Dimethylsulfoxid

ligning: $C _ {{P}} = (27.816) + (2.4839E-1) \ gange T + (- 1.3176E-4) \ gange T ^ {{2}} + (2.3843E-8) \ gange T ^ { {3}} + (1.6501E-12) \ gange T ^ {{4}}$
Gassens varmekapacitet i J mol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
90,806 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
200	−73.15	72.417	927
286	12,85	88 647	1.135
330	56,85	96 312	1 233
373	99,85	103.403	1.323
416	142,85	110 110	1.409
460	186,85	116.590	1492
503	229,85	122 560	1.569
546	272,85	128 185	1641
590	316,85	133.597	1.710
633	359,85	138,564	1.773
676	402,85	143,227	1.833
720	446,85	147,695	1.890
763	489,85	151.781	1 943
806	532,85	155,603	1.992
850	576,85	159,255	2.038

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
893	619,85	162.585	2,081
936	662,85	165,693	2 121
980	706,85	168.659	2.159
1.023	749,85	171.362	2 193
1.066	792,85	173.887	2,226
1 110	836,85	176.301	2 256
1.153	879,85	178.510	2 285
1.196	922,85	180.585	2 311
1.240	966,85	182.586	2 337
1.283	1.009,85	184.438	2.361
1.326	1.052,85	186 201	2383
1370	1.096,85	187 932	2 405
1.413	1.139,85	189.566	2 426
1.456	1.182,85	191,159	2,447
1.500	1 226,85	192 765	2,467

PCI

−2037,3 kJ mol −1

Elektroniske egenskaber

1 re ioniseringsenergi

9,10 ± 0,03 eV (gas)

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.477

Forholdsregler

SGH

H315, H319, H335, H315 : Forårsager hudirritation
H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335 : Kan forårsage irritation af luftvejene

WHMIS

B3, B3 : Brændbart flydende
flammepunkt = 85 ° C lukket skål, Setaflash-metode

1,0% offentliggørelse i henhold til listen over ingredienser

NFPA 704

2 2 0

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den dimethylsulfoxid også bemærket DMSO er et polært opløsningsmiddel organosvovloverflade , aprotisk , med formlen C 2 H 6 OS.

Det fremstår som en farveløs væske , der opløser både polære og ikke-polære forbindelser, og som er blandbar i en lang række organiske opløsningsmidler såvel som i vand. Det trænger meget let og hurtigt ind i huden, inden det diffunderer i kroppen, hvilket forklarer, hvorfor en person, der har modtaget det på huden, hurtigt kan mærke en smag af hvidløg i munden.

Historie

Det blev angiveligt først syntetiseret i 1866 af russisk kemiker Alexander Zaytsev , der beskrev dette eksperiment i 1867 . Dimethylsulfoxid er i dag et sekundært produkt fra papirindustrien ; fra produktion af papirmasse fra træ (Kraft-type papir).

Anvendelser

I industrien og kemikalier

Det bruges i kemi og i lægemidler for dets evne til at opløse mange organiske forbindelser, men også salte på grund af dets stærke polaritet.

Det bruges som en industriel affedtningsmiddel.

Medicinsk brug

Fortyndet fra 5 til 20% bruges det som et kryobeskyttende middel under frysning af celler , organer eller kønsceller .

Det udviser også bedøvelsesmæssige og antibakterielle egenskaber .

DMSO bruges også i nogle tilfælde til at give lindring hos patienter med inflammatorisk amyloidose på trods af alvorlige bivirkninger (kvalme, dårlig ånde på grund af svovl).

Det bruges som et liniment inden for veterinærmedicin til behandling af muskelforstuvning og smerter.

Det undersøges i øjeblikket i oprenset form (til oral, intravenøs eller kutan administration) for at se, om det kan fremme transport af lægemidler til celler og dermed øge deres effektivitet i behandlingen af visse sygdomme.

Dyreforsøg har vist, at det har en immunsuppressiv virkning ; muligheden for anvendelse af den til behandling af autoimmune sygdomme undersøges i øjeblikket. The FDA har godkendt DMSO, fortyndes 50% og injiceres ind i blæren, til behandling af en kronisk, sjælden og vedvarende form for blærebetændelse ( interstitiel cystitis ).

Fysisk-kemiske egenskaber

Som et polært aprotisk opløsningsmiddel er dimethylsulfoxid også et produkt, der forårsager større absorption af toksiner i hudens porer, når det bringes i kontakt med sidstnævnte.

Produktion og syntese

Industriel produktion af DMSO består af den katalytiske oxidation af dimethylsulfid i nærvær af ilt eller nitrogendioxid . Uden en katalysator er reaktionen mulig ved et tryk på 7,2 MPa og ved 105 ° C med et udbytte større end 90%.

Toksicitet

For nervesystemet

Det er blevet påvist, at injektionen af DMSO i glaslegemet , selv ved lave doser - 1% volumen / volumen eller en slutkoncentration på 0,1% - inducerer apoptose af ganglioncellerne i nethinden . Mens DMSO ved højere koncentrationer (> 10%) fører til dannelse af porer i plasmamembranen, vil det ved lavere doser hæmme mitokondrie respiration . Dette ville føre til en stigning i den intracellulære koncentration efterfulgt af en eksternalisering af phosphatidylseriner . ${\ displaystyle {\ ce {Ca ^ 2 +}}}$

En oligomerisering af Bax- proteinet ville følge, hvilket inducerer permeabilisering af mitokondrier, der tillader frigivelse af faktorinducerende apoptose ( AIF ) (in) , aktivering af PARP og endelig celledød. I betragtning af den udbredte anvendelse af DMSO som opløsningsmiddel i biologien og tanken om, at det ikke er giftigt under 10%, anbefaler forfatterne, at man bruger substitutionsmetoder til at levere forbindelser til nerveceller; hvis dette ikke er muligt, skal du bruge koncentrationer under 1% og tilføje en opløsningsmiddelfri kontrol for at vurdere toksiciteten af DMSO.

Neurodevelopmental effekter

Fordi den bruges som et middel kryobeskyttelsesmiddel under transplantationer af knoglemarv eller organer, især hos børn, blev et forskerhold interesseret i den potentielle toksicitet af DMSO i udviklingen af det centrale nervesystem . Undersøgelsesforfatterne injicerede DMSO i mus under den postnatale udvikling - svarende til perioden med menneskelig sårbarhed mellem tredje trimester af graviditeten og de første år af postnatalt liv.

De demonstrerer derefter et fænomen med apoptose i mange hjerneområder. Syv dage efter fødslen har selv den laveste dosis (0,3 mg kg -1 ) ved maksimal følsomhed en signifikant effekt; på dyrkede neuroner inducerer en koncentration på 0,5% apoptose. Forfatterne konkluderer med at sammenligne virkningen af DMSO med effekten af prænatal alkoholeksponering og foreslår, at denne forbindelse også vil føre til nedsat evne til at lære og huske.

Referencer

DIMETHYLSULFOXYDE , sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
" Dimethyl sulfoxide " , på http://www.nist.gov/ (adgang 17. marts 2009 )
Indtastning "Dimethylsulfoxid" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø og sundhed) ( tysk , engelsk ), adgang til 17. marts 2009 (JavaScript nødvendigt)
(i) Christian Reichardt, Opløsningsmidler og Solvent Effects in Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e ed. , 629 s. ( ISBN 3-527-30618-8 ) , s. 66
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
Dimethylsulfoxid (ref. 679 ) på PubChem
" Dimethylsulfoxid " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
(i) KM Novak (redaktør), Drug Fakta og Sammenligninger , St. Louis, Missouri, Wolters Kluwer Health,2002, 56 th ed. ( ISBN 1-57439-110-0 ) , s. 619.
(da) Kathrin-Maria Roy, Sulfones and Sulfoxides , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
(en) Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Sulfones and Sulfoxides , Wiley-VCH Verlag,2000
Multipel sklerose internationale forbund, Dimethylsulfoxid ark (adgang februar 6, 2012)
(in) Ozkaya Bayazit-E, Kavak A Güngör H Ozarmagan G., intermitterende anvendelse af topisk dimethylsulfoxid i papulær og makulær amyloidose , Int. J. Dermatol. , 1998, 37, 949-954.
States Food and Drug Administration.
(i) Paul E. Correa og Dennis P. Riley , " Highly Selective Direkte oxidation af thioethere til sulfoxider under anvendelse af molekylært oxygen " , Journal of Organic Chemistry , vol. 50, nr . 10,Maj 1985, s. 1787-1788 ( DOI 10.1021 / jo00210a055 )
(da) Galvao J, Davis B, Tilley M, Normando E, Duchen MR og Cordeiro MF., “ Uventet lavdosis toksicitet af det universelle opløsningsmiddel DMSO. » , FASEB J. , bind. 28, nr . 3,2014, s. 1317-30 ( PMID 24327606 , DOI 10.1096 / fj.13-235440 , læs online [PDF] , adgang til 8. juni 2020 )
(da) Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S og Farber NB. “ Dimethylsulfoxid (DMSO) producerer udbredt apoptose i det udviklende centralnervesystem. » , Neurobiol Dis. , Vol. 34, nr . 1,2009, s. 1-10 ( PMID 19100327 , PMCID 2682536 , læs online [PDF] , adgang til 10. juni 2020 )