Michlers keton | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenon |
N o CAS |
|
N o ECHA | 100.001.843 |
N o RTECS | DJ0250000 |
PubChem | 7031 |
SMILE |
CN (C) C1 = CC = C (C = C1) C (= O) C2 = CC = C (C = C2) N (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C17H20N2O / c1-18 (2) 15-9-5-13 (6-10-15) 17 (20) 14-7-11-16 (12-8-14) 19 ( 3) 4 / h5-12H, 1-4H3 InChIKey: VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N |
Udseende | farveløse krystaller |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 17 H 20 N 2 O |
Molar masse | 268,3535 ± 0,0157 g / mol C 76,09%, H 7,51%, N 10,44%, O 5,96%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 172 til 175 ° C |
Opløselighed | 0,4 g · l -1 (vand, 20 ° C ) |
Automatisk tænding temperatur | 480 ° C |
Flammepunkt | 220 ° C |
Forholdsregler | |
SGH | |
![]() ![]() Fare H318, H341, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H318 : Forårsager alvorlig øjenskade H341 : Mistænkes for at forårsage genetiske defekter (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) H350 : Kan forårsage kræft (Angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) P201 : Få specielle instruktioner inden brug. P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. P308 + P313 : I tilfælde af bevist eller mistanke om eksponering: søg lægehjælp. |
|
NFPA 704 | |
0 2 0 | |
Økotoksikologi | |
LogP | 3,87 |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den Michlers keton ( 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenon ), er en organisk forbindelse med formlen [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Dette derivat af benzophenon- elektronrig er et mellemprodukt i produktionen af farvestoffer og pigmenter, såsom methylviolet eller malakitgrønt , og som et fotosensibilisator (in) . Det tager sit navn fra den tyske kemiker Wilhelm Michler, der opdagede og syntetiserede det i 1875.
Ketonen er stadig forberedt i dag på samme måde som den oprindelige Michler syntese, nemlig en Friedel-Crafts-acylering af dimethylanilin (C 6 H 5 NMe 2 ) ved phosgen (COCI 2 ) eller en tilsvarende reagens ( triphosgen for eksempel):
COCI 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCITetraethylderivatet (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, også en forløber for visse pigmenter, produceres på samme måde.
Michlers keton er et mellemprodukt i syntesen af farvestoffer og pigmenter, der anvendes på papir, tekstiler eller læder. Dens kondensation med forskellige anilinderivater frembringer adskillige forbindelser af methylvioletfamilien , især gentianviolet .
Kondensation med N- phenyl-1-naphthylamin giver Victoria Blue B (CI Basic Blue 26), der bruges til at farve bestemte papirer og til fremstilling af pasta og blæk til kuglepenne .
Michlers keton bruges almindeligvis som tilsætningsstof i nogle farvestoffer og pigmenter som en sensibilisator for fotoreaktioner på grund af dets absorptionsegenskaber. Det er en effektiv sensibilisator, forudsat at energioverførslen er eksoterm, og acceptorkoncentrationen er høj nok til at forhindre fotoreaktionen af Michlers keton med sig selv. Især absorberer Michlers keton stråling ved 366 nm effektivt, sensibiliserer fotokemiske reaktioner såsom dimerisering af butadien til dannelse af 1,2-divinylcyclobutan.
Den p -diméthylaminobenzophénone ligner Michlers keton, men med kun én amingruppe. Den basen Michler har den samme struktur som ketonen, ketonfunktionen i mindre. Den auramin O , gylden farve, har en lignende struktur, men med en imin gruppe i stedet for carbonyl (mere præcist, chlorsaltet af kationen iminium, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + ) . Den thion Michler , [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS fremstilles ved behandling af Michlers keton ved hydrogensulfid i surt medium, eller ved sulfonering auramin O.