Aromaticitet

I kemi er aromaticitet en egenskab ved nogle af de molekylære strukturer med en cyklisk forbindelse, som er særlig stabil . Aromaticitet er defineret af Hückels regel  ; organiske molekyler, der overholder denne regel, kaldes "  aromatiske forbindelser  ".

Teoretisk definition

En organisk forbindelse siges at være aromatisk, når den opfylder følgende betingelser:

1. tilstedeværelse af en ring omfattende et konjugeret π-system , dannet af dobbeltbindinger og / eller ikke-bindende dubler;
2. hvert atom i ringen har en p- orbital ;
3. hvor p-orbitalerne overlapper hinanden (konjugeret π-system), idet molekylet er plant på niveauet med denne cykliske forbindelse;
4. delokaliseringen af ​​π-elektronerne fører til et fald i molekylets energi .

Hvis de første tre kriterier er opfyldt, men flytningen vil føre til en stigning i energi, siges forbindelsen at være anti-aromatisk .

I praksis er 4 th er kriterium afspejles i reglen om Huckel  : flytning medfører nedsat energi af molekylet (og dermed stabilisering af sidstnævnte), hvis antallet af n-elektroner er lig med (4 n + 2), hvor n er et positivt eller nul heltal. Omvendt har anti-aromatiske forbindelser (når aflokalisering af elektroner fører til en stigning i energi og derfor et tab af stabilitet) 4 n π elektroner . Denne regel er gældende for relativt enkle forbindelser, der højst har et par cyklusser ud over det, er det nødvendigt at benytte sig af andre metoder, semi-empiriske eller kalder på kvantemekanik.

I nærvær af en cyklisk forbindelse med konjugerede π-bindinger, hvis delokalisering af π-elektronerne resulterer i en lignende energi, er vi i nærværelse af en ikke-aromatisk forbindelse , det vil sige alifatisk .

Stabiliseringsenergi

Efternavn	Brute formel	Stabiliseringsenergi (kJ⋅mol −1 )
Benzen	C 6 H 6	150
Furan	C 4 H 4 O	16
Pyrrol	C 4 H 5 N	16
Thiophene	C 4 H 4 S	17
Pyridin	C 5 H 5 N	2.26
Naphthalen	C 10 H 8	71
Indol	C 8 H 7 N	48
Quinoline	C 9 H 7 N	55
Antracen	C 14 H 10	104
Carbazol	C 12 H 9 N	83
Acridin	C 13 H 9 N	107