-kondensationsreaktionen . Det er det første alkaloid, der er blevet syntetiseret således.

Det blev indgivet i tilfælde af hjerte- dyspnø .

Ejendomme

Conine kommer i form af en lysebrun, olieagtig væske med en lugt, der ligner mus eller urin, især når planten er krøllet. Det er relativt sparsomt opløseligt i vand (10 ml pr. Liter vand), men er opløseligt i ethanol og ether .

Det er en ganglioplegisk alkaloid (sympatisk og parasympatisk lymfeknudehæmmer), der forårsager åndedrætslammelse.

• 3D-gengivelse af keglen

• 3D stangrepræsentation af keglen

Hændelse

Koninen er naturligt til stede i den større hemlock, men også i den mindre hemlock og sarracenia flava . Alle dele af disse planter indeholder konin, men det er faktisk koncentreret i deres frø.

Syntese

Af iodidet opvarmes methylpyridinium til 300  ° C til opnåelse af 2-methylpyridin . Sidstnævnte omsættes med ethanal (acetaldehyd) i nærværelse af base til dannelse af 2-propenylpyridin ved Knoevenagel-kondens . Dette gennemgår katalytisk hydrogenering til dannelse af konin.

Dette er den historiske syntese af Ladenburg .

Biosyntese

Konin er en del sammen med n-methylconin , conhydrin , pseudoconhydrin og gamma-coniquein af conium alkaloider, som alle er til stede i den store hemlock . Disse piperidin- derivater syntetiseres ved planten ved at tilsætte C 2 enheder til 3,5,7-trioxo octansyre syre , som derefter reduceres og undergår derefter cyklisk transaminering som konverterer det til γ-conicéine . Fra dette produkt kan planten syntetisere alle alkaloider af conium (en første hypotese om biosyntese fra lysin er blevet afvist).

Noter og referencer

• (de) Denne artikel er helt eller delvist taget fra Wikipedia-artiklen på tysk med titlen "  Coniin  " ( se forfatterliste ) .

1. ChemIDplus
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. Indtastning "Coniine" i kemikaliedatabasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 4. april 2009 (JavaScript krævet)
4. Hesse, M.: Alkaloide , 2000, Helvetica Chimica Acta, ( ISBN  3906390195 )
5. L. Boucherie, E. Coudray, praktisk vejledning til kemi , Paris, 1906.
6. (i) Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder, giftige planter , Timber Press,2005, s.  47
7. Ammon, HPT: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch , 2004, Walter de Gruyter, ( ISBN  3110174871 )
8. Glotter, E., Zechmeister, L.: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe , 1971, Springer Verlag, ( ISBN  3211810242 )