Curcumin

Curcumin
Curcumin.svg
enol form af curcumin keto form af curcumin.
CurcuminKeto.svg
Identifikation
IUPAC navn (1 E , 6 E ) -1,7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -1,6-heptadien-3,5-dion
Synonymer

CI 75300
CI Naturlig gul 3

N o CAS 458-37-7
N o ECHA 100.006.619
N o EF 207-280-5
PubChem 969516
N o E E100
SMILE c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (CC (\ C = C \ c1cc (c (O) cc1) OC) = O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C21H20O6 / c1-26-20-11-14 (5-9-18 (20) 24) 3-7-16 (22) 13-17 (23) 8-4-15- 6-10-19 (25) 21 (12-15) 27-2 / h3-12,24-25H, 13H2,1-2H3 / b7-3 +, 8-4 +
Udseende gul til orange pulver
Kemiske egenskaber
Brute formel C 21 H 20 O 6   [isomerer]
Molar masse 368,3799 ± 0,02  g / mol
C 68,47%, H 5,47%, O 26,06%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 183  ° C
Opløselighed Uopløselig i vand ,
Opløselig i ethanol , ether , eddikesyre
Krystallografi
Krystalklasse eller rumgruppe P 2 / n
Mesh-parametre a = 12,688  Å

b = 7,206  Å
c = 19,897  Å
α = 90,00  °
β = 95,28  °
γ = 90,00  °
Z = 4

Bind 1.811,48  Å 3
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Lokalirriterende

R-sætninger  :
R36 / 37/38  : Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden.

S-sætninger  :
S26  : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes.
S36  : Bær passende beskyttelsestøj.

R-sætninger  :  36/37/38,
S-sætninger  :  26, 36,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den curcumin eller diféruloyl-methan er pigment vigtigste af gurkemeje ( Curcuma longa ), også kendt som gurkemeje. Det er en polyphenolisk pigment ( curcumoid ), hvilket giver en gul farve (det er fødevarer farvelægning E100 (i) ).

Kemi

Curcumin er et olie- og ethanolopløseligt pigment . Det er ekstremt varmestabilt og kan generelt bruges i produkter med forskellige surhedsgrader. Det er følsomt over for svovldioxid i niveauer over 100  ppm og er dårligt stabilt, når det udsættes for lys.

Anvendelser

Mad

Curcumin kan bruges i en række anvendelser, herunder madlavning i is, sorbeter, mejeriprodukter, tørre blandinger og nogle typer konfektureprodukter.

Det har meget mindre smag end safran , og er derfor hovedsagelig anvendes som et farvestof: det er den mad farvelægning E100 - mere præcist, E100 (i), E100 (ii) svarende til gurkemeje .

Medicinsk

In vitro udviser curcumin interferensegenskaber, der kan føre til fejl ved fortolkning af resultaterne.

Nogle undersøgelser med curcumin har antydet, at det hjælper med at hæmme celleproliferation og angiogenese på forskellige stadier i udviklingen af ​​forskellige kræftformer . Det har også en stærk antioxidant , antiinflammatorisk og immunmodulerende kraft. Det ville hæmme cyclo-oxygenase 2 såvel som transkriptionsfaktoren NF Kappa B involveret i inflammatoriske processer. Da curcumin er fuldstændig uopløselig i vand, kan det ikke bruges som en infusion.

Men selvom curcumin er blevet testet i adskillige undersøgelser, ifølge Monya Baker , har det ikke nogen medicinske egenskaber, der er blevet vist. Ifølge en meta-analyse fra 120 undersøgelser i 2017 har curcumin ikke vist effekt i noget klinisk forsøg, hvilket førte til, at forfatterne konkluderede, at curcumin er en ustabil forbindelse, der mangler biotilgængelighed, og at det derfor er et spor, der sandsynligvis ikke fører nogen steder .

Alle test Som er udført på mennesker med curcumin har vist, at når det bruges alene, elimineres curcumin meget hurtigt af kroppen. Den piperin (til stede i sort peber) er i stand til at hæmme eliminationsveje for curcumin, og således øge dets biotilgængelighed med en faktor 20. Uddrag højkoncentreret curcumin i gurkemeje derfor undertiden forbundet med piperin af peber at forbedre biotilgængeligheden af curcumin og tilbydes som et kosttilskud for at bidrage til generel cellebeskyttelse eller i fysiologiske situationer med fælles ubehag.

En kombination af 3 g curcumin og piperin svarer til at forbruge 1 til 10 kg gurkemeje pr. Dag og øger blodniveauet af curcumin til et niveau, der skader DNA af cancer -cellelinier (HepG2) i in vitro-assays , som kan spille en dobbelt rolle både positive (selvdestruktion af kræftceller) og negative (kræftfremkaldende / kræftfremkaldende). oxidant) ved disse meget høje doser.

I 2012 blev undersøgelser af curcumin udført af professor Bharat Aggarwal , en tidligere forsker ved MD Anderson Cancer Center , imidlertid anset for at være falske og trukket tilbage af udgiveren.


Noter og referencer

  1. Yana Manolova , Vera Deneva , Liudmil Antonov et al. , “  Effekten af ​​vandet på curcumin tautomerisme: En kvantitativ tilgang  ”, Spectrochimica Acta , bind.  132A, nr .  1,2014, s.  815–820. ( DOI  10.1016 / j.saa.2014.05.096 )
  2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  Curcumin  " , på www.reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 )
  4. (i) Nelson, JL Dahlin , J. Bisson , J. Graham , G. Pauli og A. Walters , "  The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective  " , Journal of Medicinal Chemistry , bind.  60, nr .  5,2017, s.  1620–1637 ( PMID  28074653 , PMCID  5346970 , DOI  10.1021 / acs.jmedchem.6b00975 )
  5. (in) Monya Baker , "  Bedragerisk curcumin tilbyder advarselshistorie for kemikere  " , Nature , bind.  541, nr .  7636,9. januar 2017, s.  144–145 ( PMID  28079090 , DOI  10.1038 / 541144a , læs online )
  6. Potentielle terapeutiske virkninger af Curcumin, det antiinflammatoriske middel, mod neurodegenerative, kardiovaskulære, pulmonale, metaboliske, autoimmune og neoplastiske sygdomme
  7. Mélisande BERNARD, Rémi COUDERC, Luc CYNOBER. Traditionelle fødevarer: RETSMIDLER AF GOD kvinde eller FARMAKOPÉ AF århundrede - EKSEMPLET curcumin, Cahiers de Nutrition et de Dietetique Vol 40, N o  6 - december 2005 s.  325-333 ; Doi: CND-12-2005-40-6-0007-9960-101019-20050852
  8. Curcumin-behandling forhindrer øget proteasom- og apoptosomaktivitet i rotte-skeletmuskulatur under genindlæsning og efterfølgende restitution, The Journal of ernæringsbiokemi 23 (3): 245-51 april 2011
  9. (in) Test på cucurmin.
  10. (da) TRADITIONELLE FØDEVARER: eksemplet på curcumin
  11. Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, Indflydelse af piperin på farmakokinetikken af ​​curcumin hos dyr og mennesker , Planta Med. 1998 maj; 64 (4): 353-6. PMID 9619120 .
  12. (da-US) “  Hvem bør ikke forbruge curcumin eller gurkemeje? | NutritionFacts.org  " (tilgængelige på en st april 2018 )
  13. Kathryn M. Nelson , Jayme L. Dahlin , Jonathan Bisson og James Graham , "  The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin  ", Journal of Medicinal Chemistry , bind.  60, nr .  5,9. marts 2017, s.  1620-1637 ( ISSN  0022-2623 , PMID  28.074.653 , PMCID  PMC5346970 , DOI  10,1021 / acs.jmedchem.6b00975 , læse online , adgang 1 st april 2018 )
  14. Jun Cao , Li Jia , Hui-Min Zhou og Yong Liu , “  Mitokondrie- og nuklear DNA-skade induceret af curcumin i humane hepatoma G2-celler  ”, Toksikologisk Videnskab: En officiel tidsskrift for Society of Toxicology , bind.  91, nr .  2juni 2006, s.  476-483 ( ISSN  1096-6080 , PMID  16.537.656 , DOI  10,1093 / toxsci / kfj153 , læse online , adgang 1 st april 2018 )
  15. (i) Ackerman, "  MD Anderson professor under bedrageri sonde  " , Houston Chronicle,29. februar 2012(adgang til 8. marts 2016 )

Bibliografi

Se også

Relaterede artikler

eksterne links