( E ) -4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl-pyrophosphat

( E ) -4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl-pyrophosphat
Struktur og 3D-model af ( E ) -4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl-pyrophosphat
Identifikation
IUPAC navn	[[( E ) -4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy] -oxidophosphoryl] phosphat
Synonymer	(2 E ) -4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl-diphosphat
N o CAS	396726-03-7
PubChem	21597501
ChEBI	15664
SMILE	C / C (= C \ COP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O -]) / CO PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10.11) 13-14 (7.8) 9 / h2.6H, 3-4H2.1H3, (H, 10.11 ) (H2,7,8,9) / p-3 / b5-2 + Std. InChIKey: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 5 H 12 O 8 P 2   [isomerer]
Molar masse	262,0915 ± 0,0072  g / mol C 22,91%, H 4,61%, O 48,84%, P 23,64%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den ( E ) -4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphat ( HMB-PP ) er et mellemprodukt i den ikke-mevalonatvejen (kanal "ikke-mevalonsyre") af biosyntese af isoprenoider . Det er en væsentlig metabolisk vej i planter , de fleste patogene bakterier , for eksempel i Mycobacterium tuberculosis , såvel som i protozoer af slægten Plasmodium , parasitter af malaria , men ikke i arkæer og dyr , hvilket gør det muligt at overveje anvendelser i forskning på antibiotika , malaria og herbicider .

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (i) W. Eisenreich, A. Bacher, D. og F. Arigoni Rohdich , "  Biosyntese af isoprenoider via mevalonatvejen ikke  " , Cellular and Molecular Life Sciences , bind.  61, nr .  12, 2004, s.  1401-1426 ( læs online ) DOI : 10.1007 / s00018-004-3381-z