Crotonaldehyd
| Crotonaldehyd | |||
 Struktur af trans -crotonaldehyde |
|||
| Identifikation | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC navn | (2 E ) -but-2-enal | ||
| Synonymer |
crotonisk aldehyd, |
||
| N o CAS |
( cis- isomer) ( trans- isomer) (racemisk) |
||
| N o ECHA | 100.021.846 | ||
| N o EF | 204-647-1 ( trans- isomer ) | ||
| PubChem | 447466 ( trans- isomer) | ||
| ChEBI | 41607 | ||
| SMILE |
[H] C (= O) \ C = C \ C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Std. InChIKey: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N |
||
| Udseende | farveløs væske med kvælende dampe | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Brute formel |
C 4 H 6 O [isomerer] |
||
| Molar masse | 70,0898 ± 0,0039 g / mol C 68,54%, H 8,63%, O 22,83%, |
||
| Fysiske egenskaber | |||
| T ° fusion | -74 ° C | ||
| T ° kogning | 102 ° C | ||
| Opløselighed | 181 g · L- 1 | ||
| Volumenmasse | 0,82 g · cm -3 til 20 ° C | ||
| Automatisk tænding temperatur | 230 ° C | ||
| Flammepunkt | 8 ° C | ||
| Mættende damptryk | 2,4 kPa ved 20 ° C | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
     Fare H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284, P301 + P310, H225 : Meget brandfarlig væske og damp H301 : Giftig ved indtagelse H311 : Giftig ved hudkontakt H315 : Forårsager hudirritation H318 : Forårsager alvorlig øje H330 : Livsfarlig ved inhaleret H335 : Kan irritere åndedrætsorganerne H341 : Mistænkt for '' inducere genetiske abnormiteter (indikerer eksponeringsvej, hvis det er endeligt påvist, at ingen anden vej for eksponering fører til den samme hazard) H373 : Mistænkt risiko for alvorlig skade på organer (angiver alle berørte organer, hvis de kendes) efter gentagen eksponering eller langvarig eksponering (angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) H400 : Meget giftig for organismer, der lever i vand P210 : Holdes væk fra varme / gnister / åben ild / varme overflader. - Rygning forbudt. P260 : Indånd ikke støv / røg / gas / tåge / dampe / spray. P273 : Undgå udledning til miljøet. P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P284 : Bær åndedrætsværn. P301 + P310 : Ved indtagelse: Ring omgående til et GIFTINFORMATION eller en læge. |
|||
| Transportere | |||
663 : meget giftigt og brandfarligt materiale (flammepunkt lig med eller mindre end 60 ° C ) UN-nummer : 1143 : STABILISERET KROTONISK ALDEHYDE; eller STABILISERET crotonaldehyd Klasse: 6.1 Etiketter: 6.1 : Giftige materials 3 : brandfarlige væsker Emballage: Packing gruppe I : meget farlige materialer;   |
|||
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den crotonaldehyd , eller crotonaldehyd , er en organisk forbindelse med kemiske formel H 3 C-CH = CH-CHO. Det er i form af en farveløs flygtig ætsende væske med kvælende dampe, let brandfarlig og i stand til at danne eksplosive blandinger med luft, opløselig i vand og blandbar i organiske opløsningsmidler og generelt meget giftig med mistanke om mutagene virkninger . Det er et meget vigtigt mellemprodukt i organisk syntese , og det findes også i naturlige fødevareprodukter såsom sojaolie . Den eksisterer som cis- og trans- isomerer , hvor sidstnævnte er den mest almindelige; industrielle kilder indeholder imidlertid begge isomerer .
Det fremstilles industrielt ved aldolization af to molekyler af acetaldehyd H 3 C - CHOi 3-hydroxybutanalmellemprodukt ved moderat temperatur i nærvær af fortyndet natriumhydroxid NaOH og derefter dehydratisering ( crotonization ) ved eddikesyre H 3 C - COOH :
Den oxidation crotonaldehyd giver crotonsyre H 3 C-CH = CH-COOHmens dens reduktion giver crotylalkohol H 3 C - CH = CH - CH 2 OH.
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Indtastning "trans-Crotonaldehyde" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 8. april 2014 (JavaScript krævet )
- Sigma-Aldrich datablad for forbindelsen Crotonaldehyde, overvejende trans ≥ 99%, indeholder 0,1-0,2% BHT som stabilisator, 1% H2O som stabilisator , adgang til 8. april 2014.
- (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein og Christian Kohlpaintner , " crotonaldehyde and Crotonic Acid " , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a08_083 , læs online )
- (i) William G. Young, Walter H. Hartung og Frank S. Crossley , " Reduktion af Aldehyder med Aluminiumisopropoxid " , Journal of American Chemical Society , Vol. 58, nr . 1, 1936, s. 100–102 ( DOI 10.1021 / ja01292a033 , læs online )