En cyanohydrin ( cyanohydrin på engelsk) er en organisk forbindelse indeholdende en gruppe hydroxyl og en gruppe cyan på det samme atom af carbon .
Cyanohydriner kan syntetiseres ved reaktion mellem hydrocyansyre (HCN) og en keton eller et aldehyd . Hydrocyansyre anvendes normalt ikke direkte, fordi det er en gas og er meget giftigt. Det er lettere at bruge cyanid og syre til at generere HCN in situ . I eksemplet nedenfor genererer blandingen af NaCN + HCI HCN og NaCl (fordi HCI er en meget stærkere syre end HCN).
Dannelse af acetophenoncyanohydrinI et basisk medium, er cyanhydriner omregnes til carbonyl (RR'C = O) ved tab af cyanid anion og gendannelse af dobbeltbindingen mellem oxygen- og carbonatom. Denne reaktion er meget lettere for ketoncyanohydriner end for aldehydcyanohydriner. Dette gør det muligt at bruge acetone-cyanohydrin til at overføre HCN til et aldehyd.
Oxygen fra hydroxylgruppen mister let sin sure proton, og det således frigivne elektronpar kan blive π-bindingen af carbonylgruppen. Cyanidanionen forlader derefter med det par elektroner, der binder det til carbonylcarbonet.
Frøene af nogle frugter indeholder cyanohydriner.
Nogle insekter opbevarer cyanohydriner og udviser dem mod deres modstander blandet med enzymer, der frigiver hydrocyansyre.