Hexachlorbenzen | |||
Struktur af hexachlorbenzen |
|||
Identifikation | |||
---|---|---|---|
IUPAC navn | hexachlorbenzen | ||
Synonymer |
perchlorbenzen, HCB |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.003.886 | ||
N o EF | 204-273-9 | ||
PubChem | 8370 | ||
ChEBI | 5692 | ||
SMILE |
C1 (= C (C (= C (C (= C1Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) Cl , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 Std. InChIKey: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N |
||
Udseende | krystallinsk pulver | ||
Kemiske egenskaber | |||
Brute formel |
C 6 Cl 6 [isomerer] |
||
Molar masse | 284,782 ± 0,017 g / mol C 25,31%, Cl 74,69%, |
||
Fysiske egenskaber | |||
T ° fusion | 229,5 ° C | ||
T ° kogning | 322,2 ° C | ||
Opløselighed | 0,01 mg · l -1 til 20 ° C | ||
Volumenmasse | 2,049 g · cm -3 til 20 ° C | ||
Flammepunkt | 242 ° C | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
Fare H350, H372, H410, H350 : Kan fremkalde kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt påvist, at ingen anden rute fører eksponering for samme risiko) H372 : Demonstreret risiko for alvorlig skade på organer (angiv alle berørte organer, hvis de kendes) efter gentagen eller langvarig eksponering (angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) H410 : Meget giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger |
|||
Transportere | |||
60 : materiale toksisk eller præsentere en mindre grad af toksicitet UN : 2729 : Hexachlorbenzen Klasse: 6.1 Etiket: 6.1 : Giftige stoffer Emballage: Packing gruppe III : stoffer med lav fare. |
|||
IARC- klassificering | |||
IARC gruppe 2B kræftfremkaldende | |||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den hexachlorbenzen ( HCB ) er en kemisk forbindelse med formlen C 6 Cl 6. Det er en aromatisk organisk forbindelse formelt afledt af benzen C 6 H 6ved substitution af seks atomer af hydrogen pr seks-carbon klor .
Det er i form af et hvidt pulver af farveløse krystaller med en tilsyneladende tæthed på omkring 0,8 g · cm -3 .
Det er meget lidt opløselig i vand, men meget mere så i benzen C 6 H 6, Ethanol C 2 H 5 OH, C 2 H 5 O - C 2 H 5 diethylether og chloroform CHC 3.
Det blev brugt som et fungicid, inden det blev forbudt af Stockholmkonventionen om persistente organiske forurenende stoffer .
Dette er kræftfremkaldende, sandsynligvis for den mand, hvis virkning er bevist hos dyr ; det er en af de IARC Gruppe 2B kræftfremkaldende stoffer .
Hexachlorbenzen produceres fortsat til produktion af syntetiske gummier , som blødgøringsmiddel til PVC og til produktion af pentachlorphenol .
Verdensproduktionen nåede 10.000 tons om året i 1981.
I 1996 blev der stadig produceret 4.000 tons som et biprodukt af perchlorethylen , før de blev ødelagt ved forbrænding.
Det 18. juli 2014, Ségolène Royal , minister for økologi , modsatte sig forbrændingsprojektet i Isère i Salaise-sur-Sanne af Tredi Company (tilhørende Séché-gruppen ) af 9.000 tons kemisk affald, meget giftigt, HCB- type , fra Australien . Den afviste den forudgående importanmodning, fremlagt af det australske selskab Orica , med angivelse af, at transport af farligt affald fra antipoderne udgør en økologisk afvigelse .
Brug af hexachlorbenzen er forbudt i det europæiske samfund siden 1981 og Stockholmkonventionen siden 2001.
Syntesen af hexachlorbenzen kan hovedsagelig udføres på tre forskellige måder. For det første den direkte klorering af flydende benzen med chlor Cl 2gas fører til C 6 Cl 6. Denne chlorering kan også udføres i nærvær af kobber (II) chlorid CuCI 2som katalysator , ved indvirkning af hydrogenchlorid HCI og oxygen O 2 gas på benzen:
C 6 H 6+ 6 HCI + 3 O 2→ C 6 Cl 6+ 6 H 2 O.Endelig kan det også opnås fra hexachlorcyclohexaner , en blanding af stereoisomerer af det rå formel C 6 H 6 Cl 6hvoraf lindan er delvis ved pyrolyse ved høj temperatur (fra 350 til 600 ° C ) i nærvær af chlor Cl 2 :
C 6 H 6 Cl 6+ 3 Cl 2→ C 6 Cl 6+ 6 HCI .