Heme a

Heme a
Heme a.svg
Opbygning af heme a
Identifikation
IUPAC navn 3- [18- (2-carboxyethyl) -7-ethenyl-17-formyl-12 - [(1 S , 4 E , 8 E ) -1-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8 syre, 12-trienyl] -3,8,13-trimethylporphyrin-22,24-diid-2-yl] propansyre; jern (2+)
N o CAS 18535-39-2
PubChem 5288529
ChEBI 24479
SMILE CC1 = C (C2 = CC3 = NC (= CC4 = C (C (= C ([N-] 4) C = C5C (= C (C (= N5) C = C1 [N-] 2) [C @ H] (CC / C = C (\ C) / CC / C = C (\ C) / CCC = C (C) C) O) C) C = O) CCC (= O) O) C (= C3C ) CCC (= O) O) C = C. [Fe + 2]
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C49H58N4O6.Fe / c1-9-34-31 (6) 39-25-45-49 (46 (55) 18-12-17-30 (5) 16-11-15- 29 (4) 14-10-13-28 (2) 3) 33 (8) 40 (52-45) 24-44-37 (27-54) 36 (20-22-48 (58) 59) 43 ( 53-44) 26-42-35 (19-21-47 (56) 57) 32 (7) 38 (51-42) 23-41 (34) 50-39; / h9,13,15,17,23 -27,46,55H, 1,10-12,14,16,18-22H2,2-8H3, (H4,50,51,52,53,54,56,57,58,59); / q; + 2 / p-2 / b29-15 +, 30-17 +, 38-23 ?, 39-25 ?, 40-24 ?, 41-23 ?, 42-26 ?, 43-26 ?, 44-24?, 45-25 ?; / T46 -; / m0./s1
Std. InChIKey:
ZGGYGTCPXNDTRV-YRJWGCQVSA-L
Kemiske egenskaber
Brute formel C 49 H 62 Fe N 4 O 6   [isomerer]
Molar masse 858,885 ± 0,048  g / mol
C 68,52%, H 7,28%, Fe 6,5%, N 6,52%, O 11,18%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den hæm har er en form for hæm findes i visse enzymer , såsom cytochrom c oxidase . Den består af en porphyrin- makrocykel, der chelaterer en jernholdig kation Fe 2+ . Det adskiller sig fra heme b , den mest almindelige form for hæm, ved at methylgruppen i position 8 oxideres til aldehyd, og en hydroxyethylfaresylgruppe , en terpenoidkæde , er bundet til vinylsidekæden i position 3. Det ligner meget heme o .

I cytochrom c oxidase koordineres det med apoproteinet ved ion Fe2 + af to rester af histidin  :

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .