Dibenzofuran | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | dibenzo [ b , d ] furan |
Synonymer |
diphenylenoxid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.612 |
N o EF | 205-071-3 |
PubChem | 568 |
ChEBI | 28145 |
SMILE |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 12 H 8 O [isomerer] |
Molar masse | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 81,85 ° C |
T ° kogning | 285,05 ° C |
Opløselighed | 3,1 mg · l -1 ( vand , 25 ° C ) |
Volumenmasse | 1,3 g · cm -3 |
Flammepunkt | 148 ° C |
Kritisk punkt | 550,85 ° C , 36,4 bar |
Termokemi | |
S 0 fast | 196,18 J · K- 1 · mol -1 |
Δ f H 0 gas | 47,3 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 faststof | -29,2 kJ · mol -1 |
Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 til 82,55 ° C |
C s | 199,01 J · K- 1 · mol -1 (fast stof, 25 ° C ) |
PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (fast stof) |
Økotoksikologi | |
LogP | 4.12 |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den dibenzofuran er en organisk forbindelse heterocyklus består af furan bundet til to benzener .
Denne forbindelse blev først syntetiseret i 1866 af C. Lesimple fra triphenylphosphat og calciumoxid . Det blev karakteriseret i 1871 af W. Hoffmeister og opdaget som en komponent af tjære i 1901 af G. Kraemer og R. Weissgerber .
Benzofuran er opløselig i diethylether , benzen , eddikesyre , let opløselig i ethanol og uopløselig i vand .
Det ekstraheres fra tjære, hvor det er til stede i en koncentration på ca. 1% i en fraktion, der spænder fra 270 til 290 ° C, som indeholder ca. 30% dibenzofuran. En anden destillation, der adskiller den fra acenaphthen og krystallisation, gør det muligt at opnå et teknisk rent produkt.
Det kan syntetiseres ved dehydrogenering af phenol ved 450 ° C , ved oxidativ dehydrogenering af phenol og cyclisering af 2-cyclohexenylcyclohexanon, der således dannes, ved cyklisering af diphenylether i nærværelse af palladiumacetat eller ved pyrolyse af phthalsyreanhydrid i nærvær af furan . Da ekstraktion af tjære dækker behovene, har synteserne ingen industrielle anvendelser.
På grund af sin modstandsdygtighed over for varme bruges den som varmeoverføringsvæske. Det fungerer som en forløber for flere additiver til plast, til monomerer, parfume, lægemidler eller beroligende midler.