Hexachlorbenzen

Hexachlorbenzen
Hexachlorbenzen.svg   Hexachlorbenzen-3D-vdW.png
Struktur af hexachlorbenzen
Identifikation
IUPAC navn hexachlorbenzen
Synonymer

perchlorbenzen, HCB

N o CAS 118-74-1
N o ECHA 100.003.886
N o EF 204-273-9
PubChem 8370
ChEBI 5692
SMILE C1 (= C (C (= C (C (= C1Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) Cl
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9
Std. InChIKey:
CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Udseende krystallinsk pulver
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 Cl 6   [isomerer]
Molar masse 284,782 ± 0,017  g / mol
C 25,31%, Cl 74,69%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 229,5  ° C
T ° kogning 322,2  ° C
Opløselighed 0,01  mg · l -1 til 20  ° C
Volumenmasse 2,049  g · cm -3 til 20  ° C
Flammepunkt 242  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH08: Sensibilisator, mutagen, kræftfremkaldende, reproduktionstoksiskSGH09: Farligt for vandmiljøet
Fare H350, H372, H410, H350  : Kan fremkalde kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt påvist, at ingen anden rute fører eksponering for samme risiko)
H372  : Demonstreret risiko for alvorlig skade på organer (angiv alle berørte organer, hvis de kendes) efter gentagen eller langvarig eksponering (angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare)
H410  : Meget giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
Transportere
60
   2729   
Kemler kode:
60  : materiale toksisk eller præsentere en mindre grad af toksicitet
UN  :
2729  : Hexachlorbenzen
Klasse:
6.1
Etiket: 6.1  : Giftige stoffer Emballage: Packing gruppe III  : stoffer med lav fare.
ADR 6.1 piktogram



IARC- klassificering
IARC gruppe 2B kræftfremkaldende
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den hexachlorbenzen ( HCB ) er en kemisk forbindelse med formlen C 6 Cl 6. Det er en aromatisk organisk forbindelse formelt afledt af benzen C 6 H 6ved substitution af seks atomer af hydrogen pr seks-carbon klor .

Fysisk-kemiske egenskaber

Det er i form af et hvidt pulver af farveløse krystaller med en tilsyneladende tæthed på omkring 0,8  g · cm -3 .

Det er meget lidt opløselig i vand, men meget mere så i benzen C 6 H 6, Ethanol C 2 H 5 OH, C 2 H 5 O - C 2 H 5 diethylether og chloroform CHC 3.

brug

Det blev brugt som et fungicid, inden det blev forbudt af Stockholmkonventionen om persistente organiske forurenende stoffer .

Dette er kræftfremkaldende, sandsynligvis for den mand, hvis virkning er bevist hos dyr  ; det er en af de IARC Gruppe 2B kræftfremkaldende stoffer .

Hexachlorbenzen produceres fortsat til produktion af syntetiske gummier , som blødgøringsmiddel til PVC og til produktion af pentachlorphenol .

Verdensproduktionen nåede 10.000 tons om året i 1981.

I 1996 blev der stadig produceret 4.000 tons som et biprodukt af perchlorethylen , før de blev ødelagt ved forbrænding.

Det 18. juli 2014, Ségolène Royal , minister for økologi , modsatte sig forbrændingsprojektet i Isère i Salaise-sur-Sanne af Tredi Company (tilhørende Séché-gruppen ) af 9.000 tons kemisk affald, meget giftigt, HCB- type , fra Australien . Den afviste den forudgående importanmodning, fremlagt af det australske selskab Orica , med angivelse af, at transport af farligt affald fra antipoderne udgør en økologisk afvigelse .

Forskrifter

Brug af hexachlorbenzen er forbudt i det europæiske samfund siden 1981 og Stockholmkonventionen siden 2001.

Produktion og syntese

Syntesen af ​​hexachlorbenzen kan hovedsagelig udføres på tre forskellige måder. For det første den direkte klorering af flydende benzen med chlor Cl 2gas fører til C 6 Cl 6. Denne chlorering kan også udføres i nærvær af kobber (II) chlorid CuCI 2som katalysator , ved indvirkning af hydrogenchlorid HCI og oxygen O 2 gas på benzen:

C 6 H 6+ 6 HCI + 3 O 2→ C 6 Cl 6+ 6 H 2 O.

Endelig kan det også opnås fra hexachlorcyclohexaner , en blanding af stereoisomerer af det rå formel C 6 H 6 Cl 6hvoraf lindan er delvis ved pyrolyse ved høj temperatur (fra 350  til  600  ° C ) i nærvær af chlor Cl 2 :

C 6 H 6 Cl 6+ 3 Cl 2→ C 6 Cl 6+ 6 HCI .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Indtastning "Hexachlorbenzen" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 24. september 2011 (JavaScript krævet)
  3. (in) STOCKHOLM-KONVENTION OM PERSISTENTE ORGANISKE FORURENINGER (POP'er) "De 12 POP'er under Stockholmkonventionen".
  4. (in) Den kræftfremkaldende potensdatabase (CPDB) "Hexachlorbenzen (CAS 118-74-1)."
  5. "  Hexachlorbenzen  " , INTERNATIONAL ARBEJDSORGANISATION, VERDENSSUNDHEDSORGANISATION
  6. Ségolène Royal rejser sig mod importen af ​​australsk giftigt affald på siden actu-environnement.com, der blev hørt den 19. juli 2014
  7. Direktiv 78/117 / EØF af 21/12/78